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1.绪论1

1.1 有机化学发展简史1

1.2 有机化合物结构理论和有机反应机理2

1.2.1 原子结构理论2

1.2.2 有机化合物结构理论4

1.2.3 有机反应机理9

1.3 有机化合物的特点和研究方法10

1.3.1 有机化合物的特点10

1.3.2 有机化合物的研究方法10

1.4 有机化合物的分类12

1.4.1 按碳骨架分类12

1.4.2 按官能团分类12

2.烃类化合物的分类、命名和结构15

2.1 烃类化合物的分类和同分异构现象15

2.2 烃类化合物的命名18

2.2.1 烷烃的命名18

2.2.2 单烯烃的命名19

2.2.3 炔烃的命名20

2.2.4 脂环烃的命名20

2.2.5 芳烃的命名21

2.3 烃类化合物的结构22

2.3.1 碳骨架与构造异构22

2.3.2 构型与构型异构23

2.3.3 诱导效应、共轭效应与超共轭效应25

2.3.4 环烷烃的构型和环的稳定性29

2.3.5 芳烃的结构30

2.3.6 轮烯和非苯系芳烃的结构33

2.3.7 构象与构象分析36

3.烃类化合物的物理性质和化学性质47

3.1 烃的物理性质47

3.1.1 有机化合物的常用物理性质及其物理涵义47

3.1.2 烷烃的物理性质48

3.1.3 烯烃的物理性质50

3.1.4 炔烃的物理性质51

3.1.5 环烷烃的物理性质51

3.1.6 芳烃的物理性质52

3.2 烃的化学性质53

3.2.1 化学反应的本质与有机化合物反应的类型53

3.2.2 烷烃的化学性质53

3.2.3 烯烃的化学性质58

3.2.4 炔烃的化学性质71

3.2.5 环烷烃的化学性质76

3.2.6 芳烃的化学性质77

4.烃类化合物的用途和制备99

4.1 烷烃的用途和制备99

4.1.1 自然界中的烷烃及用途99

4.1.2 烷烃的制备100

4.2 烯烃的用途和制备102

4.2.1 烯烃的存在及用途102

4.2.2 烯烃的制备102

4.3 炔烃的用途和制备105

4.3.1 炔烃的存在及用途105

4.3.2 炔烃的制备106

4.4 脂环烃的用途和制备107

4.4.1 自然界中的环烷烃及用途107

4.4.2 脂环烃的制备107

4.5 芳烃的用途和制备109

4.5.1 石油催化重整109

4.5.2 烃基苯的合成110

4.5.3 联苯类化合物的合成111

4.5.4 稠环芳烃的合成112

5.有机波谱分析115

5.1 电磁波谱116

5.1.1 电磁波谱的一般概念116

5.1.2 紫外-可见光谱117

5.1.3 红外光谱121

5.1.4 核磁共振谱126

5.2 质谱133

5.2.1 基本原理133

5.2.2 质谱表示法134

5.2.3 质谱分析法的应用135

5.3 谱图组的综合解析138

6.对映异构146

6.1 物质的旋光性147

6.1.1 平面偏振光和物质的旋光性147

6.1.2 旋光仪和比旋光度148

6.2 对映异构现象与分子结构的关系149

6.2.1 对映异构现象的发现149

6.2.2 手性和对称因素149

6.2.3 物质产生旋光的原因151

6.3 含不同手性因素的化合物的立体化学152

6.3.1 含手性中心的化合物152

6.3.2 含手性轴的化合物158

6.3.3 含手性面的化合物160

6.3.4 螺旋手性160

6.4 不对称合成和立体专一反应161

6.4.1 不对称合成161

6.4.2 立体专一反应162

6.5 外消旋体的拆分163

7.烃的卤素衍生物168

7.1 卤代烃的分类、命名和同分异构现象168

7.2 一卤代烷169

7.2.1 物理性质169

7.2.2 光谱性质170

7.2.3 化学性质171

7.3 氟代烷181

7.3.1 氟代烷的性质181

7.3.2 氟代烷的制备182

7.4 卤代芳烃183

7.4.1 亲核取代反应183

7.4.2 亲电取代反应184

7.4.3 偶联反应184

7.5 卤代烃的制备与应用185

7.5.1 卤代烷的制备185

7.5.2 卤代芳烃的制备187

7.6 重要代表物187

8.烃的含氧和含硫衍生物193

8.1 醇和硫醇193

8.1.1 分类、命名和同分异构现象193

8.1.2 结构特点194

8.1.3 物理性质195

8.1.4 光谱性质196

8.1.5 化学性质199

8.1.6 醇和硫醇的制备213

8.1.7 重要代表物215

8.2 酚和硫酚217

8.2.1 （硫）酚类化合物的命名217

8.2.2 结构特点217

8.2.3 物理性质218

8.2.4 光谱性质218

8.2.5 化学性质218

8.2.6 酚和硫酚的制备222

8.2.7 重要代表物223

8.3 醚和硫醚224

8.3.1 （硫）醚类化合物的分类和命名224

8.3.2 结构225

8.3.3 物理性质225

8.3.4 光谱性质226

8.3.5 化学性质226

8.3.6 醚和硫醚的制备233

8.3.7 重要代表物235

8.4 醛和酮239

8.4.1 醛和酮的分类、命名和同分异构现象239

8.4.2 结构特点240

8.4.3 醛、酮的物理性质240

8.4.4 醛、酮的光谱性质242

8.4.5 醛、酮的化学性质242

8.4.6 醛、酮、醌的制备260

8.4.7 重要代表物267

8.5 羧酸269

8.5.1 分类、命名和同分异构现象269

8.5.2 结构特点270

8.5.3 物理性质270

8.5.4 光谱性质272

8.5.5 化学性质272

8.5.6 羧酸的来源和制备283

8.5.7 重要代表物285

8.6 羧酸衍生物290

8.6.1 羧酸衍生物291

8.6.2 碳酸衍生物302

8.6.3 油脂和表面活性剂304

9.烃的含氮和含磷衍生物316

9.1 胺和膦317

9.1.1 分类和命名317

9.1.2 结构318

9.1.3 物理性质319

9.1.4 光谱性质319

9.1.5 化学性质321

9.1.6 胺和膦的制备328

9.1.7 重要代表物329

9.2 氮和磷的含氧衍生物331

9.2.1 硝基化合物331

9.2.2 亚磷（膦）酸酯333

9.2.3 磷（膦）酸衍生物335

9.3 含碳氮重键和氮氮重键的化合物337

9.3.1 分类和命名337

9.3.2 亚胺338

9.3.3 肟338

9.3.4 腈340

9.3.5 重氮化合物341

9.3.6 偶氮化合物346

10.烃的含硅衍生物——有机硅化学351

10.1 有机硅化合物的分类和命名351

10.2 有机硅化合物的结构352

10.3 C—Si键化合物352

10.3.1 物理性质352

10.3.2 红外光谱352

10.3.3 制备353

10.3.4 化学性质354

10.4 Si—X键化合物356

10.4.1 物理性质356

10.4.2 化学性质357

10.4.3 制备和应用358

10.5 硅氧烷化合物358

10.5.1 物理性质358

10.5.2 化学性质358

10.5.3 制备和应用359

10.6 常见有机硅化合物359

10.6.1 硅油359

10.6.2 硅橡胶359

10.6.3 硅树脂360

11.烃的金属衍生物——金属有机化学362

11.1 金属有机化合物的分类362

11.2 主族有机金属化合物362

11.2.1 主族有机金属化合物的制备362

11.2.2 有机锂化合物363

11.2.3 有机锡化合物364

11.3 过渡金属有机化合物365

11.3.1 18～16电子规则365

11.3.2 过渡金属有机化合物的基元反应365

11.3.3 有机铜化合物366

11.3.4 有机锌试剂367

11.3.5 过渡金属有机化合物的应用368

12.有机杂环化合物373

12.1 分类和命名373

12.2 五元杂环化合物375

12.2.1 呋喃、噻吩和吡咯环系375

12.2.2 唑类化合物384

12.2.3 苯并五元杂环化合物390

12.3 六元杂环化合物393

12.3.1 吡啶和吡喃环系393

12.3.2 二嗪和三嗪环系402

12.3.3 苯并六元杂环化合物406

13.碳水化合物412

13.1 单糖414

13.1.1 单糖的分类414

13.1.2 单糖的结构和命名414

13.1.3 单糖的化学性质416

13.1.4 重要的单糖422

13.2 双糖423

13.2.1 蔗糖423

13.2.2 麦芽糖424

13.2.3 纤维二糖424

13.2.4 乳糖424

13.3 寡糖和多糖426

13.3.1 寡糖426

13.3.2 多糖426

13.4 其他重要的糖及其衍生物430

13.4.1 其他生物上重要的糖430

13.4.2 含氮糖类430

14.氨基酸、多肽和蛋白质434

14.1 氨基酸434

14.1.1 氨基酸的结构和命名434

14.1.2 氨基酸的等电点436

14.1.3 氨基酸的化学性质437

14.1.4 氨基酸的制备与应用438

14.2 多肽和蛋白质439

14.2.1 多肽和蛋白质的组成分析439

14.2.2 多肽和蛋白质的氨基酸序列分析440

14.2.3 多肽和蛋白质的高级结构442

14.2.4 多肽和蛋白质的人工合成446

14.2.5 蛋白质的性质448

14.2.6 多肽和蛋白质的应用450

15.萜类和甾体化合物453

15.1 萜类化合物453

15.1.1 单萜454

15.1.2 倍半萜456

15.1.3 二萜457

15.1.4 三萜458

15.1.5 四萜459

15.2 甾体化合物460

15.2.1 甾醇461

15.2.2 胆汁酸462

15.2.3 甾体激素462

15.2.4 甾体皂苷463

15.3 萜类和甾体化合物的生物合成464

16.周环反应467

16.1 周环反应的理论468

16.1.1 轨道对称性468

16.1.2 前线轨道理论468

16.1.3 能量相关理论469

16.1.4 芳香过渡态理论469

16.2 电环化反应470

16.3 环加成反应475

16.4 σ键迁移反应477

参考文献483