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第1章 绪论1

1.1 引言1

1.2 有机合成化学的作用3

1.3 有机合成原理4

1.3.1 有机合成反应4

1.3.2 反应热力学问题5

1.3.3 反应动力学问题7

1.3.5 反应的选择性10

1.3.4 热力学控制和动力学控制10

1.4 高等有机合成化学的内容12

参考文献13

第2章 有机分子骨架的形成14

2.1 碳碳键的形成14

2.1.1 自由基反应14

2.1.2 有机金属化合物的反应18

2.1.3 碳负离子的反应24

2.1.4 碳正离子的反应36

2.2.1 碳氧键的形成40

2.2 碳杂键的形成40

2.2.2 碳氮键的形成43

2.2.3 其他碳杂键的形成48

2.3 环的生成与开裂53

2.3.1 碳环的生成54

2.3.2 杂环的生成67

2.3.3 的开裂72

习题74

参考文献76

3.1.1 饱和碳原子上官能团的导入77

第3章 官能团的导入、除去、互换及保护77

3.1 官能团的导入、除去及互变77

3.1.2 烯键的导入与官能团化83

3.1.3 炔键的导入与官能团化101

3.1.4 芳烃及其衍生物的官能团化107

3.1.5 简单杂环化合物的官能团化111

3.2 官能团的转换114

3.2.1 羟基114

3.2.2 氨基116

3.2.3 含卤化合物117

3.2.4 硝基与氰基118

3.2.5 醛和酮119

3.2.6 羧酸及其衍生物121

3.3 官能团的保护126

3.3.1 羟基的保护127

3.3.2 羰基的保护131

3.3.3 氨基的保护134

3.3.4 碳氢键的保护135

习题137

参考文献139

主要参考书139

第4章 逆合成分析法与有机合成设计142

4.1 引言142

4.2 逆合成分析法143

4.2.1 合成子及等价试剂143

4.2.2 逆合成转变146

4.2.3 逆合成分析法149

4.2.4 几类重要化合物的逆合成分析151

4.3.1 设计目标的选择158

4.3 有机合成设计简介158

4.3.2 复杂目标的逆合成设计策略163

4.3.3 合成路线的评价170

4.3.4 有机合成设计实例171

4.4 计算机辅助合成设计简介176

4.4.1 概述176

4.4.2 化学结构式在计算机中的表达177

4.4.3 计算机识别化学结构184

4.4.4 化学反应的计算机表达184

4.4.5 经验型合成设计系统185

4.4.6 非经验合成设计系统186

4.4.7 目标化合物析分系统（TPS）188

4.4.8 计算机辅助药物和农药合成设计191

习题196

参考文献197

第5章 近代有机合成技术与方法199

5.1 有机电化学合成199

5.1.1 引言199

5.1.2 有机电化学原理201

5.1.3 阳极氧化反应206

5.1.4 阴极还原反应213

5.1.5 间接电解反应216

5.2 有机光化学225

5.2.1 有机光化学反应的基本原理225

5.2.2 有机光化学反应的基本类型227

5.2.3 有机光化学合成及其应用238

5.3.1 微波促进有机反应原理243

5.3 微波辐照有机合成243

5.3.2 微波辐照合成装置244

5.3.3 微波在有机合成中的应用245

5.4 声化学合成253

5.4.1 声化学合成原理253

5.4.2 声化学反应器［77］254

5.4.3 超声波在有机合成中的应用257

5.5 催化剂的应用265

5.5.1 酸碱催化265

5.5.2 元素有机化合物催化268

5.5.3 过渡金属催化剂271

5.5.4 相转移催化274

5.6 其他近代技术284

5.6.1 离子液体284

5.6.2 固相有机合成286

5.6.3 固态反应290

习题292

参考文献294

6.1.1 酶和微生物催化297

第6章 生物化学合成和绿色合成297

6.1 生物催化剂在有机合成中的应用297

6.1.2 抗体催化309

6.2 仿生合成316

6.2.1 仿生合成简介316

6.2.2 模仿生源的合成317

6.2.3 环糊精类模拟酶318

6.2.4 超分子化学简介322

6.2.5 模板合成324

6.3.1 绿色化学（Green Chemistry）328

6.3 绿色合成328

6.3.2 原子经济性（Atom economy）330

6.3.3 绿色合成的途径333

6.3.4 绿色化学的活动336

参考文献337

第7章 高等有机合成实验技术339

7.1 高等有机合成基本装备与技术339

7.1.1 实验台与通风设施339

7.1.2 旋转蒸发器341

7.1.3 真空系统342

7.1.4 惰性气体保护系统343

7.1.5 溶剂蒸馏器344

7.1.6 其他设备344

7.2 溶剂和试剂的纯化、干燥与处理345

7.2.1 干燥剂345

7.2.2 溶剂的干燥346

7.2.3 利用溶剂蒸馏器纯化347

7.2.4 试剂的干燥与纯化347

7.2.5 对空气敏感试剂的处理与计量348

7.2.6 气体试剂的计量与处理349

7.3 反应装置350

7.3.1 涉及对空气敏感试剂的反应350

7.3.2 回流和滴加装置351

7.3.3 低温反应353

7.3.4 分水装置354

7.4 反应后处理355

7.4.1 低温重结晶355

7.4.2 减压蒸馏356

7.4.3 柱色谱分离357

7.4.4 升华359

7.5 微量反应360

7.5.1 称量与量取360

7.5.2 室温或低于室温反应361

7.5.3 加热反应362

7.5.4 在核磁共振管中反应362

7.5.5 微量物质纯化363

参考文献364

附录 缩略语365