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第1章 概述1

1.1 关于有机化学实验的再认识1

1.1.1 有机化学实验的性质和地位1

1.1.2 有机化学实验的教学目的和教学任务1

1.1.3 有机化学实验的教学组织、教学管理和教学方法1

1.1.4 有机化学实验的特点2

1.2 有机化学实验的主要内容4

1.2.1 有机物的获取和创造4

1.2.2 有机物的性质和有机化学反应4

1.2.3 有机物的分离和纯化4

1.2.4 有机物的结构分析和结构确证5

1.2.5 有机物的开发和利用5

1.3.1 有机化学实验常用装置6

1.3 有机化学实验的常用装置和仪器6

1.3.2 有机化学实验装置的组装8

1.4 有机化学实验中的加热和冷却8

1.4.1 有机化学实验中的加热9

1.4.2 有机化学实验中的冷却9

1.5 有机化学实验中的干燥和无水操作9

1.5.1 液体有机物的干燥9

1.5.2 固体有机物的干燥9

1.5.3 气体的干燥10

1.5.4 有机化学实验中的无水操作10

第2章 烃和卤代烃的性质、制备和分析11

2.1 烃和卤代烃的基本性质与化学鉴别11

2.1.1 烃和卤代烃的性质概览11

2.1.2 烃和卤代烃的性质与化学鉴别实验13

2.2.2 卤代烃的一般制备方法14

2.2 烃和卤代烃制备的一般方法14

2.2.1 烃的一般制备方法14

实验2-1 环己烯的制备及其结构鉴定和分析15

实验2-2 叔丁基氯的制备及其水解反应速率的测定22

实验2-3 卤代烃的亲核取代制备及卤离子亲核能力的实验研究28

第3章 醇、酚、醚的性质、制备和分析37

3.1 醇、酚、醚的基本性质和化学鉴别37

3.1.1 醇、酚、醚的基本性质概览37

3.1.2 醇、酚、醚的性质与化学鉴别试验39

3.2 醇、酚、醚制备的一般方法41

3.2.1 醇的一般制备方法41

3.2.2 醚的一般制备方法42

实验3-1 2－甲基－2－己醇的制备及其结构鉴定43

实验3-2 β－萘乙醚（橙花油）Williamson法制备及其结构鉴定52

实验3-3 2－叔丁基对苯二酚（TBHQ）的Friedel-Crafts烷基化制备57

第4章 醛和酮的性质、制备和分析65

4.1 醛和酮的基本性质和化学鉴别65

4.1.1 醛和酮的基本性质概览65

4.1.2 醛和酮的性质与化学鉴别实验66

4.2 醛和酮制备的一般方法68

4.2.1 醛的一般制备方法68

4.2.2 酮的一般制备方法68

实验4-1 2－乙基－2－己烯醛的羟醛缩合法制备及其结构鉴定69

实验4-2 对甲基苯乙酮的Friedel-Crafts酰基化制备和分析75

实验4-3 环己酮的氧化法制备及其结构鉴定81

实验4-4 苯甲醛的Cannizzaro反应及其产物的分离和鉴定88

5.1 羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的基本性质和化学鉴别96

5.1.1 羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的主要性质概览96

第5章 羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的性质、制备和分析96

5.1.2 羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物的化学性质与鉴别实验98

5.2 羧酸及其衍生物制备的一般方法100

5.2.1 羧酸的一般制备方法100

5.2.2 羧酸衍生物的一般制备方法101

实验5-1 己二酸的氧化法制备及其结构鉴定103

实验5-2 肉桂酸的Perkin合成及其波谱分析109

实验5-3 乙酸乙酯的制备和波谱分析115

实验5-4 解热镇痛药——阿司匹林的制备和结构鉴定123

实验5-5 乙酰乙酸乙酯的制备及其性质实验和结构鉴定130

实验5-6 乙酰苯胺的制备和结构鉴定137

6.1 含氮化合物的基本性质与化学鉴别144

6.1.1 含氮化合物的基本性质144

第6章 含氮化合物的性质、制备和分析144

6.1.2 含氮化合物的性质与鉴别试验145

6.2 含氮化合物制备的一般方法147

6.2.1 胺的一般制备方法147

6.2.2 重氮化反应及其应用147

实验6-1 亲电取代硝化法制备对硝基苯胺149

实验6-2 偶氮苯的制备、光化异构和薄层实验研究156

实验6-3 重氮盐的制备与性质实验研究164

实验6-4 甲基橙的制备及其性质实验167

实验6-5 重氮化法制备对（或邻）氯甲苯175

实验6-6 酰胺的Hofmann重排（降解）反应的实验研究181

第7章 杂环化合物的性质、制备和分析188

7.1 杂环化合物的基本性质188

7.2 杂环化合物制备的一般方法191

7.2.1 五元杂环和六元杂环的一般合成方法191

7.2.2 稠杂环的一般合成方法192

7.2.3 利用Diels-Alder反应合成环状化合物193

实验7-1 Diels-Alder反应制备内次甲基四氢苯二甲酸酐194

实验7-2 巴比妥酸（或硫代巴比妥酸）的制备和结构鉴定200

实验7-3 喹啉化合物的Skraup制备和结构鉴定207

实验7-4 香豆素－3－羧酸的Knoevenagel制备及其结构鉴定213

第8章 有机化学的前沿领域与创新研究导读220

8.1 20世纪化学的辉煌历史220

8.1.1 化学基础研究的重大突破220

8.1.2 化学工业的大发展226

8.2 有机化学的发展动向和趋势227

8.2.1 有机合成化学228

8.2.2 金属有机化学和有机催化229

8.2.3 天然有机化学231

8.2.4 物理有机化学234

8.2.5 生物有机化学235

8.2.6 超分子化学237

8.2.7 药物化学238

8.3 展望21世纪化学学科的发展240

8.3.1 化学学科发展的总体趋势240

8.3.2 未来化学的研究模式241

8.3.3 化学学科的主要发展方向242

第9章 有机合成设计方法学246

9.1 有机合成设计的逻辑和方法246

9.1.1 常用术语246

9.1.2 合成设计的文献方法248

9.1.3 合成设计的策略248

9.1.4 合成路线的评价249

9.1.5 逆向合成分析法249

9.1.6 仿生合成设计方法250

9.2 有机合成设计中的常用技巧和方法251

9.2.1 切断策略和目标分子的拆分方法252

9.2.2 导向基及其应用253

9.2.3 保护基团及其应用254

9.2.4 碳链的增长和减少255

9.2.5 环状结构的形成257

9.3 合成设计的工艺和条件控制259

实验9-1 逆向合成分析方法练习260

实验9-2 运用导向基和保护基的合成设计方法练习261

第10章 实验有机化学的创新技术和方法262

10.1 有机物的光化学反应262

10.1.1 光化学的实质及其与热化学的区别263

10.1.2 光化学反应的主要类型265

实验10-1 苯频哪醇的光化学制备与重排反应的研究266

10.2 有机物的超声化学反应271

10.2.1 超声化学反应的本质272

10.2.2 对有机反应施加超声影响的主要途径272

实验10-2 超声辐射进行蜂蜡皂化反应的实验研究272

10.3 有机物的微波化学反应276

10.3.1 微波加热原理及其特点277

10.3.2 微波反应的原理及微波效应278

10.3.3 微波设备279

10.3.4 微波化学发展概况279

实验10-3 微波辐射法合成苯基苄基砜280

10.4 有机物的电化学反应283

10.4.1 有机电化学发展历程284

10.4.2 电化学研究的主要内容和发展方向285

实验10-4 碘仿的电解制备与结构鉴定286

10.5.2 相转移催化剂的主要类型及其结构特点291

10.5 相转移催化技术291

10.5.1 相转移催化的基本原理291

实验10-5 相转移催化法制备二茂铁292

实验10-6 相转移催化卡宾反应制备苦杏仁酸298

10.6 仿生合成与酶的催化和利用304

10.6.1 酶及其催化特性305

10.6.2 酶的研究和利用306

实验10-7 安息香的辅酶合成309

第11章 有机物的立体化学316

11.1 立体化学的发展历史简介316

11.1.1 静态立体化学的发展316

11.1.2 动态立体化学的发展317

11.2 立体化学的基础知识317

11.2.1 旋光性318

11.2.3 旋光异构现象319

11.2.2 碳原子价键的方向性产生了有机分子的立体构型319

11.3 构型与构型联系323

11.3.1 构型的判断与测定方法323

11.3.2 构型联系的标准和D/L构型命名法323

11.3.3 构型的R/S命名与标记324

11.4 外消旋体及其拆分技术325

11.4.1 外消旋固体的三种情况325

11.4.2 光学纯度与外消旋化和差向异构化作用326

11.4.3 外消旋体的拆分技术327

11.5 手性技术的发展与应用332

实验11-1 外消旋α－苯乙胺的拆分333

实验11-2 外消旋苦杏仁酸的拆分340

12.1 脂类化合物的种类和分类345

第12章 脂类化合物的性质、制备和分析345

12.2 脂类化合物的一般性质346

12.2.1 脂类的物理性质346

12.2.2 脂类的化学性质347

实验12-1 血清胆固醇的波谱测试与定量分析348

实验12-2 尿液中17－羟皮质类固醇激素的提取与分析356

实验12-3 绿色植物中萜类色素和叶绿素的制备与分析362

实验12-4 橙皮中挥发油——柠檬油的制备与色谱分析371

第13章 糖类化合物的性质、制备和分析377

13.1 糖类化合物的一般性质和化学鉴别377

13.1.1 糖的主要性质377

13.1.2 糖类化合物的性质与鉴别实验379

13.2 糖类化合物制备的一般方法381

13.2.1 糖的化学合成制备381

13.2.2 天然糖类物质的提取制备382

实验13-1 五乙酸葡萄糖酯的制备及其构型转化384

实验13-2 葡萄糖酸－δ－内酯的制备与应用391

实验13-3 奶粉中乳糖的分离和鉴定396

第14章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸的性质、制备和分析402

14.1 氨基酸、肽、蛋白质和核酸的一般性质和化学鉴别402

14.1.1 氨基酸、肽和蛋白质的主要性质402

14.1.2 氨基酸、肽和蛋白质的鉴别实验404

14.1.3 核酸的重要性质407

14.2 氨基酸、肽、蛋白质和核酸的制备和分析409

14.2.1 肽和蛋白质的制备409

14.2.2 氨基酸的制备410

14.2.3 核酸的制备411

14.2.4 生物活性物质的检测和分析412

实验14-1 混合氨基酸的制备与胱氨酸的分离纯化和鉴定413

实验14-2 混合氨基酸溶液的高效液相色谱分析418

实验14-3 蛋白质等电点的电导法测定实验423

第15章 天然产物的提取分离与结构鉴定428

15.1 天然产物概述428

15.1.1 天然产物所包括的主要化学成分428

15.1.2 研究天然产物的一般过程431

15.1.3 天然产物的提取、分离和纯化431

15.1.4 天然产物的鉴别与结构确定435

15.2 生物碱的一般性质和制备436

15.2.1 生物碱的理化性质和检查鉴别436

15.2.2 总生物碱提取分离的一般方法437

15.3 黄酮类化合物的一般性质和制备方法438

15.3.1 黄酮类化合物的理化性质和检查鉴别439

15.3.2 黄酮类化合物的紫外光谱结构表征440

15.3.3 黄酮类化合物提取分离的一般方法442

15.4 皂苷类化合物的一般性质和制备方法442

15.4.1 皂苷的结构特征与分类442

15.4.2 皂苷类化合物的理化性质和检查鉴别444

15.4.3 皂苷的结构测定445

15.4.4 皂苷类化合物提取分离的一般方法446

实验15-1 茶叶中咖啡因和茶多酚的提取、分离和鉴定446

实验15-2 黄连中黄连素的提取分离和鉴定455

实验15-3 槐花米中芦丁和槲皮素的提取分离和结构鉴定460

实验15-4 人参皂苷Re的提取分离和鉴定467

参考文献473

附录475

附录1 常用药品和试剂资料475

附录2 实验题目与内容一览表488