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1 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化合物1

1.1.2 有机化学2

1.2 有机化合物的结构与共价键3

1.2.1 经典结构与分子模型3

1.2.2 化学键4

1.2.3 有机化合物的表示方法7

1.3 共价键的基本性质7

1.3.1 键级7

1.3.2 键能8

1.3.3 键长8

1.3.4 键角9

1.3.5 键的极性9

1.4 有机化合物结构的测定9

1.5 有机化学中的酸碱概念10

1.5.1 布朗斯特-劳里酸碱理论10

1.5.2 路易斯酸碱理论11

1.5.3 路易斯酸碱与布朗斯特-劳里酸碱的异同11

1.6 有机化学中的电子效应12

1.6.1 诱导效应12

1.6.2 共轭效应12

1.6.3 超共轭效应13

1.6.4 共振论13

1.7 有机化合物的来源13

1.8 有机化合物的分类14

1.9 如何学好有机化学15

2 有机化合物的分类与命名17

2.1 烃类化合物的分类和命名17

2.1.1 烃的分类17

2.1.2 烷烃的命名18

2.1.3 烯烃的命名20

2.1.4 炔烃和二烯烃的命名22

2.2 卤代烃的分类和命名22

2.2.1 卤代烃的分类22

2.2.2 卤代烃的命名23

2.3 含氧衍生物的分类和命名23

2.3.1 醇和醚的分类和命名24

2.3.2 醛和酮的分类和命名25

2.3.3 羧酸及其衍生物的分类和命名27

2.4 含氮化合物的分类和命名30

2.4.1 含氮化合物的分类30

2.4.2 硝基化合物的命名31

2.4.3 胺类化合物的命名31

2.4.4 重氮盐的命名32

2.4.5 偶氮化合物的命名32

2.5 多官能团化合物的命名原则33

2.6 环状化合物的分类与命名33

2.6.1 环状化合物的分类33

2.6.2 脂环烃的命名34

2.6.3 芳环烃的命名37

2.6.4 酚和醌的分类与命名39

2.6.5 杂环化合物的分类和命名40

习题42

3 各类有机化合物的物理性质46

3.1 影响有机化合物的物理性质的主要因素46

3.1.1 分子间作用力46

3.1.2 有机物分子的形态47

3.1.3 有机物分子物相47

3.2 烃类化合物的物理性质48

3.2.1 烷烃48

3.2.2 烯烃50

3.2.3 炔烃51

3.2.4 二烯烃52

3.2.5 脂环烃52

3.2.6 芳香烃52

3.3 卤代烃的物理性质53

3.3.1 卤代烷烃53

3.3.2 卤代烯烃与卤代芳烃55

3.4 含氧有机化合物的物理性质56

3.4.1 醇和醚56

3.4.2 醛和酮58

3.4.3 酚和醌59

3.4.4 羧酸及其衍生物61

3.5 含氮有机化合物的物理性质64

3.5.1 硝基化合物64

3.5.2 胺类化合物65

3.5.3 重氮盐66

3.5.4 偶氮化合物67

3.6 杂环化合物的物理性质68

3.6.1 五元杂环化合物68

3.6.2 六元杂环化合物69

3.6.3 稠杂环化合物70

习题72

4 有机化合物的异构现象73

4.1 异构现象分类73

4.1.1 构造异构74

4.1.2 构造异构体的推导75

4.2 立体异构75

4.2.1 顺反异构75

4.2.2 构象异构76

4.2.3 对映异构81

4.3 光学异构体的性质85

4.3.1 手性与旋光性85

4.3.2 内消旋体与外消旋体86

4.3.3 对映异构体的物理性质87

4.4 不含手性中心化合物的对映异构88

4.4.1 丙二烯型化合物及螺环化合物88

4.4.2 单键旋转受阻的化合物88

4.4.3 分子扭曲的化合物89

4.4.4 Caaab型的桥环化合物89

4.5 含有其他手性原子化合物的对映异构89

4.6 对映体的拆分90

4.6.1 机械法90

4.6.2 生化法90

4.6.3 化学法90

4.6.4 诱导结晶法91

4.6.5 色谱法92

习题92

5 开链烃的结构、反应与制法94

5.1 烷烃94

5.1.1 烷烃的结构94

5.1.2 烷烃的反应96

5.1.3 烷烃的制备101

5.1.4 重要的烷烃102

5.2 烯烃103

5.2.1 烯烃的结构103

5.2.2 烯烃的反应105

5.2.3 烯烃的制备112

5.2.4 重要的烯烃113

5.3 炔烃114

5.3.1 炔烃的结构114

5.3.2 炔烃的化学性质115

5.3.3 炔烃的制备120

5.3.4 重要的炔烃——乙炔121

5.4 二烯烃122

5.4.1 二烯烃结构122

5.4.2 共轭二烯烃的反应124

5.4.3 二烯烃的制法127

5.4.4 重要的二烯烃128

习题129

6 环状烃的结构、反应和制法133

6.1 脂环烃133

6.1.1 脂环烃的结构133

6.1.2 环烷烃的反应134

6.1.3 环烯烃的反应136

6.1.4 脂环烃的制备137

6.2 芳烃138

6.2.1 苯的结构138

6.2.2 苯的亲电取代反应141

6.2.3 加成反应146

6.2.4 氧化反应147

6.2.5 取代苯的亲电取代反应与定位规律148

6.2.6 稠环芳烃的结构、反应和定位规律152

6.2.7 非苯芳烃158

6.3 萜类和甾族化合物161

6.3.1 萜类化合物161

6.3.2 甾族化合物163

习题166

7 卤代烃的结构、反应和制法170

7.1 卤代烷烃170

7.1.1 卤代烷的结构170

7.1.2 卤代烷的反应171

7.1.3 卤代烷亲核取代反应特征179

7.1.4 卤代烷的制法186

7.1.5 重要的卤代烷187

7.2 卤代烯烃和卤代芳烃190

7.2.1 卤代烯烃与卤代芳烃的结构190

7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的反应191

7.2.3 卤代不饱和烃的制法193

7.2.4 重要的卤代不饱和烃194

7.3 多卤代烃194

7.3.1 多卤代烃概述194

7.3.2 氯仿的特殊性194

7.3.3 碳烯（卡宾）195

7.3.4 多卤代芳烃196

7.3.5 多氟代烃197

习题197

8 醇、酚和醚的结构、反应及制法201

8.1 醇201

8.1.1 醇的结构201

8.1.2 醇的反应201

8.1.3 硫醇209

8.1.4 醇的制法211

8.1.5 重要的醇类化合物214

8.2 醚217

8.2.1 醚的结构217

8.2.2 醚的反应217

8.2.3 醚的制法221

8.2.4 环醚的反应与制法222

8.2.5 重要的醚类化合物225

8.3 酚227

8.3.1 酚的结构227

8.3.2 酚的反应228

8.3.3 酚的制法232

8.3.4 重要的酚类化合物234

习题235

9 羰基化合物238

9.1 羰基的结构238

9.2 醛、酮的化学性质239

9.2.1 醛、酮的亲核加成反应239

9.2.2 α-H的反应246

9.2.3 醛酮的氧化和还原250

9.3 醛、酮的制备254

9.3.1 以烯烃为原料254

9.3.2 以炔为原料255

9.3.3 以芳烃为原料255

9.3.4 醇的氧化与脱氢256

9.3.5 以酰氯为原料256

9.4 重要的醛、酮257

9.4.1 甲醛257

9.4.2 乙醛258

9.4.3 丙酮258

9.4.4 环己酮258

9.5 α，β-不饱和醛酮258

9.5.1 亲核加成259

9.5.2 插烯作用260

9.6 醌260

9.6.1 醌的结构与命名260

9.6.2 苯醌261

9.6.3 萘醌262

9.6.4 蒽醌263

习题264

10 羧酸及其衍生物267

10.1 羧酸267

10.1.1 羧酸的分类与结构267

10.1.2 羧酸的化学性质268

10.1.3 羧酸的来源与制备275

10.1.4 重要的羧酸277

10.2 羟基酸280

10.2.1 羟基酸的性质280

10.2.2 羟基酸的制备281

10.2.3 重要的羟基酸282

10.3 羧酸衍生物283

10.3.1 羧酸衍生物的结构283

10.3.2 羧酸衍生物的化学性质284

10.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯292

10.4.1 乙酰乙酸乙酯293

10.4.2 丙二酸二乙酯296

习题298

11 含氮化合物302

11.1 硝基化合物302

11.1.1 硝基化合物的结构302

11.1.2 硝基化合物的反应303

11.1.3 硝基化合物的制法306

11.1.4 重要的硝基化合物307

11.2 胺307

11.2.1 胺的结构308

11.2.2 胺的反应309

11.2.3 季铵盐和季铵碱315

11.2.4 胺的制备316

11.2.5 典型胺类化合物317

11.3 重氮盐及其应用318

11.3.1 重氮盐的结构319

11.3.2 重氮盐的制备319

11.3.3 重氮盐的性质及其应用319

11.4 偶氮化合物323

11.4.1 偶氮化合物的结构323

11.4.2 偶氮化合物与染料工业324

11.5 腈和异腈325

11.5.1 腈325

11.5.2 异腈327

习题328

12 杂环化合物331

12.1 五元杂环化合物331

12.1.1 五元杂环化合物的结构332

12.1.2 五元杂环化合物的反应332

12.1.3 五元杂环化合物的制法334

12.1.4 重要的五元杂环化合物336

12.2 六元杂环化合物338

12.2.1 吡啶338

12.2.2 重要的六元杂环化合物341

12.3 稠杂环化合物342

12.3.1 典型稠杂环化合物的结构342

12.3.2 典型稠杂环化合物的反应343

12.3.3 重要的稠杂环化合物345

习题347

13 测定有机化合物结构的物理技术349

13.1 电磁波与吸收光谱的概念349

13.1.1 电磁波349

13.1.2 分子运动与吸收光谱350

13.2 紫外光谱350

13.2.1 紫外光谱的基本原理350

13.2.2 紫外吸收光谱中常用的几种术语352

13.2.3 共轭体系对紫外光谱的影响352

13.2.4 紫外谱图解析353

13.3 红外光谱353

13.3.1 红外光谱的一般特征353

13.3.2 红外光谱的基本原理354

13.3.3 有机化合物基团的特征红外光谱吸收频率355

13.3.4 各类化合物的红外光谱特征355

13.3.5 红外谱图解析实例356

13.4 核磁共振谱357

13.4.1 氢谱（1H-NMR）358

13.4.2 碳谱（13C-NMR）363

13.5 质谱364

13.5.1 质谱的基本原理364

13.5.2 质谱解析365

习题368

14 糖类化合物369

14.1 概论369

14.2 单糖的结构与反应369

14.2.1 单糖的结构370

14.2.2 单糖的反应372

14.3 重要的单糖376

14.3.1 葡萄糖376

14.3.2 果糖376

14.3.3 氨基糖377

14.4 低聚糖377

14.4.1 蔗糖377

14.4.2 麦芽糖378

14.4.3 纤维二糖378

14.4.4 乳糖379

14.4.5 棉子糖379

14.5 多糖379

14.5.1 淀粉380

14.5.2 纤维素381

习题383

15 氨基酸、肽、蛋白质384

15.1 氨基酸384

15.1.1 氨基酸的分类和命名384

15.1.2 氨基酸的结构384

15.1.3 α-氨基酸的物理性质386

15.1.4 α-氨基酸的化学性质386

15.1.5 氨基酸的拆分388

15.2 多肽389

15.2.1 肽的结构和命名389

15.2.2 多肽的结构测定390

15.2.3 肽的合成392

15.3 蛋白质395

15.3.1 蛋白质的分类395

15.3.2 蛋白质的性质395

15.3.3 蛋白质的结构396

习题397

16 有机反应历程概论399

16.1 有机反应的主要类型399

16.2 电（极）性反应历程400

16.2.1 亲电取代反应历程401

16.2.2 亲核取代反应406

16.2.3 消除反应历程414

16.2.4 亲电加成反应历程422

16.2.5 亲核加成反应历程427

16.3 自由基反应历程429

16.3.1 自由基反应的典型特征430

16.3.2 自由基取代反应431

16.3.3 自由基加成反应432

16.3.4 自由基聚合反应433

16.4 周环反应434

16.4.1 电环化反应435

16.4.2 电环化反应的选择规律439

16.4.3 环加成反应440

16.4.4 σ-迁移反应444

16.5 催化氢化447

16.5.1 催化氢化的类型与催化机制447

16.5.2 溢流现象及产生的原因448

16.5.3 催化氢化在有机合成中的应用449

16.6 研究反应历程的方法450

16.6.1 产物结构分析法450

16.6.2 活泼中间体法450

16.6.3 示踪原子标记法451

16.6.4 立体化学研究法452

16.6.5 动力学研究法452

习题453

17 有机合成设计456

17.1 有机分子骨架的形成456

17.1.1 碳链增长456

17.1.2 碳链缩短458

17.1.3 碳环形成与碳环开裂459

17.2 官能团转换与保护460

17.2.1 官能团的转换460

17.2.2 官能团的保护463

17.3 有机合成设计465

17.3.1 反应选择性利用465

17.3.2 重排反应利用466

17.3.3 潜官能团策略466

17.3.4 导向基的运用467

17.4 逆合成分析法468

17.4.1 逆合成分析法概述468

17.4.2 几类重要化合物的逆合成分析468

17.5 不对称合成简介470

习题471

参考文献472