有机化学PDF|Epub|txt|kindle电子书版本网盘下载

有机化学PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

目 录1

第一章绪论1

§1-1有机化合物和有机化学1

§1-2共价键的形成1

§1-3共价键的性质2

、键长2

二、键角3

三、键能（平均键能）3

四、键解离能4

五、键的极性4

§1-4有机反应的类型和试剂的类型5

§1-5有机化合物的分类6

、按碳骨架分类6

二、按官能团分类7

物的对映异构 （138

§9-4含有两个手性碳原子的开链化合8

§2-1烷烃的通式和构造异构8

第二章烷烃8

§2-2烷烃的命名法9

一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子9

二、烷基9

1．习惯命名法10

三、烷烃的命名法10

2．衍生命名法11

3．系统命名法11

§2-3甲烷分子的正四面体结构13

——sp3杂化轨道13

§2-4烷烃的构象15

一、乙烷的构象15

二、正丁烷的构象17

三、直链烷烃最稳定的构象18

——碳链平面锯齿形18

§2-5烷烃的物理性质19

§2-6烷烃的化学性质21

1．甲烷的氯化21

一、氯化21

2．其它烷烃的氯化23

二、氧化24

三、裂化、裂解和脱氢25

§2-7烷烃的来源26

一、天然气26

二、石油26

第三章烯烃28

§3-1烯烃的命名法28

§3-2乙烯分子的平面形结构29

——sp2杂化轨道29

§3-3烯烃的顺反异构31

一、顺反异构31

1．顺－反命名法32

2．Z-E命名法32

二、顺反异构体的命名法32

一、从裂解气、炼厂气中分离34

§3-4烯烃的制法34

二、醇脱水35

三、卤代烷脱卤化氢35

§3-5烯烃的物理性质35

§3-6烯烃的化学性质36

一、加成36

1．催化加氢36

2．加氯或溴36

3．加卤化氢37

4．加硫酸38

5．加水38

6．加次氯酸39

二、聚合39

三、氧化39

1．氧化剂氧化40

2．催化氧化40

四、a-氢原子的反应41

§3-7 C?C双键亲电加成反应机理42

一、原子或基团的电子效应和立体效应42

1．电子效应42

2．立体效应——范德华半径43

二、C?C双键亲电加成反应机理44

1．碳正离子的相对稳定性44

2．反应机理44

§3-8聚乙烯和聚丙烯46

、聚乙烯46

二、聚丙烯47

——sp杂化轨道49

第四章炔烃49

§4-2乙炔分子的直线形结构49

§4-1炔烃的命名法49

一、乙炔的制法51

二、其它炔烃的制法51

§4-4炔烃的物理性质51

§4-3乙炔及其它炔烃的制法51

2．加氯或溴52

§4-5炔烃的化学性质52

1．催化加氢52

一、加成52

3．加氯化氢或溴化氢53

4．加水53

5．加醇53

6．加醋酸54

二、聚合54

三、氧化54

四、炔氢的反应54

1．炔钠的生成——炔烃的制备54

2．炔银和炔亚铜的生成——末端炔烃55

的鉴定55

§4-6质子酸碱和路易斯酸碱56

、质子酸碱56

二、路易斯酸碱57

§5-1二烯烃的分类和命名法59

第五章二烯烃59

§5-2 1,3－丁二烯分子的结构60

一、1,3－丁二烯分子的结构——共轭π键60

——共轭π键和共轭效应60

二、共轭π键的类型61

1．正常共轭π键61

2．多电子共轭π键61

3．缺电子共轭π键61

4．超共轭62

三、共轭效应62

1．共轭能62

2．键长63

四、拉电子共轭效应和推电子共轭效应64

五、共轭效应与有机物种的稳定性64

2．烷基自由基的稳定性65

1．烷基正离子的稳定性65

§5-3共轭二烯烃的化学性质65

一、加成66

2．加氯或溴66

3．加氯化氢或溴化氢66

1．催化加氢66

二、狄尔斯－阿尔德反应68

三、聚合与橡胶69

1．天然橡胶69

2．合成橡胶69

§5-4 1,3－丁二烯的制法70

一、从石油裂解气中分离70

二、丁烷或丁烯脱氢70

第六章脂环烃72

§6-1环烷烃的命名法72

§6-2环烷烃的性质73

一、物理性质73

二、化学性质74

§6-3环的张力——张力分子75

§6-4环己烷的构象76

一、环己烷的椅型构象和船型构象76

二、椅型环己烷分子中的a键和e键77

三、一取代环己烷的构象78

第七章芳香烃80

§7-1苯分子的结构80

§7-2单环芳烃的命名法81

§7-3苯及其同系物的物理性质83

§7-4苯及其同系物的化学性质84

一、取代反应84

1．硝化84

2．卤化85

3．磺化86

4．傅瑞德尔－克拉夫茨反应87

二、加成反应89

1．加氢89

2．加氯89

2．氧化90

四、芳烃侧链上的反应90

1．卤化90

三、氧化反应90

§7-5苯环上亲电取代反应的规律91

位定位基91

一、两类取代基——邻对位定位基和间91

二、苯环上亲电取代反应定位规律的理92

论解释92

1．取代基的电子效应92

2．取代基的立体效应93

三、二元取代苯的定位规律94

四、定位规律的应用95

§7-6稠环芳烃96

一、萘96

1．萘分子的结构96

2．萘的性质97

二、蒽100

三、菲101

1．从石油裂解的副产物中提取芳烃102

2．石油芳构化102

§7-7芳烃的来源102

四、致癌稠环芳烃102

一、由石油加工得到芳烃102

三、二甲苯103

四、苯乙烯103

二、从煤焦油中提取芳烃103

二、甲苯103

一、苯103

§7-8重要的单环芳烃103

§7-9休克尔规则和芳香性104

第八章 红外光谱与核磁共振谱107

§8-1电磁波与分子吸收光谱107

二、分子吸收光谱107

一、电磁波107

§8-2红外光谱108

一、分子振动与红外吸收108

二、红外光谱仪109

三、有机化合物官能团的特征吸收110

四、红外光谱图简解及红外光谱图举例111

1．脂肪烃类红外光谱111

2．芳烃红外光谱114

§8-3核磁共振谱116

一、基本原理116

质子118

三、NMR信号数目、等价质子和不等价118

二、核磁共振仪118

四、NMR信号位置和化学位移119

1．质子受屏蔽与去屏蔽119

2．化学位移119

五、同类质子的数目与NMR峰面积120

六、自旋－自旋偶合与峰的裂分122

七、图谱解析举例123

三、旋光度和比旋光度130

一、偏振光130

二、旋光物质和不旋光物质130

§9-1物质的旋光性130

第九章对映异构130

§9-2手性和对称性132

一、手性的概念132

二、分子的手性和旋光性132

三、对映体和外消旋体133

四、对称性——对称面和对称中心133

1．模型134

§9-3含有一个手性碳原子的开链化合134

一、构型表示法134

物的对映异构134

2．透视式135

3．费歇尔投影式135

二、构型的标记136

一、含有两个不相同的手性碳原子138

二、含有两个相同的手性碳原子138

§9-5异构体的分类139

第十章 卤代烃143

§10-1卤代烃的分类和命名法143

一、卤代烃的分类143

二、卤代烃的命名法143

1．卤代烷的习惯命名法143

2．卤代烷的系统命名法143

4．卤代芳烃的命名法144

3．不饱和卤代烃的系统命名法144

一、烃的卤化145

1．烷烃的卤化145

2．烯烃a－氢原子被卤原子取代145

3．芳烃的卤化145

二、不饱和烃与卤素或卤化氢加成145

三、芳环上的氯甲基化145

§10-2卤代烃的制法145

§10-3卤代烃的物理性质和波谱性质146

一、物理性质146

四、以醇为原料制备146

二、波谱性质147

1．红外光谱147

2．核磁共振谱147

§10-4卤代烷的化学性质149

一、取代反应149

1．水解149

2．醇解149

3．氰解149

4．氨解149

二、消除反应150

5．与硝酸银－乙醇溶液反应150

6．与碘化钠－丙酮溶液反应150

三、与金属镁反应——格利雅试剂的生151

成151

§10-5亲核取代和消除的反应机理153

一、亲核取代反应机理153

1．双分子亲核取代机理（SN2）153

2．单分子亲核取代机理（SN1）155

3．影响SN反应速率的因素156

1．双分子消除机理（E2）158

二、消除反应机理158

2．单分子消除机理（E1）159

§10-6卤代烯烃和卤代芳烃160

一、乙烯基型和苯基型卤代烃160

二、烯丙基型和苄基型卤代烃160

三、卤代芳烃的水解和氨解161

§10-7重要的卤代烃161

一、三氯甲烷161

三、二氟二氯甲烷162

二、四氯化碳162

五、氯乙烯和聚氯乙烯163

四、四氟乙烯和聚四氟乙烯163

六、苄基氯（苄氯）164

七、氯苯164

一、醇的分类167

1．习惯命名法167

二、醇的命名法167

§11-1醇的分类和命名法167

Ⅰ 醇167

第十一章醇酚醚167

2．衍生命名法168

3．系统命名法168

§11-2醇的制法169

一、烯烃酸催化水合169

二、卤代烃水解169

三、醛、酮、羧酸、酯的还原169

四、格利雅试剂合成169

一、物理性质170

§11-3醇的物理性质和波谱性质170

二、波谱性质172

1．红外光谱172

2．核磁共振谱172

§11-4醇的化学性质174

一、醇的酸碱性175

二、羟基被卤原子取代的反应175

1．醇与氢卤酸反应175

2．醇与PX3、SOCl2反应176

1．分子内脱水177

三、分子内和分子间脱水177

2．分子间脱水178

四、酯化反应178

1．硫酸酯的生成179

2．硝酸酯的生成179

3．磷酸酯的生成179

4．羧酸酯的生成179

五、脱氢和氧化179

三、乙二醇181

二、乙醇181

一、甲醇181

§11-5重要的醇181

四、丙三醇182

五、苯甲醇182

Ⅱ酚182

§11-6酚的命名法182

§11-7酚的物理性质和波谱性质183

一、物理性质183

二、波谱性质184

1．红外光谱184

2．核磁共振谱185

§11-8酚的化学性质186

一、酚羟基的反应186

1．酸性186

2．酚醚的生成187

3．酚酯的生成187

1．卤化188

2．硝化188

二、芳环上的反应188

4．与氯化铁的显色反应188

3．磺化189

4．傅瑞德尔－克拉夫茨反应189

5．与羰基化合物的缩合反应190

三、氧化和加氢191

1．氧化191

2．加氢191

三、萘酚192

二、对苯二酚192

、苯酚192

§11-9重要的酚192

四、双酚A和环氧树脂193

Ⅲ醚194

§11-10醚的分类和命名法194

一、醚的分类194

二、醚的命名法194

§11-11醚的制法195

一、醇分子间脱水195

二、威廉森合成195

、物理性质196

§11-12醚的物理性质和波谱性质196

二、波谱性质197

1．红外光谱197

2．核磁共振谱198

§11-13醚的化学性质199

一、？盐和配位络合物的生成199

二、醚键的断裂199

二、二苯醚200

一、乙醚200

§11-14重要的醚200

三、过氧化物的生成200

§11-15环醚和冠醚201

一、环醚201

二、冠醚202

Ⅳ硫醇和硫醚203

§11-16硫醇203

一、硫醇的制法203

二、硫醇的性质203

二、硫醚的性质204

一、硫醚的制法204

§11-17硫醚204

第十二章醛酮醌210

§12-1醛和酮的分类和命名法210

一、醛和酮的分类210

二、醛和酮的命名法210

1．习惯命名法210

2．系统命名法211

§12-2多官能团有机化合物的命名法211

二、炔烃水合212

§12-3醛和酮的制法212

一、醇脱氢或氧化212

三、羰基合成213

四、傅瑞德尔－克拉夫茨酰基化反应213

§12-4醛和酮的物理性质和波谱性质213

一、物理性质213

二、波谱性质214

1．红外光谱214

2．核磁共振谱214

一、亲核加成217

§12-5醛和酮的化学性质217

1．加氢氰酸218

2．加亚硫酸氢钠219

3．加格利雅试剂219

4．加醇220

二、与氨的衍生物缩合221

1．氧化反应222

2．还原反应222

三、氧化还原反应222

四、a氢原子的反应224

1．卤化和卤仿反应224

2．羟醛缩合反应225

§12-6重要的醛和酮228

一、甲醛228

二、乙醛229

三、丙酮230

四、环己酮230

二、苯醌231

一、醌的定义和命名法231

五、苯甲醛231

§12-7醌231

三、蒽醌233

第十三章 羧酸及其衍生物237

§13-1羧酸的分类和命名法237

§13-2羧酸的制备238

、伯醇或醛氧化238

二、腈水解238

三、格利雅试剂与CO2作用238

一、物理性质239

§13-3羧酸的物理性质和波谱性质239

二、波谱性质240

1．红外光谱240

2．核磁共振谱241

§13-4羧酸的化学性质242

一、酸性243

二、羟基被取代的反应245

1．酰氯的生成245

2．酸酐的生成246

3．酯的生成246

4．酰胺的生成247

四、脱羧反应248

三、还原248

五、烃基上的反应249

1．a-H卤化249

2．芳香酸的环上取代反应249

§13-5重要的羧酸250

一、甲酸250

二、乙酸250

四、乙二酸251

三、丙烯酸251

五、己二酸252

六、苯甲酸252

七、邻羟基苯甲酸252

八、对苯二甲酸253

§13-6羧酸衍生物的命名法253

§13-7羧酸衍生物的物理性质和波255

谱性质255

一、物理性质255

1．红外光谱256

二、波谱性质256

2．核磁共振谱258

§13-8羧酸衍生物的化学性质260

一、亲核取代反应260

1．水解261

2．醇解261

3．氨解262

应263

1．酰胺的酸碱性263

二、酰胺的酸碱性、霍夫曼降解、脱水反263

2．霍夫曼降解264

3．酰胺脱水反应265

三、酯与格利雅试剂反应及酯的还原265

1．酯与格利雅试剂反应265

2．酯的还原265

§13-9重要的羧酸衍生物266

一、N,N－二甲基甲酰胺266

二、邻苯二甲酸酐266

三、ε－己内酰胺267

四、乙酸乙烯酯及其聚合物267

五、甲基丙烯酸甲酯及其聚合物268

一、β－二羰基化合物269

二、酮式与烯醇式互变异构269

§13-10乙酰乙酸乙酯在合成上的应用269

三、乙酰乙酸乙酯的制法271

1．克莱森酯缩合271

2．乙烯酮二聚体与乙醇加成271

四、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的272

应用272

§13-11丙二酸二乙酯在合成上的应用273

二、油脂275

§13-12蜡和油脂275

一、蜡275

1．加成反应277

2．氧化反应277

3．干化277

4．水解与皂化值277

第十四章 含氮有机化合物283

§14-1硝基化合物283

一、硝基的结构283

1．物理性质284

二、芳香族硝基化合物的制法284

三、硝基化合物的性质284

2．化学性质285

四、重要的芳香族硝基化合物289

1．硝基苯289

2．2,4,6－三硝基甲苯289

3．2,4,6－三硝基苯酚289

一、胺的分类290

二、胺的命名法290

§14-2胺的分类、命名法和结构290

三、胺的结构292

§14-3胺的制法292

一、氨或胺的烃基化292

1．氨与卤代烃反应292

2．氨与醇或酚反应293

二、由还原反应制胺293

1．硝基化合物的还原293

2．醛和酮的还原氨化293

一、物理性质294

3．腈和酰胺的还原294

§14-4胺的物理性质和波谱性质294

二、波谱性质296

1．红外光谱296

2．核磁共振谱296

§14-5胺的化学性质297

一、碱性297

二、氮上的烃基化反应299

三、氮上的酰基化反应299

1．卤化301

五、芳胺环上的亲电取代反应301

四、与亚硝酸反应301

2．硝化302

3．磺化302

六、胺的氧化303

§14-6重要的胺303

一、甲胺、二甲胺、三甲胺303

二、乙二胺304

三、己二胺304

二、相转移催化剂305

一、季铵盐305

四、苯胺305

§14-7季铵盐和季铵碱305

五、萘胺305

三、季铵碱306

§14-8表面活性剂307

一、表面活性剂的结构特征307

二、表面活性剂的分类、制法和用途307

1．阴离子表面活性剂307

4．非离子表面活性剂308

3．两性表面活性剂308

2．阳离子表面活性剂308

§14-9离子交换树脂和离子交换膜309

一、离子交换树脂的分类、制法和使用309

范围309

1．强酸性阳离子交换树脂309

2．弱酸性阳离子交换树脂310

3．强碱性阴离子交换树脂310

一、重氮盐的制备——重氮化反应311

§14-10芳香族重氮和偶氮化合物311

4．弱碱性阴离子交换树脂311

*二、离子交换膜311

二、重氮盐的性质312

三、重氮盐的反应及其在合成上的应用312

1．放氮反应312

2．保留氮的反应315

一、腈317

1．腈的制法317

聚氰氯317

§14-11腈异氰酸酯三聚氰胺三317

2．腈的性质318

3．丙烯腈和丁腈橡胶318

二、异氰酸酯319

三、三聚氰胺320

四、三聚氰氯320

第十五章 杂环化合物324

§15-1杂环化合物的分类和命名法324

§15-2杂环化合物的结构325

1．呋喃及其衍生物326

二、化学性质326

§15-3杂环化合物的性质326

一、物理性质326

2．吡咯及其衍生物328

3．噻吩329

4．吡啶330

5．喹啉331

第十六章碳水化合物335

§16-1碳水化合物的定义和分类335

§16-2单糖335

一、葡萄糖的结构336

1．开链式结构336

2．氧环式结构337

二、果糖的结构339

三、单糖的物理性质340

四、单糖的化学性质340

1．氧化340

2．还原341

4．成苷反应342

3．成脎反应342

§16-3重要的单糖343

、葡萄糖343

二、果糖343

§16-4二糖343

一、蔗糖344

二、麦芽糖345

三、纤维二糖345

1．淀粉的物理性质和结构346

一、淀粉346

§16-5多糖346

2．淀粉的化学性质347

二、纤维素348

1．纤维素的物理性质和结构348

2．纤维素的化学性质和用途348

第十七章氨基酸和蛋白质351

§17-1氨基酸351

一、氨基酸的分类与命名法351

二、氨基酸的构型351

1．两性与等电点352

三、氨基酸的性质352

2．与亚硝酸反应353

3．络合性能354

4．茚三酮反应354

5．成肽354

四、多肽355

§17-2蛋白质356

二、蛋白质的性质357

1．两性与等电点357

一、蛋白质的组成和分类357

2．溶解性和盐析358

3．蛋白质的变性358

4.显色反应358

5．水解358

三、蛋白质的结构359

1．一级结构359

2．二级结构359

3．三级结构360

部分习题参考答案362