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第一章 导论1

第二章 碳－碳键的形成10

2.1 碳－碳单键的形成10

2.1.1 取代烯烃的制备11

2.1.2 二烯烃和多烯烃23

2.1.3 取代炔烃30

2.1.4 取代芳烃32

2.1.5 取代烷烃（借助于有机铜试剂对活泼烯烃的共轭加成）52

2.2.1 烯烃的催化复分解57

2.2 碳－碳双键的形成57

2.2.2 邻二卤代物的脱卤素反应和偕二卤代物、醛、酮的偶合反应61

2.2.3 环氧化物的脱氧反应63

第三章 碳环化合物的形成70

3.1 引言70

3.2 三元环的形成72

3.2.1 卡宾与烯烃或炔烃的加成73

3.2.2 环化反应80

3.3 四元环的形成81

3.3.1 烯烃的2π－2π环化加成82

3.3.2 环化反应89

3.4 五元环的形成91

8.4.1 烯烃、炔烃和二烯烃参与的环化加成反应91

3.4.2 两个不饱和化合物与第三底物的环化加成反应100

3.4.3 二官能团底物的环化反应102

3.5 六元环的形成109

3.5.1 炔烃三聚反应——芳环的形成110

3.5.2 从炔烃形成非芳族的六元环115

3.5.3 烯烃和丙二烯烃的环化三聚117

3.5.4 二烯烃和三烯烃的环化二聚119

3.5.5 二烯与烯或炔的环化加成121

3.5.6 二官能团底物的环化124

3.6 七元环的形成125

3.6.1 3π-4π环化加成反应126

3.6.2 二官能团底物的环化128

3.7 八元环的形成129

3.7.1 1,3－二烯烃的环化二聚129

3.7.2 炔烃的环化四聚132

3.8 大环（≥9）的形成133

3.8.1 环化加成反应134

3.8.2 分子内偶合反应141

第四章 杂环化合物的形成152

4.1 引言152

4.2 含氮杂环153

4.2.1 三元环153

4.2.2 四元环153

4.2.3 五元环154

4.2.4 六元环160

4.2.5 七元环167

4.3 含氧杂环168

4.3.1 五元环168

4.3.2 六元环173

4.4 含硫杂环176

4.5 含两个杂原子的环状化合物177

5.1 引言185

5.2 热力学上的考虑185

第五章 烯烃的异构化反应185

5.3 有机金属中间体的离析187

5.4 烯烃催化异构化的机理189

5.5 α,β－不饱和化合物的形成191

5.5.1 从烯丙基醚制丙烯基醚191

5.5.2 从二烯丙基醚制取γ,δ－不饱和醛193

5.5.3 从烯丙醇制酮194

5.5.4 从烯丙胺制烯胺194

5.5.5 从N－烯丙基酰胺制丙烯基酰胺195

5.5.6 经由远距离双键迁移以获得α,β－不饱和环酮196

5.5.7 α,β－不饱和酮的相互转化198

5.6 共轭二烯的形成201

5.7 迁移成与芳环呈共轭202

5.8 芳族化合物的形成——异芳构化反应203

5.8.1 取代酚的形成204

5.8.2 羟基芳庚酮的形成205

5.8.3 取代苯胺的形成206

第六章 羰基的直接引入和除去209

6.1 引言209

6.2 羧酸、酯和有关衍生物的制备212

6.2.1 羧酸213

6.2.2 酯227

6.2.3 酰胺的制备247

6.2.4 酐的制备255

6.2.5 酰卤的制备258

6.3 醛的制备260

6.3.1 醛：从卤代烃制取260

6.3.2 醛：从烯烃制取262

6.3.3 醛：从醛和硅烷制取267

6.4 酮的制备268

6.4.1 酮：从卤代烃制取268

6.4.2 酮：从烯烃和炔烃制取270

6.4.3 酮：从有机汞化合物制取273

6.5 异氰酸酯的制备274

6.6 醛和酰卤的脱羰反应275

第七章 还原反应283

7.1 引言283

7.1.1 氢化反应284

7.1.2 转移氢化290

7.1.3 过渡金属－金属氢化物还原291

7.2 三键的还原292

7.2.1 烷烃的形成292

7.2.2 烯烃的形成293

7.2.3 选择性还原296

7.2.4 经由部分还原以形成多元不饱和化合物297

7.3 双键（非芳烃）的还原298

7.3.1 烷烃的形成298

7.3.2 多元不饱和底物的部分还原300

7.3.3 不饱和醛和酮的还原306

7.4 芳族体系的还原310

7.4.1 环烷烃的形成310

7.4.2 芳族和稠环芳族化合物的部分还原314

7.5 羰基的还原319

7.5.1 从醛、酮形成醇319

7.5.2 醛和酮的选择性还原325

7.5.3 羧酸及其衍生物的还原329

7.6.1 硝基的还原332

7.6 硝基、腈和其他含氮官能团的还原332

7.6.5 硝基化合物的选择性还原335

7.6.2 硝基化合物的部分还原335

7.6.4 腈基的还原340

7.6.5 从腈形成混合胺342

7.6.6 氰基的选择性还原342

7.6.7 肟、亚胺和亚硝基的还原343

7.7 不对称氢化344

7.7.1 多相催化剂344

7.7.2 均相催化剂345

7.7.3 不对称氢化的机理348

7.7.5 通过酮的不对称氢化制取旋光性醇351

7.7.6 不对称氢硅烷化352

7.8 氢解354

7.8.1 去卤反应354

7.8.3 苄基型和烯丙基型基团的氢解358

7.8.2 多卤化合物的选择性还原358

第八章 氧化反应368

8.1 醇的形成369

8.2 1,2－二醇和醇胺的形成371

8.3 乙酰基氧化374

8.4 环氧化377

8.4.1 烯丙醇类的环氧化379

8.4.2 不对称环氧化381

8.5 醛和酮的形成382

8.5.1 烃的氧化382

8.5.2 烯烃和炔烃的氧化384

8.5.3 醇的氧化386

8.5.4 胺的氧化392

8.6 酸的形成393

8.6.1 烷烃和烯烃的氧化393

8.6.2 醇的氧化396

8.6.3 醛和酮的氧化397

8.7 酯的形成398

8.8 脱氢作用400

附表 制备常用过渡金属催化剂用的参考文献407

7.7.4 α－乙酰胺基丙烯酸类的不对称还原850