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第一章 绪论1

有机化学的研究对象与任务1

化学键与分子结构2

共价键的键参数3

分子间的力5

有机化合物的一般特点6

有机反应的基本类型7

研究有机化学的方法8

有机化合物的分类9

习题11

第二章 饱和烃（烷烃）12

同系列和同分异构12

命名14

烷烃的结构17

乙烷和丁烷的构象19

物理性质22

化学性质23

1．氯化23

2．氧化和燃烧27

自然界的烷烃28

习题28

第三章 不饱和烃31

Ⅰ．烯烃31

乙烯的结构31

命名和异构32

物理性质34

化学性质35

1．加成反应35

（1）催化加氢35

（2）与卤素加成36

（3）与卤化氢加成37

（4）与水加成38

（5）与硫酸加成38

（6）与次卤酸加成39

（7）与烯烃加成39

（8）硼氢化反应40

2．氧化40

（1）与高锰酸钾的反应40

（2）臭氧化41

（3）环氧乙烷的生成41

3．聚合41

4．α-氢的卤化42

自然界的烯烃42

Ⅱ．炔烃43

乙炔的结构43

命名和异构44

物理性质44

化学性质45

1．加成反应45

（1）催化氢化45

（2）与卤化氢加成46

（3）与水加成46

（4）与氢氰酸加成46

2．金属炔化物的生成46

Ⅲ．双烯烃47

1,3-丁二烯的结构47

1,3-丁二烯的化学性质48

1．1,4-加成作用48

2．双烯合成反应49

异戊二烯和橡胶50

习题51

第四章 环烃54

Ⅰ．脂环烃54

环烷的结构56

环己烷及其衍生物的构象57

脂环烃的性质58

1．催化氢化59

2．与溴的反应59

金刚烷60

Ⅱ．芳香烃60

芳香烃的分类及命名61

一、单环芳香烃63

苯的结构63

物理性质65

化学性质66

1．取代反应66

（1）卤化66

（2）硝化66

（3）磺化67

（4）傅氏反应67

2．加成反应68

3．氧化68

4．烷基侧链的卤化69

亲电取代反应的机理69

1．卤化70

2．硝化70

3．磺化71

4．傅氏反应71

苯环上取代基的定位规律（定位效应或称取向效应）72

1．邻对位定位基（第一类定位基）72

2．间位定位基（第二类定位基）72

定位规律与电子效应74

1．诱导效应74

2．共轭效应75

二、稠环芳香烃76

萘77

1．萘的取代反应举例77

2．加氢78

3．氧化79

蒽和菲79

致癌烃80

石墨、C60与石墨烯80

Ⅲ．煤焦油和石油81

习题82

第五章 旋光异构85

偏振光和旋光活性85

比旋光度86

分子的对称性、手性与旋光活性87

含一个手性碳原子的化合物88

构型的表示方法89

费歇尔投影式90

含两个不相同手性碳原子的化合物91

含两个相同手性碳原子的化合物92

不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象93

环状化合物的立体异构93

旋光异构体的性质94

不对称合成，立体选择反应与立体专一反应95

分子的前手性和前手性碳原子98

外消旋体的拆分98

1．化学分离法98

2．生物分离法99

3．柱层析法99

习题100

第六章 卤代烃103

命名103

物理性质104

化学性质105

1．亲核取代反应105

（1）被羟基取代106

（2）被烷氧基取代106

（3）被氨基取代106

（4）被氰基取代106

2．消除反应106

3．与金属的反应107

脂肪族亲核取代反应的机理108

1．单分子机理108

2．双分子机理108

不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较109

亲核取代反应的立体化学110

亲核取代与消除反应的关系110

多卤代烃的性质112

卤代烃的生理活性112

重要代表物113

1．三氯甲烷113

2．四氯化碳113

3．氯乙烯及聚氯乙烯114

4．几种重要的含氟化合物114

习题114

第七章 光谱法在有机化学中的应用117

Ⅰ．红外光谱118

Ⅱ．紫外光谱122

Ⅲ．核磁共振谱124

化学位移125

自旋耦合，裂分128

习题133

第八章 醇、酚、醚138

Ⅰ．醇138

命名138

物理性质139

化学性质141

1．似水性141

2．与无机酸的作用142

3．脱水反应144

（1）分子内脱水144

（2）分子间脱水145

4．氧化或脱氢145

5．邻二醇与高碘酸的作用145

重要代表物147

1．甲醇147

2．乙醇147

3．正丁醇148

4．乙二醇148

5．丙三醇148

6．环己六醇149

7．苯甲醇149

Ⅱ．酚149

命名150

物理性质151

化学性质151

1．酸性151

2．酚醚的生成152

3．与三氯化铁的显色反应153

4．氧化153

5．芳环上的取代反应154

（1）卤化154

（2）硝化154

重要代表物155

1．苯酚156

2．甲苯酚156

3．苯二酚156

4．萘酚156

5．抗氧剂BHT157

醇和酚的红外光谱157

Ⅲ．醚158

命名158

物理性质159

化学性质160

1．醚键的断裂160

2．形成？盐与络合物161

3．形成过氧化物161

环醚162

1．环氧乙烷162

2．1,4-二氧六环与四氢呋喃162

3．冠醚163

习题163

第九章 醛、酮、醌167

Ⅰ．醛和酮167

命名168

物理性质169

化学性质171

1．羰基上的加成反应171

（1）与氢氰酸的加成171

（2）与格氏试剂的加成172

（3）与氨的衍生物的加成缩合172

（4）与醇的加成173

2．还原175

3．氧化175

4．烃基上的反应176

（1）α-氢的活性176

（2）芳香环的取代反应179

5．歧化反应179

亲核加成的立体化学180

α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成180

重要代表物181

1．甲醛182

2．乙醛及三氯乙醛183

3．丙酮184

4．苯甲醛184

醛和酮的红外光谱184

Ⅱ．醌186

命名与结构186

对苯醌的化学性质187

1．羰基的加成187

2．烯键的加成187

3．1,4-加成作用187

4．还原188

自然界的醌188

习题189

第十章 羧酸及其衍生物194

Ⅰ．羧酸194

命名194

物理性质197

化学性质197

1．酸性197

2．羧基中羟基的取代反应199

（1）酸酐的生成199

（2）酰卤的生成199

（3）酯的生成199

（4）酰胺的生成200

3．还原200

4．烃基上的反应201

（1）α-卤化作用201

（2）芳香环的取代反应201

5．二元羧酸的受热反应201

羧酸的结构对酸性的影响202

重要代表物204

1．甲酸204

2．乙酸205

3．苯甲酸205

4．乙二酸205

5．丁二酸206

6．邻苯二甲酸及对苯二甲酸206

7．丁烯二酸207

Ⅱ．羧酸的衍生物208

命名208

物理性质209

化学性质209

1．水解210

2．醇解210

3．氨解211

4．酯缩合反应212

5．与格氏试剂反应212

6．酰胺的酸碱性213

自然界的羧酸衍生物213

羧酸及其衍生物的红外光谱215

Ⅲ．碳酸的衍生物216

1．光气216

2．尿素217

3．胍218

习题218

第十一章 取代酸222

Ⅰ．羟基酸222

一、醇酸222

物理性质223

化学性质223

1．酸性223

2．α-羟基酸的氧化224

3．α-羟基酸的分解反应224

4．失水反应224

自然界的醇酸225

1．乳酸225

2．苹果酸225

3．酒石酸226

4．柠檬酸226

二、酚酸227

1．水杨酸227

2．五倍子酸和五倍子丹宁227

Ⅱ．羰基酸228

1．乙醛酸228

2．丙酮酸229

3．乙酰乙酸及其酯229

（1）乙酰乙酸乙酯的分解反应230

（2）互变异构现象230

（3）乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用232

4．丙二酸二乙酯在有机合成中的应用233

习题234

第十二章 含氮有机化合物236

Ⅰ．硝基化合物237

物理性质237

化学性质238

1．还原238

2．脂肪族硝基化合物的酸性238

3．硝基对芳环上邻、对位基团的影响238

（1）对于邻、对位上卤原子的影响238

（2）对酚的酸性的影响239

Ⅱ．胺239

结构与命名239

物理性质241

化学性质242

1．碱性242

2．氧化243

3．烷基化244

4．酰基化244

5．磺酰化245

6．与亚硝酸作用246

（1）伯胺246

（2）仲胺246

（3）叔胺247

7．芳香胺的取代反应247

重要代表物248

1．甲胺、二甲胺、三甲胺248

2．己二胺249

3．胆碱249

4．苯胺249

胺的红外光谱249

Ⅲ．偶氮化合物及染料250

物质的颜色与结构的关系251

染料和指示剂举例253

1．甲基橙253

2．刚果红254

3．酚酞254

4．结晶紫和甲基紫255

5．孔雀（石）绿255

6．曙红256

7．亚甲基蓝256

习题256

第十三章 含硫和含磷有机化合物260

Ⅰ．含硫有机化合物260

一、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物261

物理性质262

化学性质262

1．硫醇、硫酚的酸性262

2．氧化263

自然界的含硫化合物264

二、磺酸264

物理性质264

化学性质265

1．磺酸基中羟基的取代反应265

2．磺酸基的取代反应265

磺胺类药物265

离子交换树脂266

Ⅱ．含磷有机化合物267

有机磷农药简介269

1．敌百虫270

2．敌敌畏270

3．对硫磷270

4．久效磷271

5．乐果271

6．马拉硫磷271

7．草甘膦271

8．异稻瘟净272

习题272

第十四章 糖类274

相对构型与绝对构型275

Ⅰ．单糖276

单糖的构型277

单糖的环形结构280

物理性质284

化学性质285

1．氧化285

2．还原286

3．成脎反应286

4．差向异构化287

5．莫利施反应288

6．形成缩醛288

半缩醛环的大小的测定289

1．甲基化法289

2．高碘酸法290

重要的单糖及其衍生物290

1．D-核糖及D-2-脱氧核糖290

2．D-葡萄糖291

3．D-果糖291

4．D-半乳糖291

5．D-甘露糖292

6．维生素C292

7．氨基己糖292

Ⅱ．糖苷293

Ⅲ．双糖295

还原性双糖296

1．麦芽糖和纤维二糖296

2．乳糖297

非还原性双糖297

Ⅳ．多糖298

1．淀粉298

2．糖原301

3．纤维素301

4．半纤维素302

习题302

第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质306

Ⅰ．氨基酸306

氨基酸的构型308

物理性质308

化学性质308

1．两性309

2．与亚硝酸的作用310

3．与甲醛作用310

4．络合性能310

5．氨基酸的受热反应310

6．茚三酮反应311

7．失羧作用311

8．失羧和失氨作用312

个别α-氨基酸举例312

1．甘氨酸312

2．半胱氨酸和胱氨酸313

3．色氨酸313

4．谷氨酸313

5．蛋氨酸313

Ⅱ．多肽314

多肽结构的测定316

1．2,4-二硝基氟苯法316

2．异硫氰酸酯法316

多肽的合成317

Ⅲ．蛋白质319

习题321

第十六章 类脂化合物323

Ⅰ．油脂323

物理性质325

化学性质326

1．皂化326

2．加成326

（1）氢化327

（2）加碘327

3．干性327

4．酸败327

Ⅱ．肥皂及合成表面活性剂327

肥皂的组成及乳化作用327

合成表面活性剂举例328

1．阴离子型表面活性剂328

2．阳离子型表面活性剂329

3．非离子型表面活性剂329

Ⅲ．蜡330

Ⅳ．磷脂330

Ⅴ．萜类化合物332

单萜333

1．开链萜333

2．单环萜334

3．双环萜334

倍半萜336

二萜337

三萜338

四萜339

Ⅵ．甾族化合物340

1．胆固醇342

2．7-脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D342

3．胆酸343

4．甾族激素344

（1）肾上腺皮质激素344

（2）性激素344

5．强心苷、蟾毒与皂角苷345

Ⅶ．萜类与甾族化合物的生物合成346

习题348

第十七章 杂环化合物351

分类和命名352

1．五元杂环352

2．六元杂环353

3．稠杂环353

几种重要环系的结构与性质353

1．呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构353

2．呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质354

（1）亲电取代反应354

（2）氧化355

（3）还原355

（4）吡咯及吡啶的碱性356

与生物有关的杂环及其衍生物举例356

1．呋喃及α-呋喃甲醛356

2．吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12357

3．吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封359

4．维生素B1361

5．吲哚及β-吲哚乙酸361

6．花色素362

7．嘌呤及核酸362

8．维生素B2及叶酸365

生物碱366

1．烟碱367

2．颠茄碱367

3．麻黄碱367

4．金鸡纳碱368

5．喜树碱368

6．吗啡碱369

7．小檗碱369

8．咖啡碱369

习题370

第十八章 分子轨道理论简介373

量子力学与原子轨道373

共价键的理论374

1．价键法374

2．分子轨道法374

（1）乙烯376

（2）1,3-丁二烯377

（3）苯378

分子轨道对称性与协同反应的关系378

部分习题参考答案或提示380

索引392