有机化学 第2版PDF|Epub|txt|kindle电子书版本网盘下载

有机化学 第2版PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

第1章 绪论1

1.1 有机化学的研究内容1

1.2 有机化合物的一般特点2

1.3 有机化合物的分类2

1.3.1 按碳架分类2

1.3.2 按官能团分类3

1.4 有机化合物分子结构和构造式4

1.5 共价键5

1.5.1 共价键的形成5

1.5.2 共价键的属性9

1.6 有机反应的基本类型12

1.6.1 均裂12

1.6.2 异裂12

1.7 有机化合物的研究方法13

阅读材料14

习题15

第2章 烷烃17

2.1 烷烃的通式和同分异构17

2.1.1 烷烃的通式17

2.1.2 烷烃的同分异构17

2.2 烷基的概念18

2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子18

2.2.2 烷基18

2.3 烷烃的命名18

2.3.1 普通命名法19

2.3.2 衍生命名法19

2.3.3 系统命名法19

2.4 烷烃的结构20

2.4.1 碳碳σ键的形成20

2.4.2 烷烃的构象21

2.5 烷烃的物理性质23

2.5.1 沸点（b.p.）24

2.5.2 熔点（m.p.）24

2.5.3 相对密度25

2.5.4 溶解度25

2.5.5 折射率25

2.6 烷烃的化学性质25

2.6.1 自由基取代反应26

2.6.2 氧化反应30

2.6.3 异构化反应30

2.6.4 裂化反应30

2.7 烷烃的来源和制法31

2.7.1 烷烃的来源31

2.7.2 烷烃的制法32

阅读材料33

习题33

第3章 不饱和烃36

3.1 烯烃和炔烃的结构36

3.1.1 碳碳双键的形成37

3.1.2 碳碳叁键的组成37

3.1.3 π键的特性38

3.2 烯烃和炔烃的通式和同分异构38

3.2.1 烯烃和炔烃的通式38

3.2.2 烯烃和炔烃的同分异构38

3.3 烯烃和炔烃的命名39

3.3.1 烯烃、炔烃的衍生命名法39

3.3.2 烯烃、炔烃的系统命名法39

3.3.3 烯烃顺反异构的命名41

3.4 烯烃和炔烃的物理性质43

3.5 烯烃和炔烃的化学性质44

3.5.1 加氢45

3.5.2 亲电加成47

3.5.3 自由基加成57

3.5.4 亲核加成59

3.5.5 氧化反应59

3.5.6 α-氢原子的反应62

3.5.7 炔烃的活泼氢反应64

3.5.8 聚合反应66

3.6 烯烃和炔烃的来源和制法68

3.6.1 烯烃的来源68

3.6.2 烯烃的制法68

3.6.3 乙炔的工业生产69

3.6.4 炔烃的制法69

3.7 二烯烃的分类和命名70

3.7.1 二烯烃的分类70

3.7.2 二烯烃的命名和异构现象71

3.8 二烯烃的结构71

3.8.1 丙二烯的结构71

3.8.2 1，3-丁二烯烃的结构72

3.9 共轭体系73

3.9.1 π-π共轭体系73

3.9.2 p-π共轭体系74

3.9.3 超共轭体系75

3.9.4 共轭体系的特点76

3.9.5 共轭效应的类型76

3.10 共振论76

3.10.1 共振论的基本概念76

3.10.2 采用共振论注意的问题78

3.10.3 共振论的应用79

3.11 共轭二烯烃的化学性质79

3.11.1 亲电加成反应79

3.11.2 1，4-亲电加成的理论解释81

3.11.3 双烯合成反应——Diels-Alder反应82

3.11.4 电环化反应85

3.11.5 周环反应87

3.11.6 聚合反应与合成橡胶87

3.12 共轭二烯烃的制法88

3.12.1 1，3-丁二烯的工业制法88

3.12.2 2-甲基-1，3-丁二烯的制法89

3.12.3 环戊二烯的制法和化学性质89

阅读材料90

习题91

第4章 脂环烃96

4.1 脂环烃的分类和命名96

4.1.1 分类96

4.1.2 命名97

4.2 环烷烃的物理性质100

4.3 脂环烃的化学性质100

4.3.1 取代反应100

4.3.2 加成反应101

4.3.3 氧化反应102

4.3.4 异构化反应103

4.3.5 裂化反应103

4.4 环烷烃的结构和环的稳定性103

4.4.1 环烷烃的结构103

4.4.2 环烷烃的燃烧热104

4.5 环己烷及其衍生物的构象105

4.5.1 环己烷的构象105

4.5.2 环己烷衍生物的构象107

4.6 脂环烃的来源和制法109

4.6.1 脂环烃的来源109

4.6.2 脂环烃的制法109

阅读材料110

习题112

第5章 芳烃115

5.1 芳烃的分类、构造异构和命名115

5.1.1 分类115

5.1.2 构造异构和命名116

5.2 苯分子的结构117

5.2.1 苯的Kekulé结构式117

5.2.2 价键理论118

5.2.3 分子轨道模型118

5.2.4 共振论对苯分子结构的解释118

5.3 芳烃的物理性质120

5.4 单环芳烃的化学性质121

5.4.1 亲电取代反应121

5.4.2 加成反应125

5.4.3 氧化反应126

5.4.4 芳烃侧链的反应126

5.5 苯环上亲电取代反应机理127

5.5.1 卤化反应机理128

5.5.2 硝化反应机理129

5.5.3 磺化反应机理130

5.5.4 烷基化反应机理130

5.5.5 酰基化反应机理131

5.6 苯环上亲电取代反应的定位规则131

5.6.1 定位基的分类131

5.6.2 定位基的理论解释132

5.6.3 二取代苯亲电取代反应的定位规则137

5.6.4 定位规则在合成中的应用138

5.7 芳烃的来源139

5.7.1 从煤焦油中分离139

5.7.2 石油的芳构化139

5.7.3 烷基苯制取苯乙烯140

5.8 多环芳烃140

5.8.1 联苯140

5.8.2 萘141

5.8.3 蒽和菲146

5.8.4 其它稠环芳烃147

5.9 芳香性 非苯芳烃148

5.9.1 Hückel规则和芳香性148

5.9.2 非苯芳烃150

5.10 富勒烯152

阅读材料153

习题156

第6章 对映异构159

6.1 有机化合物的旋光性159

6.1.1 旋光性160

6.1.2 旋光性与结构的关系160

6.2 分子的对称因素和手性162

6.2.1 对称因素162

6.2.2 手性和对映体163

6.3 构型的表示和命名163

6.3.1 构型的表示方法163

6.3.2 构型的命名164

6.4 含一个手性碳原子的对映异构167

6.5 含两个手性碳原子的对映异构167

6.5.1 含两个相同手性碳原子的对映异构167

6.5.2 含两个不同手性碳原子的对映异构168

6.6 不含手性碳原子的对映异构169

6.6.1 丙二烯型化合物169

6.6.2 联苯型化合物170

6.7 手性有机化合物的合成171

6.7.1 潜手性碳原子171

6.7.2 外消旋体的拆分171

6.7.3 手性合成（不对称合成）173

阅读材料175

习题176

第7章 卤代烃180

7.1 卤代烃的分类和命名180

7.1.1 分类180

7.1.2 命名180

7.2 卤代烃的物理性质181

7.3 卤代烷的化学性质182

7.4 卤代烷的亲核取代反应182

7.4.1 水解反应182

7.4.2 醇解反应183

7.4.3 氰解反应183

7.4.4 氨解反应184

7.4.5 与硝酸银作用184

7.4.6 与卤离子的交换反应184

7.5 亲核取代反应机理及影响因素184

7.5.1 单分子亲核取代反应机理185

7.5.2 双分子亲核取代反应机理186

7.5.3 分子内亲核取代反应机理187

7.5.4 影响亲核取代反应的因素188

7.6 卤代烷的消除反应191

7.6.1 脱卤化氢反应191

7.6.2 Saytzeff消除规则191

7.6.3 脱卤素192

7.7 卤代烷消除反应机理及影响因素192

7.7.1 单分子消除反应机理193

7.7.2 双分子消除反应机理193

7.7.3 影响消除反应的因素195

7.8 亲核取代反应和消除反应的关系195

7.8.1 烷基结构的影响195

7.8.2 进攻试剂的影响196

7.8.3 溶剂的影响196

7.8.4 反应温度的影响196

7.9 卤代烷与金属的反应196

7.9.1 与金属镁的反应——Grignard试剂的生成197

7.9.2 与金属钠的反应198

7.9.3 与金属锂的反应198

7.10 卤代烷的制法199

7.10.1 由不饱和烃制备199

7.10.2 由醇制备199

7.10.3 卤离子交换199

7.11 卤代烯烃200

7.11.1 卤代烯烃的分类和命名200

7.11.2 卤代烯烃的化学性质200

7.11.3 卤代烯烃的制法202

7.12 卤代芳烃203

7.12.1 卤代芳烃的分类及命名203

7.12.2 卤代芳烃的物理性质203

7.12.3 卤代芳烃的化学性质204

7.12.4 卤代芳烃的制法208

7.13 有机氟化物209

7.13.1 重要的有机氟化物209

7.13.2 有机氟化物的制法210

阅读材料212

习题213

第8章 光波谱分析在有机化学中的应用218

8.1 概述218

8.2 紫外光谱（UV）218

8.2.1 紫外光谱218

8.2.2 电子跃迁219

8.2.3 谱图解析示例219

8.3 红外光谱（IR）221

8.3.1 红外光谱与分子振动221

8.3.2 各种基团的特征频率223

8.3.3 谱图解析示例224

8.4 核磁共振谱（NMR）225

8.4.1 核磁共振225

8.4.2 化学位移226

8.4.3 自旋偶合和裂分228

8.4.4 谱图解析示例230

8.4.5 13C-NMR简介231

8.5 质谱（MS）231

8.5.1 基本原理231

8.5.2 质谱解析示例232

阅读材料233

习题234

第9章 醇、酚和醚236

9.1 醇和酚的分类、同分异构和命名236

9.1.1 醇和酚的分类236

9.1.2 醇和酚的同分异构237

9.1.3 醇和酚的命名237

9.2 醇和酚的结构239

9.3 醇和酚的物理性质239

9.4 醇和酚的化学性质——共性241

9.4.1 弱酸性和弱碱性241

9.4.2 醚的生成243

9.4.3 酯的生成245

9.4.4 氧化反应246

9.4.5 与三氯化铁的显色反应249

9.5 醇的特性249

9.5.1 与氢卤酸反应249

9.5.2 与卤化磷反应251

9.5.3 与亚硫酰氯反应252

9.5.4 脱水反应253

9.6 酚的特性257

9.6.1 卤化反应257

9.6.2 硝化反应257

9.6.3 磺化反应258

9.6.4 烷基化和酰基化反应258

9.6.5 与二氧化碳的反应259

9.6.6 与甲醛的反应260

9.6.7 与丙酮的反应261

9.6.8 还原反应262

9.7 醇的制法262

9.7.1 由烯烃制备262

9.7.2 卤代烃的水解263

9.7.3 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原263

9.7.4 由Grignard试剂制备264

9.8 酚的制法264

9.8.1 卤代芳烃的水解264

9.8.2 芳磺酸盐的碱熔265

9.8.3 芳胺重氮盐的水解265

9.8.4 由异丙苯制备265

9.9 多元醇266

9.10 醚的结构和命名267

9.10.1 醚的结构267

9.10.2 醚的命名268

9.11 醚的物理性质269

9.12 醚的化学性质270

9.12.1 ？盐的生成270

9.12.2 醚键的断裂270

9.12.3 过氧化物的生成272

9.13 醚的制法272

9.13.1 由醇脱水272

9.13.2 Williamson合成法273

9.13.3 乙烯基醚的制取273

9.14 环醚273

9.14.1 环氧化合物的性质274

9.14.2 环氧化合物的制备276

9.14.3 大环多醚——冠醚276

阅读材料277

习题278

第10章 醛、酮和醌283

10.1 醛、酮的结构和命名284

10.1.1 醛和酮的结构284

10.1.2 醛和酮的命名284

10.2 醛和酮的物理性质286

10.3 醛和酮的化学性质287

10.3.1 醛、酮的反应类型及羰基的反应活性287

10.3.2 羰基的亲核加成反应289

10.3.3 α-氢原子的反应297

10.4 醛和酮的制法304

10.4.1 烯烃和炔烃的氧化304

10.4.2 同碳二卤代物水解305

10.4.3 醇氧化或脱氢305

10.4.4 羰基合成306

10.4.5 酰氯和酯的还原306

10.4.6 由芳烃制备306

10.5 α，β-不饱和醛酮的特性307

10.5.1 亲电加成307

10.5.2 亲核加成308

10.5.3 氧化309

10.5.4 还原309

10.6 醌的结构和命名310

10.7 醌的化学性质311

10.7.1 还原反应311

10.7.2 加成反应312

10.8 醌的制法312

阅读材料313

习题314

第11章 羧酸及其衍生物317

11.1 羧酸的分类和命名317

11.2 羧酸的物理性质318

11.3 羧酸的化学性质320

11.3.1 酸性321

11.3.2 羧酸衍生物的生成323

11.3.3 羧基的还原反应326

11.3.4 脱羧反应327

11.3.5 α-氢原子的卤化反应328

11.4 羧酸的制法328

11.4.1 氧化法329

11.4.2 水解法330

11.4.3 Grignard试剂与CO2作用330

11.4.4 酚酸的合成331

11.5 取代酸331

11.5.1 卤代酸332

11.5.2 羟基酸333

11.6 羧酸衍生物的分类和命名335

11.7 羧酸衍生物的物理性质335

11.8 羧酸衍生物的化学性质337

11.8.1 酰基上的亲核取代反应337

11.8.2 与Grignard试剂的反应340

11.8.3 还原反应341

11.8.4 Hofmann降解反应342

11.9 碳酸衍生物343

11.9.1 碳酰氯343

11.9.2 碳酰胺344

11.9.3 胍345

阅读材料346

习题347

第12章 β-二羰基化合物347

12.1 概述352

12.2 烯醇式和酮式的互变异构352

12.3 乙酰乙酸乙酯355

12.3.1 合成355

12.3.2 性质357

12.3.3 应用359

12.4 丙二酸二乙酯360

12.4.1 合成360

12.4.2 性质361

12.4.3 应用361

12.5 其它含有活泼亚甲基的化合物362

12.5.1 含活泼亚甲基的化合物362

12.5.2 Knoevenagel反应363

12.5.3 Michael反应363

阅读材料364

习题367

第13章 含氮化合物370

13.1 硝基化合物370

13.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名370

13.1.2 脂肪族硝基化合物371

13.1.3 芳香族硝基化合物372

13.2 胺的分类和命名374

13.3 胺的结构376

13.4 胺的物理性质377

13.5 胺的化学性质379

13.5.1 碱性379

13.5.2 烃基化380

13.5.3 酰基化381

13.5.4 磺酰化382

13.5.5 氧化382

13.5.6 与亚硝酸的反应383

13.5.7 与醛的反应384

13.5.8 芳胺环上的亲电取代反应384

13.6 胺的制法385

13.6.1 氨或胺的烃基化385

13.6.2 醛或酮的还原胺化385

13.6.3 腈和酰胺的还原386

13.6.4 Gabriel合成法386

13.6.5 Hofmann降解反应387

13.6.6 硝基化合物的部分还原387

13.7 季铵盐和季铵碱387

13.8 重氮化合物和偶氮化合物389

13.8.1 概述389

13.8.2 重氮盐的制备390

13.8.3 重氮盐的反应391

13.9 腈395

13.9.1 腈的命名395

13.9.2 腈的性质395

13.9.3 腈的制备396

阅读材料397

习题398

第14章 杂环化合物400

14.1 杂环化合物的分类、命名和结构400

14.1.1 杂环化合物的分类和命名400

14.1.2 结构和芳香性402

14.2 五元杂环化合物403

14.2.1 五元杂环化合物的性质403

14.2.2 重要的五元杂环化合物406

14.3 六元杂环化合物408

14.3.1 吡啶408

14.3.2 喹啉和异喹啉410

14.3.3 嘌呤412

阅读材料412

习题414

第15章 元素有机化合物414

15.1 元素有机化合物的分类和命名417

15.1.1 元素有机化合物的定义及分类417

15.1.2 元素有机化合物的命名417

15.2 有机硅化合物417

15.2.1 烃基卤硅烷的制法417

15.2.2 烃基卤硅烷的性质与应用418

15.3 有机磷化合物419

15.3.1 膦的制法419

15.3.2 膦的性质420

15.4 有机锂化合物422

15.4.1 有机锂的制法422

15.4.2 有机锂的性质422

15.5 有机铁化合物423

15.5.1 二茂铁的制法423

15.5.2 二茂铁的结构和性质423

15.6 有机铝化合物424

15.6.1 烷基铝的制法424

15.6.2 烷基铝的性质425

阅读材料426

习题428

第16章 天然有机化合物430

16.1 单糖431

16.1.1 单糖的分类431

16.1.2 单糖的构型431

16.1.3 单糖的结构432

16.1.4 单糖的化学性质434

16.1.5 重要的单糖438

16.2 二糖438

16.2.1 还原性二糖439

16.2.2 非还原性二糖440

16.3 多糖441

16.3.1 淀粉441

16.3.2 纤维素442

16.4 氨基酸444

16.4.1 氨基酸的结构、分类、命名和构型446

16.4.2 氨基酸的性质447

16.4.3 氨基酸的制法450

16.5 多肽452

16.5.1 多肽的组成和命名452

16.5.2 多肽结构的测定453

16.5.3 多肽的合成456

16.6 蛋白质457

16.6.1 蛋白质的分类457

16.6.2 蛋白质的结构458

16.6.3 蛋白质的性质462

16.7 核酸464

16.7.1 核酸的组成464

16.7.2 核酸的结构466

16.7.3 核酸的生物功能468

16.8 类脂469

16.8.1 油脂469

16.8.2 磷脂和蜡471

16.9 萜类化合物472

16.9.1 萜类化合物的分类、结构特点472

16.10 甾族化合物476

16.10.1 甾族化合物结构特征477

16.10.2 重要的甾类化合物477

16.11 生物碱480

16.11.1 生物碱的性质480

16.11.2 重要的生物碱480

阅读材料482

习题484

参考文献488