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第一章 酸碱理论的发展概况1

1-1 早期对酸和碱的认识1

1-2 水-离子论3

1-3 溶剂系统论6

1-4 质子论8

1-5 电子论11

1-6 正负理论16

第二章 质子论及其在有机化学中的应用21

2-1 酸碱离解反应21

（一）酸和碱的离解21

（二）溶剂的校平效应22

（三）极弱酸和极弱碱23

（四）指示剂25

2-2 酸和碱的强度26

（一）水溶液中的酸碱反应26

（二）醇溶液中的酸碱反应30

（三）碱性介质中的酸碱反应31

（四）酸性介质中的酸碱反应32

（五）非质子溶剂中的酸碱反应4

（六）在不同溶剂中酸性强度的比较35

2-3 溶剂对酸（碱）强度的定量影响37

（一）溶剂的离子-溶剂化势的影响37

（二）溶剂活度系数的影响39

（三）酸性函数40

2-4 分子结构对酸（碱）强度的影响46

（一）分子组成的主要原子对酸（碱）性的影响46

（二）共轭效应50

（三）诱导效应和场效应54

（四）立体效应及其它短距离效应57

2-5 能量和酸碱反应66

（一）自由焓和平衡反应66

（二）热力学函数和酸碱反应72

2-6 取代基对芳香酸的酸性及反应性能的影响76

（一）哈密特（L.P.Hammett）方程式76

（二）酸性常数的计算及其意义83

2-7 酸和碱的催化反应84

（一）一般酸或碱催化反应85

（二）特殊酸或碱催化反应89

（三）一般酸碱催化反应和特殊酸碱催化反应的区别91

（四）布伦斯特催化方程式92

第三章 电子论及其在有机化学中的应用95

3-1 路易士酸和碱的性质95

（一）路易士酸和质子酸的相似性95

（二）路易士酸和质子酸的区别96

3-2 化学试剂和反应的分类99

（一）试剂的分类99

（二）反应的分类102

3-3 有机化学反应历程概述103

（一）分子碰撞学说104

（二）过渡状态理论106

（三）影响反应速度的其它因素108

（四）反应分子数和反应级数110

3-4 取代反应111

（一）亲核取代反应113

（二）亲电取代反应117

（三）自由基取代反应119

3-5 加成反应120

（一）亲电加成反应121

（二）亲核加成反应125

3-6 消去反应139

（一）碱催化消去反应140

（二）酸催化消去反应145

（三）热消去反应146

3-7 分子重排148

（一）亲核重排149

（二）亲电重排156

（三）其它重排158

3-8 氧化和还原反应161

（一）氧化值162

（二）氧化还原反应的确定和平衡163

（三）氧化反应164

（四）还原反应172

第四章 软硬酸碱原则及其在有机化学中的应用178

4-1 路易士酸碱的分类及软硬酸碱原则178

（一）路易士酸和碱的分类178

（二）软硬酸碱原则182

4-2 有机化合物的稳定性183

（一）有机化合物作为酸碱络合物183

（二）有机化合物及络合物的稳定性184

4-3 有机化合物反应活性的选择性191

（一）酯的酰氧键和烷氧键的断裂反应192

（二）烯醇碳上和氧上的反应194

（三）取代和消去反应195

（四）碳碳双键上的加成反应198

（五）羰基上的加成反应200

（六）有机硫化合物的反应202

（七）有机磷化合物的反应207

（八）其它反应210

4-4 斯韦来（Saville）规律及其补充218

（一）斯韦来规律218

（二）斯韦来规律的补充222

4-5 软硬酸碱的理论问题227

（一）酸碱标度问题227

（二）基本理论237