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第一章　绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

第二节 有机化合物的性质2

第三节 有机化合物的结构3

一、共价键3

二、碳原子的结构与杂化轨道6

三、同分异构现象8

第四节 有机化合物的反应9

一、自由基反应9

二、离子型反应9

第五节 有机化合物的分类10

一、根据碳骨架分类10

二、根据官能团分类11

第二章　链烃17

第一节 烷烃17

一、烷烃的结构17

二、烷烃的通式和同系列18

三、烷烃的构造异构和命名19

四、烷烃的物理性质21

五、烷烃的化学性质22

第二节 烯烃23

一、烯烃的结构23

二、烯烃的命名和构造异构25

三、烯烃的物理性质25

四、电子效应25

五、烯烃的化学性质28

六、二烯烃32

第三节 炔烃34

一、炔烃的结构34

二、炔烃的构造异构和命名34

三、炔烃的物理性质35

四、炔烃的化学性质35

第四节 重要的烷烃、烯烃、炔烃37

一、几种常见的烷烃混合物37

二、乙烯37

三、乙炔37

第三章　环烃43

第一节 环烷烃43

一、环烷烃的分类和命名43

二、环烷烃的结构44

三、环烷烃的化学性质45

第二节 芳香烃46

一、苯及其同系物46

二、苯及其同系物的物理性质48

三、苯及其同系物的化学性质49

四、苯衍生物的定位效应54

第三节 稠环芳香烃56

一、萘57

二、蒽和菲59

三、致癌芳香烃59

第四节 非苯型芳香烃60

一、休克尔规则60

二、环丙烯正离子60

三、环戊二烯负离子60

四、环辛四烯二负离子60

五、轮烯61

第四章　卤代烃65

第一节 卤代烃的分类和命名65

一、卤代烃的分类65

二、卤代烃的命名65

第二节 卤代烃的物理性质66

第三节 卤代烃的化学性质67

一、取代反应67

二、消除反应及其反应机理73

三、与金属镁的反应75

第四节 不同类型卤代烯烃的活泼性75

一、烯丙型卤代烃76

二、乙烯型卤代烃77

三、孤立型卤代烃77

第五节 重要的卤代烃77

一、三氯甲烷77

二、四氯化碳77

三、氯乙烯及聚氯乙烯78

四、几种重要的含氟化合物78

第五章　立体异构83

第一节 顺反异构84

一、产生顺反异构的条件84

二、顺反异构体的命名85

第二节 旋光异构86

一、偏振光与旋光性87

二、旋光度与比旋光度87

三、旋光性与分子结构的关系88

四、含一个手性碳原子的化合物90

五、旋光异构体构型的命名92

六、含两个手性碳原子的化合物95

七、不含手性碳原子化合物的旋光异构96

第三节 构象异构97

一、乙烷的构象97

二、丁烷的构象98

三、环己烷的构象99

四、十氢萘的构象100

第六章　醇、酚和醚107

第一节 醇107

一、醇的结构、分类和命名107

二、醇的物理性质110

三、醇的化学性质111

第二节 酚116

一、酚的结构、分类和命名116

二、酚的物理性质117

三、酚的化学性质118

第三节 醚121

一、醚的结构、分类和命名121

二、醚的物理性质122

三、醚的化学性质123

第四节 硫醇与硫醚125

一、硫醇、硫醚的结构和命名125

二、硫醇、硫醚的物理性质125

三、硫醇、硫醚的化学性质125

第五节 重要的醇、酚、醚127

一、乙醇127

二、甲酚127

三、乙醚127

第七章　醛、酮和醌134

第一节 醛和酮134

一、醛、酮的结构和分类134

二、醛、酮的命名135

三、醛、酮的制备137

四、醛、酮的物理性质138

五、醛、酮的化学性质138

第二节 醌147

一、醌的结构、分类和命名147

二、醌的物理性质148

三、醌的化学性质148

第三节 重要的醛、酮、醌149

一、乙醛149

二、苯甲醛150

三、丙酮150

四、樟脑150

五、a-萘醌和维生素K150

第八章　羧酸及其衍生物156

第一节 羧酸156

一、羧酸的结构、分类和命名156

二、羧酸的制备158

三、羧酸的物理性质159

四、羧酸的化学性质161

第二节 羧酸衍生物167

一、羧酸衍生物的结构和命名167

二、羧酸衍生物的物理性质168

三、羧酸衍生物的化学性质169

第三节 重要的羧酸、羧酸衍生物171

一、甲酸171

二、乙二酸171

三、苯甲酸172

四、尿素172

五、巴比妥酸173

六、磺胺类药物173

第九章　羟基酸和酮酸180

第一节 羟基酸180

一、羟基酸的结构和分类180

二、羟基酸的命名180

三、羟基酸的物理性质181

四、羟基酸的化学性质181

第二节 酮酸184

一、酮酸的结构、分类和命名184

二、酮酸的化学性质184

三、酮式——烯醇式互变异构现象185

第三节 重要的羟基酸、酮酸187

一、乳酸187

二、苹果酸187

三、酒石酸187

四、柠檬酸187

五、水杨酸188

六、五倍子酸188

七、丙酮酸188

八、β-丁酮酸188

第十章　含氮有机化合物192

第一节 胺192

一、胺的分类和命名192

二、胺的结构194

三、胺的制备195

四、胺的物理性质196

五、胺的化学性质196

第二节 重氮盐和偶氮化合物201

一、重氮盐的制备及结构201

二、重氮盐的化学性质202

第三节 生物碱204

一、生物碱的概念204

二、生物碱的一般性质204

第四节 重要的含氮有机化合物205

一、苯胺205

二、烟碱（尼古丁）205

三、麻黄碱205

四、阿托品206

五、吗啡和可待因206

第十一章　芳香杂环化合物211

第一节 杂环化合物的分类和命名211

一、杂环化合物的分类211

二、杂环化合物的命名211

第二节 五元杂环化合物213

一、五元杂环化合物的结构213

二、五元杂环化合物的化学性质214

第三节 六元杂环化合物216

一、六元杂环化合物的结构216

二、六元杂环化合物的化学性质217

第四节 重要的芳香杂环化合物219

一、吡咯衍生物219

二、吡啶衍生物220

三、嘧啶及其衍生物220

四、喹啉及其衍生物221

五、吲哚及其衍生物221

六、嘌呤及其衍生物222

第十二章　糖类227

第一节 单糖227

一、单糖的分类227

二、单糖的结构228

三、单糖的物理性质232

四、单糖的化学性质232

五、重要的单糖235

第二节 二糖237

一、还原性二糖237

二、非还原性二糖238

第三节 多糖239

一、淀粉239

二、糖原241

三、纤维素241

四、粘多糖242

第十三章　脂类246

第一节 油脂246

一、油脂的组成、结构和命名246

二、油脂的物理性质249

三、油脂的化学性质249

第二节 磷脂和糖脂250

一、磷脂250

二、糖脂252

三、磷脂与细胞膜252

第三节 甾族化合物253

一、甾族化合物的基本骨架253

二、甾族化合物的立体结构和分类254

三、重要的甾族化合物255

第十四章　氨基酸、肽和蛋白质261

第一节 氨基酸261

一、氨基酸是组成蛋白质的基本单位261

二、氨基酸的分类和命名261

三、氨基酸的结构特点和构型262

四、氨基酸的理化性质264

第二节　肽266

一、肽的结构和命名266

二、多肽中氨基酸顺序的测定266

三、多肽的合成268

第三节 蛋白质269

一、蛋白质的元素组成和分类269

二、蛋白质的结构270

三、蛋白质的性质273

第十五章　核酸278

第一节 核酸的分类和化学组成278

一、核酸的分类278

二、核酸的化学组成279

第二节 核酸的结构282

一、核酸的一级结构282

二、核酸的空间结构284

第三节 核酸的性质286

一、核酸的物理性质286

二、核酸的酸碱性286

三、核酸的电泳286

四、核酸的水解286

第十六章　有机波谱学简介290

第一节 吸收光谱的一般原理290

第二节 红外光谱291

一、红外光谱的基本概念291

二、红外吸收峰的位置和强度292

三、各类化合物的红外光谱特征293

第三节 核磁共振谱297

一、核磁共振基本原理297

二、屏蔽效应和化学位移298

三、峰面积-—质子数目300

四、自旋偶合——分裂301

五、1H NMR谱的解析303

第四节 质谱304

一、质谱的基本原理304

二、质谱图304

习题参考答案311

主要参考书336