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第一章 绪论1

有机化学的研究对象1

目录1

化学键与分子结构2

共价键的键参数2

1 键长2

2 键角3

3 键能3

4 键的极性4

分子间的力5

1 偶极－偶极作用5

2 范德华力5

3 氢键5

致癌烃6

第五章 旋光异构6

偏振光和旋光活性6

Ⅲ 煤焦油和石油6

有机化合物的一般特点6

有机化学反应的基本类型7

有机化合物的分类8

1 开链化合物9

2 碳环化合物9

（2）芳香族化合物9

（1）脂环族化合物9

3 杂环化合物10

同系列和同分异构11

第二章 饱和脂肪烃（烷烃）11

命名12

1 普通命名法12

2 系统命名法12

烷烃的结构15

乙烷和丁烷的构象18

物理性质20

化学性质22

1 氯代22

2 氧化和燃烧24

自然界的烷烃24

乙烯的结构26

第三章 不饱和脂肪烃26

Ⅰ 烯烃26

命名和异构27

物理性质29

化学性质29

1 加成反应30

（1）加氢30

（2）与卤素加成30

（3）与卤化氢加成31

（5）与硫酸加成32

（6）与次卤酸加成32

（4）与水加成32

（7）与烯烃加成33

（8）硼氢化反应33

（1）与高锰酸钾的反应34

（3）环氧乙烷的生成34

（2）臭氧化34

2 氧化34

3 聚合35

自然界的烯烃35

4 α－氢的卤代35

Ⅱ 炔烃36

乙炔的结构36

命名和异构37

物理性质37

化学性质38

（3）与水的加成38

（1）加氢38

1 加成反应38

（2）与氯化氢加成38

（4）与氢氰酸加成39

2 金属炔化物的生成39

Ⅲ 双烯烃39

1 1,4－加成作用40

1,3－丁二烯的结构40

1,3－丁二烯的化学性质40

2 双烯合成反应41

异戊二烯和橡胶42

第四章 环烃43

Ⅰ 脂环烃43

环烷的结构44

环己烷及其衍生物的构象45

脂环烃的性质47

金刚烷47

Ⅱ 芳香烃48

芳香烃的分类及命名49

1 单环芳香烃49

2 多环芳香烃50

苯的结构51

一、单环芳烃51

物理性质53

化学性质53

1 取代反应53

（1）卤代53

（2）硝化54

（3）磺化54

（4）傅氏反应54

2 加成反应55

3 氧化55

4 烷基侧链的卤代56

1 卤代56

亲电取代反应的历程56

3 磺化57

2 硝化57

4 傅氏反应58

苯环上取代基的定位规律（定位效应）58

定位规律与电子效应60

1 诱导效应60

2 共轭效应61

二、稠环芳烃63

萘63

1 萘的取代反应举例63

2 加氢64

3 氧化65

蒽和菲65

旋光度和比旋光度70

分子的对称性、手性与旋光活性70

含一个手性碳原子的化合物71

构型的表示方法73

含两个不相同手性碳原子的化合物74

含两个相同手性碳原子的化合物75

不对称合成77

旋光异构体的性质77

环状化合物的立体异构77

立体专一反应79

外消旋体的拆分81

1 化学分离法81

2 生物分离法81

3 晶种结晶法82

第六章 卤代烃83

命名83

物理性质84

化学性质84

2 消除反应85

（4）被氰基取代85

（3）被氨基取代85

（2）被烷氧基取代85

（1）被羟基取代85

1 亲核取代反应85

3 与金属的反应86

4 与硝酸银的作用86

脂肪族亲核取代反应的历程87

1 单分子历程88

2 双分子历程88

亲核取代反应的立体化学89

亲核取代与消除反应的关系89

多卤代烃的性质90

卤代烃的生理活性90

重要代表物91

1 三氯甲烷91

3 氯乙烯92

4 几种重要的含氟化合物92

2 四氯化碳92

第七章 醇、酚、醚93

Ⅰ 醇93

命名93

物理性质94

化学性质96

1 似水性96

2 酯化96

3 脱水反应98

（1）分子内脱水98

（2）分子间脱水99

4 氧化或脱氢99

5 邻二醇与高碘酸的作用100

1 甲醇101

重要代表物101

2 乙醇102

3 正丁醇102

4 乙二醇102

5 丙三醇103

6 环己六醇103

7 苯甲醇104

Ⅱ 酚104

命名104

物理性质105

化学性质105

1 酸性105

2 酚醚的生成106

3 与三氯化铁的呈色反应107

4 氧化107

（1）卤代108

（2）硝化108

5 芳环上的取代反应108

重要代表物109

1 苯酚109

2 甲苯酚109

3 苯二酚109

4 萘酚110

Ⅲ 醚110

命名110

物理性质112

化学性质112

1 醚键的断裂112

2 形成？盐与络合物112

3 形成过氧化物112

环醚113

1 环氧乙烷113

2 1,4－二氧六环与四氢呋喃114

3 冠醚115

第八章 醛、酮、醌116

Ⅰ 醛和酮116

命名116

物理性质118

化学性质119

1 羰基上的加成反应119

（1）与氢氰酸的加成119

（2）与格氏试剂的加成120

（3）与亚硫酸氢钠的加成120

（4）与氨的衍生物的加成缩合121

（5）与醇的加成121

2 还原123

3 氧化123

（1）α－氢的活性124

4 烃基上的反应124

（a）卤仿反应125

（b）羟醛缩合作用126

（2）芳香环的取代反应127

5 歧化作用127

α,β－不饱和羰基化合物的亲核加成128

重要代表物129

1 甲醛129

2 乙醛及三氯乙醛131

3 丙酮131

4 苯甲醛132

Ⅱ 醌132

命名132

3 1,4－加成作用133

2 烯键的加成133

1 羰基的加成133

结构与性质133

4 还原134

自然界的醌134

第九章 羧酸及其衍生物136

Ⅰ 羧酸136

命名136

物理性质137

化学性质138

1 酸性138

2 羧基中羟基的取代反应140

（1）酸酐的生成140

（2）酰卤的生成140

（3）酯的生成140

（1）α－卤代作用141

4 烃基上的反应141

（4）酰胺的生成141

3 还原141

（2）芳香环的取代反应142

5 二元羧酸的性质142

羧酸的结构对酸性的影响143

重要代表物144

1 甲酸145

2 乙酸145

3 苯甲酸146

4 乙二酸146

5 丁二酸146

6 邻苯二甲酸146

7 丁烯二酸147

命名148

Ⅱ 羧酸的衍生物148

物理性质149

化学性质149

1 水解149

2 醇解和氨解150

3 酯缩合反应151

4 酰胺的酸碱性152

自然界的羧酸衍生物152

Ⅲ 碳酸的衍生物154

第十章 取代酸157

Ⅰ 羟基酸157

3 α－羟基酸的分解反应158

2 α－羟基酸的氧化158

1 酸性158

化学性质158

一、醇酸158

物理性质158

4 失水反应159

自然界的醇酸160

1 乳酸160

2 苹果酸160

3 酒石酸160

4 柠檬酸160

二、酚酸161

1 水杨酸161

2 五倍子酸和五倍子丹宁161

Ⅱ 羰基酸162

2 丙酮酸163

1 乙醛酸163

3 乙酰乙酸164

（1）乙酰乙酸乙酯的分解反应164

（a）成酮分解164

（b）成酸分解164

（2）互变异构现象165

（3）乙酰乙酸乙酯及丙二酸酯在有机166

合成中的应用166

第十一章 含氮化合物169

Ⅰ 硝基化合物169

物理性质170

（1）对邻、对位上卤原子的影响171

3 硝基对芳环上邻、对位基团的影响171

（2）对酚的酸性的影响171

Ⅱ 胺171

1 还原171

化学性质171

2 脂肪硝基化合物的酸性171

结构与命名172

物理性质174

化学性质175

1 碱性175

2 氧化176

3 烷基化176

4 酰基化177

5 磺酰化178

6 与亚硝酸作用178

7 芳香胺的取代反应180

重要代表物180

4 苯胺181

Ⅲ 偶氮化合物及染料181

2 己二胺181

3 胆碱181

1 甲胺、二甲胺、三甲胺181

颜色与结构的关系182

染料和指示剂举例184

1 甲基橙184

2 刚果红185

3 酚酞185

4 甲基紫和结晶紫186

5 孔雀绿186

6 荧光素及曙红187

7 亚甲基蓝187

第十二章 含硫和含磷有机化合物188

Ⅰ 含硫有机化合物188

1 硫醇、硫酚的酸性190

化学性质190

一、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物190

物理性质190

2 氧化191

自然界的硫醇和硫醚192

二、磺酸192

物理性质192

化学性质192

1 羟基的取代反应192

2 磺酸基的取代反应193

对氨基苯磺酰胺及磺胺类药物193

离子交换树脂194

Ⅱ 含磷有机化合物195

有机磷杀虫剂举例197

1 敌百虫197

4 久效磷198

3 对硫磷（1605）198

2 敌敌畏198

5 乐果199

6 马拉硫磷199

第十三章 碳水化合物201

相对构型与绝对构型201

Ⅰ 单糖202

单糖的构型202

单糖的环形结构205

物理性质211

化学性质211

1 氧化212

2 还原212

3 成脎反应213

4 差向异构化213

6 形成缩醛214

5 莫利施反应214

7 甲基化215

重要的单糖及其衍生物216

1 D－核糖及D－2－脱氧核糖216

2 D－葡萄糖216

3 D－果糖217

4 D－半乳糖217

5 D－甘露糖217

6 维生素C217

7 氨基己糖218

Ⅱ 糖苷219

还原性双糖221

1 麦芽糖和纤维二糖221

Ⅲ 双糖221

2 乳糖222

非还原性双糖222

Ⅳ 多糖223

1 淀粉223

2 糖元226

3 纤维素226

4 半纤维素227

第十四章 氨基酸、多肽与蛋白质228

Ⅰ 氨基酸228

氨基酸的构型228

物理性质230

化学性质230

1 两性230

3 与甲醛作用231

4 络合性能231

2 与亚硝酸的作用231

5 氨基酸的受热分解反应232

6 茚三酮反应232

7 失羧作用233

8 失羧和失氨作用233

重要代表物233

1 甘氨酸234

2 半胱氨酸和胱氨酸234

3 色氨酸234

4 谷氨酸235

Ⅱ 多肽235

Ⅲ 蛋白质239

第十五章 油脂和类脂化合物242

Ⅰ 油脂242

1 皂化244

物理性质244

化学性质244

2 加成245

（1）氢化245

（2）加碘245

3 干性245

4 酸败245

Ⅱ 类脂化合物246

蜡246

磷脂246

Ⅲ 肥皂及合成表面活性剂248

肥皂的组成及乳化作用248

合成表面活性剂举例249

1 阴离子型表面活性剂249

2 阳离子型表面活性剂249

3 非离子型表面活性剂250

第十六章 萜类和甾体化合物251

Ⅰ 萜251

单萜252

1 开链萜252

2 单环萜253

3 双环萜254

倍半萜255

双萜256

三萜257

四萜257

Ⅱ 甾体化合物259

1 胆固醇261

3 胆酸262

2 7－脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D262

4 甾体激素263

（1）肾上腺皮质激素263

（2）性激素264

Ⅲ 萜类与甾体化合物的生物合成265

第十七章 杂环化合物268

分类和命名269

1 五元杂环269

2 六元杂环270

3 稠杂环270

几种重要环系的结构与性质270

1 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构270

2 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质272

（1）亲电取代反应272

（3）还原273

（4）吡咯及吡啶的碱性273

（2）氧化273

与生物有关的杂环化合物及其衍生物举例1 呋喃及α－呋喃甲醛274

2 吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12274

3 吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封276

4 维生素B1278

5 吲？及β－吲？乙酸278

6 花色素279

7 嘌呤及核酸280

8 维生素B2及叶酸282

生物碱283

1 烟碱284

2 颠茄碱284

3 麻黄碱284

5 喜树碱285

6 吗啡碱285

4 金鸡纳碱285

7 小蘖碱286

8 咖啡碱286

第十八章 分子轨道理论简介287

量子力学与原子轨道287

共价键的理论288

1 价键法288

2 分子轨道法288

分子轨道对称性与协同反应的关系292

第十九章 光谱法在有机化学中的应用294

红外光谱295

紫外光谱300

核磁共振谱302

化学位移304

自旋偶合、裂分306

索引313