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1实验室的安全1

1.1实验室的一般注意事项1

第一部分 有机化学实验的基本知识1

5简单玻璃工操作2

1.2防火、防爆与急救2

5.1玻管的洁净、切割和平光2

1.3防毒与中毒处理4

1.4其它事故的预防和急救5

2有机实验室常用仪器和设备6

2.1玻璃仪器6

2.2金属用具8

2.3电学仪器9

2.4其它仪器设备11

3有机化学实验室常用装置13

3.1气体吸收装置13

3.2回流装置14

3.3搅拌装置15

3.4加热装置17

3.5冷却装置18

3.6仪器装置的方法19

4仪器的清洗、干燥和塞子的配置19

4.1仪器的清洗19

4.2仪器的干燥20

4.3塞子的配置和钻孔20

5.2拉玻璃管22

5.3制备熔点管、沸点管和玻璃沸石23

5.4玻璃钉的制备23

5.5弯玻23

5.6基本玻23

6实验的预习、记录23

6.2实验记录25

6.3实验报告26

7手册的查阅和有机化学文献简介26

7.1工具书27

7.2有机化学实验参考书28

7.3有机合成方面的参考书30

7.4期刊30

7.5化学文摘33

第二部分 基本操作36

1物理常数的测定36

1.1熔点的测定36

1.2微量法测定沸点42

1.3折射率43

1.4旋光度45

2.1重结晶49

2有机化合物的分离和纯化Ⅰ49

2.2升华57

3有机化合物的分离和纯化Ⅱ59

3.1简单蒸馏59

3.2分馏64

3.3水蒸气蒸馏70

3.4减压蒸馏73

3.5萃取和液体的干燥79

4层析法87

4.1柱层析88

4.2薄层层析95

4.3纸层析99

4.4气相色谱100

5鉴定结构的波谱技术107

5.1红外光谱（IR）107

5.2核磁共振谱（NMR）140

5.3紫外光谱（UV）162

第三部分 实验174

1和碳上的亲核取代反174

2香料添加剂Nerolin和威廉逊（Williamson）制醚法176

实验三 β-萘乙醚176

3羟醛缩合反应179

实验四 苄叉丙酮180

实验五 1-(4-甲苯基)-3-苯基-丙-2-烯-1-酮183

实验六 1-苯基-戊-1-烯-3-酮184

4格利雅（Grignard）反应185

实验七 三苯甲醇187

实验八 1-苄基环戊醇的制备及脱水190

5三苯甲基游离基、正离子和负离子的生成及其反应193

实验九 三苯基氯甲烷194

实验十 三苯甲基游离基的生成和反应195

6酯化反应196

实验十一 三苯甲基正离子的生成和反应196

实验十二 乙酸乙酯198

实验十三 乙酸异戊酯200

实验十四 苯甲酸乙酯202

7阿司匹灵206

实验十五 乙酰水杨酸207

8氧化反应209

实验十六 环己酮211

实验十七 环己酮氧化制备己二酸214

实验十八 环己醇氧化制备己二酸214

9克莱森（Claisen）酯缩合216

实验十九 乙酰乙酸乙酯218

10昆虫信息素2-庚酮的合成221

实验二十 2-庚酮222

实验二十二 5-正丁基巴比妥酸223

11丙二酸酯合成法224

实验二十一 正己酸225

12巴比妥226

13弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）反应230

实验二十三 对甲苯乙酮231

实验二十四 二苯酮236

14抗氧剂PHT236

实验二十五 2,6-二叔丁基-4-甲苯酚237

15坎尼扎罗（Cannizzaro）反应237

实验二十六 苯甲醇和苯甲酸237

实验二十七 呋喃甲醇和呋喃甲酸242

16芳香族硝化反应246

实验二十八 硝基苯247

实验二十九 邻硝基苯酚和对硝基苯酚248

17珀金（Perkin）反应250

实验三十 肉桂酸250

18桑德迈耶（Sandmeyer）反应251

实验三十一 对氯甲苯253

19染料和芳香族重氮化合物的偶联反应255

实验三十二 甲基橙257

20维悌希（Wittig）反应259

实验三十三 亚磷酸三乙酯260

实验三十四 反-1,2-二苯乙烯261

实验三十五 反-1-苯基-2-（2-呋喃基）-乙烯263

21狄尔斯-阿德耳（Diels-Alder）反应264

实验三十六 呋喃与顺丁烯二酸酐的加成267

实验三十七 蒽与顺丁烯二酸酐的加成268

22活性中间体——卡宾的反应270

实验三十八 氯化苄基三乙铵272

实验三十九 环己烯272

实验四十 7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷274

实验四十一 3,3-二氯-2,7,7-三甲基三环［4.1.1.02,4］辛烷275

23樟脑还原的立体化学276

实验四十二 异冰片277

24辅酶催化合成安息香279

实验四十三 安息香281

25安息香氧化和二苯基乙二酮-二苯基羟基乙酸重排283

实验四十四 二苯基乙二酮283

实验四十五 二苯基羟基乙酸285

实验四十六 Erythro-1,2-Diphenyl-1,2-Ethanediol289

实验四十七 meso-2,2-Dimethyl-4,5-Diphenyl-1,3-Dioxolane290

27二苯甲醇的醚化及其反应机理291

实验四十八 二苯甲醇293

实验四十九 二苯甲醇的醚化295

28催化氢化297

实验五十 氢化肉桂酸298

实验五十一 光化异构化和顺、反偶氮苯的分离301

29光化异构化301

30光化学还原302

实验五十二 二苯酮的光化学还原304

31频哪醇-频哪酮重排306

实验五十三 苯频哪酮308

32淀粉的水解——薄层层析监测反应进程308

实验五十四 淀粉的水解及产物的鉴定309

33旋光异构体的拆分311

实验五十五 外消旋α-苯乙胺312

实验五十六 外消旋α-苯乙胺的拆分313

34咖啡因315

实验五十七 茶叶中提取咖啡因316

35柠檬烯317

实验五十八 橙皮中提取柠檬烯318

36 5,5-二甲基-1,3-环己二酮的合成及其与醛的缩合319

实验五十九 5,5-二甲基-1,3-环己二酮320

实验六十 5,5-二甲基-1,3-环己二酮与乙醛缩合——亚乙基双甲酮321

37香豆素-3-羧酸的合成322

实验六十一 亚乙基双甲酮酐322

实验六十二 香豆素-3-羧酸乙酯324

实验六十三 香豆素-3-羧酸325

38磺胺药327

实验六十四 苯胺327

实验六十五 乙酰苯胺328

实验六十六 对氨基苯磺酰胺330

39文献实验333

第四部分 未知物的鉴定334

1初步观察334

1.1灼烧试验334

2物理常数的测定335

3元素定性分析335

1.2观察颜色和气味335

3.1钠熔法336

3.2氮的鉴定336

3.3硫的鉴定337

3.4氮和硫同时鉴定337

3.5卤素的鉴定337

3.6溴和碘的分别鉴定338

3.7氯的鉴定339

4溶解度试验339

5宫能团鉴定340

5.1烷、烯、炔的鉴定340

5.2芳烃的鉴定342

5.3卤代烃的鉴定343

5.4醇的鉴定343

5.5酚的鉴定345

5.6醛和酮的鉴定346

5.7糖的鉴定351

5.8羧酸的鉴定356

5.9硝基化合物的鉴定356

5.10胺的鉴定357

6衍生物制备359

6.1卤代烃衍生物——S-烷基异硫脲苦味酸盐360

6.2醇和酚的衍生物360

6.3醛和酮的衍生物363

6.4羧酸衍生物364

6.5胺的衍生物365

7实例367

7.1未知物1367

7.2未知物2370

2．硫酸373

1．盐酸373

一 常用酸碱溶液相对密度及百分组成表373

附录373

3．硝酸374

4．乙酸375

5．氢溴酸375

6．氢碘酸375

7．发烟硫酸376

8．氨水376

9．氢氧化钠376

10．氢氧化钾377

11．碳酸钠377

二 常用酸碱的分子量及浓度378

三 常用有机溶剂的纯化378

1．乙醇378

2．甲醇379

5．二氧六环380

4．四氢呋喃（THF）380

3．乙醚380

6．氯仿381

7．二氯甲烷381

8．丙酮381

9．二甲亚砜（DMSO）381

10．N,N-二甲基甲酰胺（DMF）381

11．吡啶382

12．石油醚382

13．苯382

14．乙酸乙酯382

四 常用有机溶剂中、英文对照及性质表383

五 锂、钠和钾的使用及处理385

六 衍生物表386

1．卤代烃的衍生物表386

2．醇的衍生物表387

3．酚的衍生物表389

4．脂肪醛的衍生物表391

5．芳香醛的衍生物表392

6．脂肪酮的衍生物表393

7．芳香酮的衍生物表395

8．脂肪酸的衍生物表396

9．芳香酸的衍生物表398

10．脂肪族伯胺和仲胺的衍生物表400

11．芳香族伯胺和仲胺的衍生物表401

12．叔胺的衍生物表405

七 多步骤制备目录406

八 有机反应类型目录407

九 实验中基本操作一览表409

十 常见有机含碳基团的中英文名称、结构和缩写字对照表416

十一 常见各类有机化合物的中英文和词尾对照表416

十二 有机化学中常用英文缩写和中英文对照表418