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第1章 绪论1

1.1 有机合成的发展历程1

1.2 有机合成的发展趋势及面临的挑战5

参考文献9

第2章 逆合成分析10

2.1 逆合成分析的基本原理10

2.2 合成子12

2.2.1 常见的a-合成子和d合成子14

2.2.2 极性转换16

2.3 逆合成实例分析17

2.3.1 单官能团化合物的逆合成分析17

2.3.2 双官能团化合物的逆合成分析18

2.3.3 复杂化合物的逆合成分析22

思考题27

参考文献29

第3章 碳碳单键的形成30

3.1 烷基化反应30

3.1.1 简单酮、醛、酯及腈的烷基化反应31

3.1.2 活泼亚甲基化合物的烷基化反应35

3.1.3 双负离子的烷基化反应37

3.1.4 烯胺的烷基化反应37

3.2 缩合反应39

3.2.1 羟醛缩合反应39

3.2.2 Claisen缩合反应42

3.3 麦克尔（Michael）加成反应45

3.4 应用有机金属试剂的反应46

3.4.1 有机金属试剂与羰基化合物的反应47

3.4.2 偶联反应50

3.5 自由基加成反应53

3.6 C—H键活化反应54

思考题56

参考文献58

第4章 碳碳双键的形成62

4.1 消除反应62

4.1.1 β-消除反应62

4.1.2 热解顺式消除反应65

4.1.3 缩合反应66

4.2 Wittig反应69

4.3 β-内酯的脱羧73

4.4 炔烃的还原73

4.5 烯烃复分解反应75

思考题77

参考文献79

第5章 碳环的形成与断开81

5.1 分子内亲核反应成环81

5.1.1 烃化反应成环81

5.1.2 分子内Claisen缩合成环（Dieckmann缩合反应）81

5.1.3 分子内羟醛缩合和Robinson环合反应成环82

5.1.4 分子内Baylis-Hillman反应成环82

5.2 分子内亲电反应成环83

5.3 分子内自由基反应成环84

5.3.1 分子内偶姻缩合反应84

5.3.2 二元醛酮的分子内片呐醇反应84

5.3.3 分子内的McMurry反应85

5.3.4 分子内自由基加成反应85

5.4 环加成反应成环86

5.4.1 Diels-Alder反应——六元碳环的合成86

5.4.2 碳烯对烯烃的加成——三元碳环的合成88

5.4.3 ［2+2］环加成——四元碳环的合成89

5.5 电环化反应成环90

5.5.1 4n体系91

5.5.2 4n+2体系91

5.6 中环和大环的形成92

5.6.1 高度稀释法92

5.6.2 模板合成法93

5.6.3 偶姻反应94

5.6.4 关环复分解反应95

5.6.5 炔的偶联反应95

5.7 开环反应96

5.7.1 水解、溶剂解和其他亲电试剂与亲核试剂的相互作用96

5.7.2 氧化开环97

5.7.3 Cope重排反应98

5.7.4 周环反应开环99

5.7.5 ROM反应开环100

思考题101

参考文献102

第6章 有机合成中的官能团保护104

6.1 醇羟基的保护104

6.1.1 醚保护法104

6.1.2 羧酸酯保护法111

6.2 1，2-二醇的保护111

6.2.1 缩醛、缩酮保护法111

6.2.2 碳酸酯保护法112

6.3 酚羟基的保护113

6.3.1 醚保护法113

6.3.2 酯保护法115

6.4 羰基的保护115

6.5 羧基的保护119

6.5.1 羧酸甲酯或乙酯保护法119

6.5.2 叔丁基酯保护法120

6.5.3 苄酯保护法121

6.6 氨基的保护122

6.6.1 N-烷基胺保护法123

6.6.2 酰胺类保护法124

6.6.3 氨基甲酸酯保护法126

6.6.4 酰亚胺保护法127

思考题129

参考文献129

第7章 有机合成中的选择性131

7.1 化学选择性131

7.1.1 定义131

7.1.2 选择性控制方法132

7.1.3 实例分析140

7.2 区域选择性141

7.2.1 定义141

7.2.2 选择性控制方法141

7.2.3 实例分析149

7.3 立体选择性150

7.3.1 定义150

7.3.2 烯键几何异构体的选择性控制151

7.3.3 非对映选择性控制152

7.3.4 对映选择性控制157

7.3.5 实例分析162

思考题162

参考文献164

第8章 杂环化合物的合成167

8.1 五元单杂环化合物的合成167

8.1.1 呋喃及其衍生物的合成168

8.1.2 苯并［b］呋喃的合成171

8.1.3 吡咯及其衍生物的合成172

8.1.4 吲哚及其衍生物的合成175

8.1.5 噻吩及其衍生物的合成176

8.2 单氮杂六元杂环化合物的合成177

8.3 双氮杂六元杂环化合物的合成179

8.3.1 嘧啶的合成179

8.3.2 吡嗪的合成181

8.4 三氮杂六元杂环化合物——三嗪的合成182

思考题183

参考文献184

第9章 多步骤有机合成185

9.1 环丙沙星的合成185

9.1.1 背景介绍185

9.1.2 合成185

9.2 吗啉噁酮的合成186

9.2.1 背景介绍186

9.2.2 合成186

9.3 阿托他汀钙的合成188

9.3.1 背景介绍188

9.3.2 合成188

9.4 嘧菌酯的合成190

9.4.1 背景介绍190

9.4.2 合成191

9.5 保幼酮的合成192

9.5.1 背景介绍192

9.5.2 合成192

9.6 青蒿素的合成193

9.6.1 背景介绍193

9.6.2 合成193

9.7 番杏科生物碱（±）-Mesembrine的合成195

9.7.1 背景介绍195

9.7.2 合成195

9.8 降三萜天然产物（＋）-Propindilactone G的合成196

9.8.1 背景介绍196

9.8.2 合成196

思考题198

参考文献199

第10章 有机合成新技术与新方法201

10.1 固相合成与组合化学201

10.2 微波辅助有机合成206

10.3 多组分反应210

10.4 水相有机合成215

10.5 生物催化的有机合成216

10.6 靶标导向的有机合成和多样性导向的有机合成217

10.7 基于一锅反应方法学的有机合成221

10.8 基于微反应技术的有机合成223

10.9 基于可见光介导的光氧化还原催化的有机合成方法学226

参考文献228

主要参考书230