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第一章 活性中间体在有机合成中的应用1

1.1 碳烯1

一、碳烯的生成2

二、碳烯的化学反应5

三、碳烯在合成中的应用13

1.2 活性亚甲基化合物16

一、烃化反应17

二、酰化反应23

三、醇醛缩合反应和有关的反应30

1.3 烯胺41

一、烯胺的制备41

二、烯胺在合成中的应用42

1.4 Mannich碱48

一、Mannich碱的制备48

二、Mannich碱在合成中的应用50

第二章 官能团选择性的互变54

2.1 还原反应54

一、碳—碳不饱和键和芳烃的氢化57

二、醛、酮和羧酸衍生物的还原61

三、含氮化合物的还原68

四、碳—杂原子键的氢解反应69

2.2 氧化反应73

一、烯烃的氧化73

二、醇的氧化83

三、醛、酮的氧化88

2.3 脱氢反应91

一、钯催化剂91

二、醌92

三、有机硒化合物95

2.4 官能团保护96

一、烯键的保护96

二、羟基的保护97

三、羰基的保护107

四、羧基的保护110

五、氨基的保护112

第三章 元素有机化合物119

3.1 有机镁化合物119

3.2 有机锂化合物126

3.3 有机锌化合物131

3.4 有机磷化合物133

3.5 有机硼化合物143

3.6 有机铜化合物159

3.7 有机硅化合物164

3.8 有机砷化合物172

3.9 有机锆化合物175

第四章 分子重排反应179

4.1 亲核重排反应179

一、向缺电子碳迁移的反应181

二、向缺电子氮迁移的反应203

4.2 亲电重排反应219

一、Stevens与Sommelet-Hauser重排219

二、Wittig重排227

三、Favorskii重排230

4.3 芳环上的重排反应234

一、自氮向碳原子迁移的反应234

二、自氧向碳原子迁移的反应236

第五章 脂环化合物244

5.1 环丙烷和环丙烯衍生物244

5.2 环丁烷和环丁烯衍生物250

5.3 环戊烷和环戊烯衍生物257

5.4 环己烷和环己烯衍生物266

5.5 多碳环化合物274

5.6 大环化合物277

第六章 不对称合成280

6.1 使用手性底物或手性试剂的不对称反应283

一、底物为手性源的反应283

二、试剂为手性源的反应287

6.2 不对称诱导反应296

一、手性亚砜作不对称诱导试剂297

二、手性胺作不对称诱导试剂300

三、手性噁唑啉作不对称诱导试剂304

四、手性肼作不对称诱导试剂306

6.3 不对称催化反应307

一、催化不对称氢化和氢硅化反应309

二、催化不对称环丙烷化反应313

三、催化不对称环氧化反应315

第七章 有机化合物的反向合成路线设计320

7.1 原料的选择320

7.2 反向合成分析327

7.3 分子拆开法329

一、单官能团分子的拆开330

二、1,2-二官能团分子的拆开331

三、1,3-二官能团分子的拆开333

四、1,4-二官能团分子的拆开334

五、1,5-二官能团分子的拆开336

六、1,6-二官能团分子的拆开337

七、其它分子的拆开339

7.4 导向基的引入和除去342

7.5 合成路线的设计347

第八章 天然有机化合物的合成举例352

8.1 十六碳-7,11-二烯-1-醇-乙酸酯352

8.2 保幼激素——Juvabione355

8.3 茉莉酮酸甲酯358

8.4 维生素A360

8.5 倍半小茴香烯362

8.6 β-岩兰草酮364

8.7 绿叶醇368

8.8 喜树碱371

8.9 吗啡376

8.10 雌甾酮383

参考文献389