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第一章 绪论1

第一节 有机化合物与有机化学1

一、有机化合物1

二、有机化学2

三、有机化学与人类生活的关系3

四、有机化合物的结构4

第二节 有机化合物的分类7

一、按碳架分类7

二、按官能团分类7

第三节 有机化合物的研究方法8

一、化合物的分离和提纯8

二、化合物的纯度检验8

三、化合物的元素分析8

四、化合物分子结构式的确定8

本章小结8

习题9

第二章 饱和烃10

第一节 烷烃10

一、烷烃的通式和构造异构10

二、烷烃的命名14

三、烷烃的性质15

四、重要的烷烃18

第二节 环烷烃19

一、环烷烃的结构和命名19

二、环烷烃的性质21

【阅读材料】沼气——取之不尽、用之不竭的再生能源22

本章小结23

习题24

第三章 不饱和烃25

第一节 单烯烃25

一、烯烃的结构25

二、烯烃的命名26

三、烯烃的性质27

四、诱导效应与马氏加成规则的解释30

五、重要的烯烃——乙烯31

第二节 炔烃32

一、炔烃的结构32

二、炔烃的性质33

第三节 二烯烃35

一、二烯烃的分类与命名35

二、共轭二烯烃的结构35

三、共轭二烯烃的化学性质37

第四节 萜类化合物39

一、萜类化合物的分类39

二、萜类化合物的结构39

【阅读材料】“白色污染”的危害及防治42

本章小结43

习题44

第四章 芳香烃46

第一节 芳香烃的分类和命名46

一、芳香烃的分类46

二、芳香烃的命名47

第二节 单环芳烃的结构48

第三节 单环芳烃的物理性质49

第四节 单环芳烃的化学性质49

一、取代反应50

二、氧化反应51

三、加成反应52

第五节 苯环上取代基的定位规律52

一、两类定位基52

二、定位规律的理论解释53

三、定位规律的应用54

第六节 稠环芳烃55

一、萘55

二、蒽、菲56

第七节 多官能团化合物的命名57

【阅读材料】苯结构的发现——猜想和假设的科学方法在化学科学中的应用58

致癌芳香烃58

本章小结59

习题59

第五章 旋光异构61

第一节 物质的旋光性61

一、物质的旋光性61

二、比旋光度62

三、旋光性与分子结构的关系64

第二节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构65

一、对映体65

二、构型表示法65

三、构型标记法66

第三节 含两个手性碳原子化合物的旋光异构68

一、含两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构68

二、含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构68

【阅读材料】光学活性异构体的发现69

本章小结69

习题70

第六章 卤代烃72

第一节 卤代烃的分类和命名72

一、卤代烃的分类72

二、卤代烃的同分异构现象72

三、卤代烃的命名73

第二节 卤代烃的物理性质74

第三节 卤代烷烃的化学性质75

一、取代反应75

二、消除反应（去卤化氢反应）76

三、与金属镁反应——格利雅试剂的生成77

第四节 卤代烯烃和卤代芳烃78

一、乙烯基型和苯基型卤代烃78

二、烯丙基型和苄基型卤代烃78

第五节 重要的卤代烃78

一、三氯甲烷78

二、四氯化碳79

三、二氟二氯甲烷79

四、四氟乙烯和聚四氟乙烯79

五、氯乙烯和聚氯乙烯80

六、氯苯80

七、苄基氯（苄氯）80

【阅读材料】氟里昂与地球环境80

本章小结81

习题82

第七章 醇、酚、醚84

第一节 醇84

一、醇的分类和构造异构84

二、醇的命名85

三、醇的物理性质87

四、醇的化学性质88

五、重要的醇93

第二节 酚94

一、酚的分类和命名94

二、酚的性质95

三、重要的酚99

第三节 醚100

一、醚的分类和命名100

二、醚的物理性质101

三、醚的化学性质102

四、重要的醚103

【阅读材料】乙醇汽油的发展现状和意义103

本章小结104

习题105

第八章 醛和酮107

第一节 醛和酮的分类和命名107

一、分类107

二、命名107

第二节 醛和酮的性质108

一、醛和酮的物理性质108

二、醛和酮的化学性质109

第三节 醛和酮的重要化合物117

一、甲醛117

二、乙醛117

三、丙酮118

四、环己酮118

五、苯甲醛119

【阅读材料】黄鸣龙改良还原法——有机化学史上迄今唯一用中国人名字命名的反应119

本章小结119

习题120

第九章 羧酸及其衍生物122

第一节 羧酸122

一、羧酸的分类和命名122

二、羧基的结构123

三、羧酸的性质123

四、羧酸的重要化合物129

第二节 羧酸衍生物131

一、羧酸衍生物的命名131

二、羧酸衍生物的物理性质132

三、羧酸衍生物的化学性质132

【阅读材料】反式脂肪酸与人体健康136

本章小结137

习题138

第十章 取代酸141

第一节 羟基酸141

一、羟基酸的分类和命名141

二、羟基酸的性质141

三、生物体内重要的羟基酸142

第二节 羰基酸144

一、羰基酸的分类和命名145

二、羰基酸的性质145

三、乙酰乙酸乙酯145

【阅读材料】阿司匹林146

本章小结147

习题148

第十一章 含氮化合物149

第一节 胺149

一、胺的分类和命名149

二、胺的性质151

第二节 重氮化合物和偶氮化合物159

一、芳香族重氮盐159

二、偶氮染料与指示剂163

第三节 其他含氮化合物164

一、硝基化合物164

二、腈类化合物166

【阅读材料】红酒与生物胺167

本章小结168

习题170

第十二章 含硫、含磷有机化合物171

第一节 含硫有机化合物171

第二节 磺酸及其衍生物174

一、磺酸174

二、磺酸的衍生物175

第三节 含磷有机化合物177

一、磷化物的分类177

二、命名178

【阅读材料】有机磷农药中毒处治178

本章小结179

习题179

第十三章 杂环化合物和生物碱181

第一节 杂环化合物的分类、命名及结构181

一、杂环化合物的分类和命名181

二、杂环化合物的结构和芳香性182

第二节 五元杂环化合物183

一、吡咯、呋喃和噻吩183

二、吲哚185

第三节 六元杂环化合物186

一、吡啶186

二、喹啉与异喹啉188

第四节 生物碱189

一、生物碱概述189

二、生物碱的提取方法189

三、生物碱的重要化合物190

【阅读材料】警惕生物碱中毒191

本章小结191

习题192

第十四章 脂类194

第一节 油脂194

一、油脂的存在和用途194

二、油脂的组成和结构195

三、油脂的物理性质196

四、油脂的化学性质196

五、肥皂和表面活性剂199

第二节 类脂化合物201

一、磷脂201

二、蜡203

三、甾族化合物204

【阅读材料】生物膜的化学组成和生理功能206

本章小结207

习题208

第十五章 糖类209

第一节 单糖209

一、单糖的结构210

二、单糖的性质212

三、单糖的重要化合物215

第二节 二糖216

一、概述216

二、还原性二糖217

三、非还原性二糖218

第三节 多糖218

一、淀粉219

二、糖原220

三、纤维素221

四、果胶质222

【阅读材料】为什么要少吃食糖？222

本章小结222

习题223

第十六章 蛋白质和核酸225

第一节 α-氨基酸225

一、氨基酸的分类和命名225

二、氨基酸的性质227

第二节 蛋白质229

一、蛋白质的元素组成229

二、蛋白质的分类229

三、蛋白质的结构229

四、蛋白质的性质230

第三节 核酸233

一、核酸的化学组成233

二、核酸的结构235

三、核酸的生物功能236

【阅读材料】蛋白质对人体的作用236

本章小结237

习题237

第十七章 实训项目239

实训一 熔点的测定技术——用毛细管法测定苯甲酸的熔点239

实训二 普通蒸馏及沸点的测定技术——常量法测乙醇的沸点240

实训三 乙酸乙酯的制备242

实训四 乙酰苯胺的制备244

实训五 己二酸的制备246

实训六 苯甲酸的制备248

实训七 茶叶中咖啡碱的提取249

实训八 醇、酚、醚的性质251

实训九 醛和酮的性质252

实训十 羧酸及其衍生物的性质253

实训十一 胺和酰胺的性质254

实训十二 糖的性质255

参考文献256