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第一章　离子液体的定义和发展历史1

1.1 离子液体的定义1

1.2 离子液体的发展历史3

参考文献8

第二章　室温离子液体的分类、制备与纯化9

2.1　室温离子液体的分类9

2.2　室温离子液体的制备11

2.2.1　两步合成二烷基咪唑和烷基吡啶离子液体11

2.2.2　一步合成二烷基咪唑和烷基吡啶等离子液体12

2.2.3　有机鏻盐离子液体的合成13

2.2.4　其他辅助合成手段的应用14

2.2.4.1　超声波辅助合成14

2.2.4.2　微波辅助合成15

2.2.4.3　电化学合成17

2.2.4.4　液液萃取法18

2.2.5　离子液体的规模合成18

2.3　功能化离子液体19

2.3.1　酸性离子液体20

2.3.1.1 Brφnsted酸性离子液体20

2.3.2　碱性离子液体21

2.3.1.2 Lewis酸性离子液体21

2.3.3　选择溶解功能化离子液体22

2.3.4　具有溶解碳水化合物功能的离子液体23

2.3.5　功能材料离子液体23

2.3.6　双功能离子液体23

2.3.7　可作为离子型聚合物单体的离子液体24

2.3.8　氘代咪唑离子液体24

2.3.9　全氟烷基咪唑阳离子25

2.3.10　多卤化咪唑阳离子25

2.3.13　全氟烷基硼酸阴离子26

2.3.12　金属络合物阴离子26

2.3.11 氟化金属盐阴离子26

2.3.14　氨基酸阴离子27

2.3.15　具有生物活性的离子液体27

2.3.16　手性离子液体28

2.4　从天然原料合成离子液体及可降解离子液体31

2.4.1　从可再生资源合成离子液体31

2.4.2　可降解离子液体32

2.5.1.2　多核阳离子33

2.5.1.1　质子化内酰胺阳离子33

2.5.1　新型阳离子33

2.5　新型离子液体33

2.5.1.3　胍阳离子34

2.5.1.4　基于树枝状大分子的离子液体35

2.5.2　新型阴离子36

2.5.2.1　碳硼烷阴离子36

2.5.2.2　甜味剂型阴离子36

2.5.2.3　杂多酸阴离子36

2.6.1 色泽37

2.6.2　未反应完的原料及其他挥发性有机物杂质的去除37

2.6　离子液体的纯度及纯化37

2.6.2.1　未反应完全的甲基咪唑杂质38

2.6.2.2 卤素阴离子38

2.6.2.3　阳离子杂质39

2.6.2.4　水39

2.7　小结40

参考文献41

第三章　离子液体的物理化学和结构性质48

3.1 离子液体的熔点和热稳定性48

3.1.1 离子液体的熔点48

3.1.1.1　咪唑类离子液体的熔点及其影响因素49

3.1.1.2　四烷基季铵盐类离子液体的熔点及其影响因素60

3.1.1.3　吡啶类离子液体的熔点及其影响因素64

3.1.1.4　二元离子液体体系的熔点及其影响因素64

3.1.1.5　其他特殊离子液体的熔点65

3.1.2　离子液体的热稳定性67

参考文献71

3.2　离子液体的密度和黏度74

3.2.1 离子液体的密度74

3.2.1.1　温度对离子液体密度的影响74

3.2.1.2　化学结构对离子液体的密度影响76

3.2.1.3　高密度离子液体的合成79

3.2.2　离子液体的黏度80

3.2.2.1　化学结构对离子液体黏度的影响81

3.2.2.2　温度对离子液体黏度的影响82

参考文献86

3.3 室温离子液体的极性与表征89

3.3.1　室温离子液体极性的光谱表征89

3.3.2　离子液体极性的色谱表征95

3.3.3 离子液体极性的其他表征技术97

参考文献99

3.4　离子液体的溶解性100

3.4.1　气体在离子液体中的溶解性101

3.4.1.1　二氧化碳在离子液体中的溶解度102

3.4.1.2　水蒸气在离子液体中的溶解度103

3.4.1.3　氢气和一氧化碳在离子液体中的溶解度104

3.4.2　液体在离子液体中的溶解性105

3.4.2.1　水、乙醇以及其他有机物在离子液体中的溶解行为105

3.4.2.2　芳烃类化合物在离子液体中的溶解行为106

3.4.2.3　超临界二氧化碳和离子液体中的相互溶解行为107

3.4.3　金属配合物在离子液体的溶解性110

3.5　室温离子液体的酸碱特性与表征114

3.5.1 离子液体的Lewis酸性测定114

3.5.2　离子液体的Brφnsted酸性测定115

3.5.3 离子液体的Lewis碱性测定117

参考文献118

3.6　离子液体的光谱学研究119

3.6.1 离子液体的红外光谱研究119

3.6.2 离子液体的拉曼光谱研究125

3.6.3 离子液体的红外／拉曼光谱比较研究130

3.6.5 离子液体的紫外可见光谱表征131

3.6.4　离子液体的原位红外和拉曼（in situ IR and Raman）研究131

3.6.6　离子液体的荧光光谱研究133

参考文献136

3.7 离子液体的表面界面特性137

3.7.1 离子液体的表面张力137

3.7.2 离子液体的表面组成140

3.7.2.1 离子液体表面的离子组成140

3.7.2.2　水对离子液体表面性质的影响142

参考文献143

3.8.1 离子液体结构的仪器表征144

3.8　离子液体的结构144

3.8.2 离子液体结构的计算机模拟154

3.8.3 离子液体的液晶性质157

参考文献162

3.9　离子液体的热性质163

3.9.1 离子液体的比热容164

3.9.1.1 离子液体的结构对比热容的影响164

3.9.1.2　温度对比热容用的影响165

3.9.1.3　压力对比热容的影响168

3.9.1.4　硅胶包载的离子液体的比热容169

3.9.1.5　用计算化学的方法研究离子液体的比热容170

3.9.2 离子液体的热传导性171

3.9.2.1　温度对热传导的影响171

3.9.2.2　水分含量对热传导的影响172

3.9.2.3　离子液体作为热储存介质和热转移流体172

3.9.2.4 离子液体的相变热173

参考文献174

3.10　离子液体的潜在毒性和生态环境相容性176

参考文献180

4.1.1　Friedel-Crafts烷基化和酰化反应182

4.1　亲电取代反应182

第四章　离子液体在有机合成中的应用182

4.1.2　亲电硝化和氟化187

4.1.3　重氮化合物的亲电取代反应190

4.1.4 Blanc氯甲基化反应190

4.2 金属催化的碳-碳偶联反应191

4.2.1 Heck反应191

4.2.2 Suzuki反应195

4.2.3 Stille反应196

4.2.4 Michael反应196

4.2.5　Aldol反应198

4.2.6　烯烃的关环歧化199

4.2.7　芳烃的氧化偶联200

4.2.8　亲核烯丙基烷基化201

4.2.9　炔烃的氢芳基化202

4.2.10　醛的氰硅化反应203

4.2.11　α-磷酸酯内酰胺的合成204

4.3　亲核取代和亲核加成反应204

4.3.1　腈化反应204

4.3.2　卤代烃的酯化205

4.3.3　卤代反应206

4.3.4　环氧化合物的硫代反应和烯烃的亲核环氧化208

4.3.5　亲核加成210

4.3.6　亲核烷基化210

4.4　重排反应212

4.4.1　Beckmann重排212

4.4.2　Fries重排212

4.4.3　Claisen重排213

4.5　有机官能团的保护和脱保护213

4.5.1　醇的四氢吡喃化213

4.5.2　缩醛和缩酮反应213

4.5.3　醚键的断裂214

4.5.4　羰基肟化和脱肟反应215

4.5.5　硅烷基醚的合成216

4.5.6　糖、醇的酰化和苷化216

4.6　多组分缩合217

4.6.1 Biginelli缩合217

4.6.2 Knoevenagel缩合218

4.6.3　Kabachnik-Fields反应219

4.6.4　异喹啉酸衍生物的合成219

4.6.5　烯丙基胺的合成219

4.6.6　Mannich反应220

4.6.8　4-噻唑啉酮的合成221

4.6.7　二吲哚基甲烷的合成221

4.6.9　喹啉和吡咯的合成222

4.6.10　1,4-二氢吡啶的合成223

4.6.11　环状环三藜芦烯的合成224

4.6.12 Pechmann缩合225

4.6.13 Tschotschibabin反应225

4.6.14 醛、胺和炔烃的偶联反应225

4.6.15 Henry（硝醇）反应226

4.6.16 Fischer吲哚合成反应226

4.7.1 Diels-Alder反应227

4.7 环化反应227

4.7.3 环丙烷化和氮丙啶化232

4.7.2 Prins反应232

4.7.4 1,3-环加成234

4.7.5　分子内环化反应235

4.7.6　环状碳酸酯的合成236

4.7.7　其他杂环化合物的合成237

4.8　氧化还原反应239

4.8.1　氧化反应239

4.8.2　还原反应244

4.9.2　硅甲酰化反应245

4.9　离子液体中的有机硅化学245

4.9.1　氢硅烷化反应245

4.10　其他有机反应246

4.10.1　有机硼酸和烯丙基醇的键合246

4.10.2 Baylis-Hillman反应246

4.10.3 Reformatsky反应248

4.10.4 Bischler-Napieralski环化反应248

4.10.5 环氧化合物开环248

4.11.1 离子液体在多步平行合成技术中的应用250

4.11 离子液体对有机合成方法的改进250

4.10.6 Horner-Wadsworth-Emmons反应250

4.10.7 1-氯-2,2,2-三氟乙烷的水解250

4.11.2 离子液体中进行的类固相有机合成251

4.12　国内外最新研究进展253

4.12.1　国外最新研究进展253

4.12.1.1　C—C键合反应253

4.12.1.2　氧化反应257

4.12.1.3　其他合成反应258

4.12.2　国内最新研究进展261

参考文献264

4.13　小结264

第五章　离子液体在催化中的应用285

5.1 离子液体中的酸、碱催化反应285

5.2　离子液体催化羰化反应286

5.2.1　氢酯基化反应286

5.2.2　氢甲酰化反应287

5.2.3　含氮化合物羰化反应289

5.3　催化加氢反应291

5.3.1　芳烃的催化选择加氢292

5.3.2　聚合物的催化选择加氢293

5.4.1　烯烃齐聚反应294

5.4　离子液体中聚合反应294

5.4.2　加氢二聚296

5.4.3 丙烯酸酯的原子转移自由基聚合297

5.4.4　丙烯酸酯的反相原子转移自由基聚合298

5.4.5　铑催化苯乙炔聚合299

5.4.6　开环聚合反应299

5.4.6.1　环状碳酸酯的开环聚合反应299

5.4.6.2　降冰片烯的开环聚合反应300

5.4.8 离子液体体系中的可逆加成-断裂链转移自由基聚合301

5.4.7　苯乙烯的共聚合反应301

5.4.9 离子液体体系中脉冲激光法测定自由基聚合反应的链增长和链终止速率302

5.4.10　离子液体增塑剂303

5.5 离子液体中生物催化反应305

5.5.1　脂肪酶催化反应305

5.5.2　蛋白酶催化反应研究308

5.5.3　糖苷酶催化反应研究308

5.5.4　渗透气化技术在酶催化中的应用309

5.6.1 不对称加氢310

5.6　离子液体中不对称催化反应310

5.6.2　不对称开环反应311

5.6.3　不对称环丙烷化反应312

5.7 离子液体两相催化反应313

5.7.1 离子液体担载纳米金属催化剂催化加氢313

5.7.2　双相聚合过程研究314

5.7.2.1 离子液体中丙烯酸甲酯的双相连续流动聚合反应314

5.7.2.2 离子液体中乙烯的双相齐聚反应315

5.7.3 离子液体-超临界二氧化碳双相反应体系316

5.7.3.1 离子液体-超临界二氧化碳体系中的氢甲酰化反应316

5.7.3.3 离子液体-超临界二氧化碳体系中的酯交换反应317

5.7.3.2　离子液体-超临界二氧化碳体系中的脂肪酶催化反应317

5.8　催化功能化离子液体在催化反应中的应用318

5.9　离子液体固载化催化体系319

5.9.1　吸附担载离子液体催化剂体系319

5.9.2　键合担载离子液体催化剂体系320

5.9.3　纳米化／担载化离子液体催化剂体系320

5.10　离子液体与电化学催化技术322

5.11 离子液体中光催化反应323

5.12.1 离子液体对非极性溶剂微波加热的影响324

5.12　离子液体中的微波催化反应324

5.12.2　微波条件下醇的卤化反应325

5.13　离子液体催化反应工程326

5.13.1　丁烯二聚催化反应工程326

5.13.2　烷氧基苯基膦化合物的合成326

5.13.3　环氧丁烯重排制备2,5-二氢呋喃327

5.14　小结327

参考文献327

6.1.1 离子液体萃取分离有机物334

6.1 离子液体在萃取分离中的应用334

第六章　离子液体在分离分析及纯化中的应用334

6.1.2　用离子液体从水中萃取金属离子338

6.1.2.1　在离子液体上引入配位原子萃取金属离子338

6.1.2.2　离子液体中加入萃取剂萃取金属离子338

6.1.3 离子液体在液相微萃取中的应用345

6.1.4　清洁燃料—汽油和柴油的萃取脱硫346

6.1.5　用超临界CO2从离子液体中萃取有机物354

6.1.6　固-液萃取分离355

6.1.7　气体的吸收分离358

6.2.1 离子液体在毛细管电泳中的应用359

6.2 离子液体在仪器分析领域中的应用359

6.2.2 离子液体在气相色谱中的应用363

6.2.3 离子液体在液相色谱中的应用368

6.3 离子液体在膜分离领域中的应用371

6.4 小结372

参考文献373

第七章　离子液体在电化学中的研究与发展377

7.1 离子液体的电化学窗口和离子电导率377

7.1.1 离子液体的电化学窗口377

7.1.2　离子液体的电导率381

7.1.3 离子液体溶液以及两相体系的电导率382

7.2　离子液体中的电化学沉积研究384

7.2.1　金属在离子液体中的电化学沉积384

7.2.2　合金的电化学沉积387

7.2.3　半导体薄膜的电化学合成388

7.2.4　纳米尺度薄膜的电化学合成388

7.3　离子液体中的有机电合成391

7.3.1 室温离子液体中环状碳酸酯的电合成392

7.3.2 离子液体中的电化学偶联反应393

7.3.3 离子液体中的电聚合394

7.3.4.2　氟化脱硫397

7.3.4 离子液体中的其他有机电合成397

7.3.4.1　功能化有机硅氧烷的合成397

7.4 离子液体在能源领域中的应用研究398

7.4.1 离子液体在TiO2染料敏化太阳能电池中的应用研究398

7.4.1.1 离子液体作为TiO2染料敏化太阳能电池液态电解质的应用研究398

7.4.1.2 离子液体作为TiO2染料敏化太阳能电池准固态和固态电解质的应用研究400

7.4.2 离子液体在燃料电池中的应用研究402

7.4.3 离子液体在锂离子二次电池中的应用研究404

7.4.3.1 离子液体作为液态电解质404

7.4.3.2　锂离子二次电池中的离子液体-聚合物电解质406

7.4.4 离子液体在电化学电容器中的应用研究407

7.4.4.1 离子液体作为液态电解质408

7.4.4.2 离子液体-聚合物固态电解质409

7.5 离子液体在化学传感器中的应用411

7.5.1 离子液体气体传感器411

7.5.2　离子液体湿度传感器412

7.5.3 离子液体生物传感器412

7.6 离子液体在其他电化学方面的应用研究413

参考文献414

展望422