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第一章　糖类的基本要点1

早期的岁月1

葡萄糖和其他糖类的构成7

糖的环状形式及其互变15

环状糖类的形态（构象）和异头效应23

参考文献32

第二章　合成与保护基团35

酯类36

乙酸酯类36

苯甲酸酯类38

三氯乙酸酯类39

三甲基乙酸酯类39

乙酰丙酸酯类39

碳酸酯类，硼酸酯类，磷酸酯类，硫酸酯类，硝酸酯类40

磺酸酯类41

醚类42

甲醚类42

苄醚类43

4-甲基苄醚类44

烯丙基醚类45

三苯甲基醚类45

甲硅烷醚类45

缩醛类47

环缩醛类49

苄叉醛类50

4甲氧基苄叉醛类53

异丙叉醛类54

双缩醛类57

环己叉醛类58

二硫缩醛类58

硫缩醛类58

甲锡烷叉缩醛类59

胺类的保护61

正交性66

参考文献67

第三章　单糖的反应75

氧化75

还原80

卤化84

非异头卤化85

异头卤化89

烯类和碳环类93

非异头烯类93

异头烯类94

碳环类96

脱水糖类89

非异头脱水糖类99

异头脱水糖类101

脱氧，氨基脱氧和分支链糖类105

脱氧糖类105

氨基脱氧糖类107

分支链糖类111

其他反应112

Wittig反应112

以噻唑为基础的卤化113

Mitsunobu反应114

原酸酯115

重要的工业用酮糖117

D-果糖117

L-山梨糖119

异麦芽酮糖119

乳酮糖120

氮杂和亚氨基糖121

参考文献124

第四章　糖苷连接的形成133

概论135

不同类型的糖苷连接135

糖苷化的机制136

离子对与溶剂136

C2上的取代137

“装备／去装备”概念137

“扭曲”概念138

“潜在／活化”概念139

糖基接受体的激活139

“正交性”概念140

“可易供体／接受体选择性”140

半缩醛类141

糖基的酯类144

糖基的卤化物和原酸酯类145

Koenigs-Knorr反应（1,2-反式）146

原酸酯过程（1,2-反式）148

卤化物催化（1,2-顺式）150

糖基氟化物（1,2-顺式和1,2-反式）152

糖基的亚氨酸类（1,2-顺式和1,2-反式）153

硫糖苷类（1,2-顺式和1,2-反式）156

硒糖苷类和碲糖苷类160

糖苷的砜类（亚砜糖苷类；1,2-顺式和1,2-反式）162

烯糖类164

4-戊烯基的活化（1,2-顺式和1,2-反式）166

β-D-甘露吡喃糖苷类（1,2-顺式）169

糖基卤化物169

糖基砜类（和硫糖苷类）170

从β-D-葡萄吡喃糖苷到β-D-甘露吡喃糖苷171

分子内配糖体的投递172

其他方法173

β-鼠李吡喃糖苷类（1,2-顺式）174

2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷类174

2-脱氧糖苷唾液酸苷类178

唾液酸苷类180

呋喃糖苷类181

其他方法182

烯基糖苷类182

远程激活183

C-糖苷类186

碳离子加成异头的亲电子物187

亲电子物加成异头碳离子188

糖基自由基类190

其他191

参考文献191

第五章　寡糖的合成203

寡糖合成中的战略203

线性合成204

收敛合成206

双向合成206

“一罐合成”207

高聚物支持的合成210

高聚物类型211

连接物212

糖附着到连接物／高聚物上213

可用的糖基供体213

不溶高聚物和水溶高聚物213

三氯乙酰胺叉酸酯类214

戊烯糖苷类215

糖基的砜类215

硫糖苷类216

烯基糖苷类216

自动的寡糖合成217

组合合成和“库”的产生217

参考文献219

第六章　单糖的代谢225

在基本代谢中带电中间物的作用225

葡萄糖-6-磷酸：糖代谢的中心分子226

糖酵解227

初级代谢中丙酮酸的命运230

有氧条件下230

无氧条件下230

糖异生231

戊糖磷酸途径232

乙醛酸循环234

糖核苷二磷酸的生物合成235

核苷酰基转移酶235

UDP-葡萄糖，UDP-半乳糖和半乳糖的生物合成236

UDP-葡萄糖醛酸和UDP-木糖的生物合成238

GDP-甘露糖的生物合成239

UDP-N-乙酰氨基葡萄糖和UDP-N-乙酰半乳糖的生物合成240

UDP-N-乙酰胞壁酸的生物合成242

GDP-岩藻糖的生物合成242

呋喃糖二磷酸核苷的生物合成：UDP-呋喃型半乳糖和UDP-呋喃型阿拉伯呋喃糖243

唾液酸和CMP-唾液酸的生物合成244

肌-肌醇的生物合成246

L-抗坏血酸的生物合成247

参考文献249

第七章　糖苷类的酶断裂：机制，抑制和合成应用253

糖苷的水解酶253

保留和转换机制255

基于序列的糖苷水解酶分类255

转换型糖苷水解酶的机制256

使用羧酸作为亲核物的保留型糖苷水解酶的机制256

使用酪氨酸作为催化亲核物的保留型糖苷水解酶的机制258

利用底物辅助催化的保留型糖苷水解酶的机制258

催化糖苷断裂的异常酶类259

转糖苷酶类262

以结构为基础的糖苷酶研究263

用于糖苷水解酶研究的试剂和工具265

非共价的糖苷水解酶抑制剂268

糖苷水解酶在合成中的开发利用272

热力学控制（可逆水解）273

动力学控制（转糖苷化）273

糖苷合成酶：用于糖苷合成的突变的糖苷酶类276

硫糖苷连接酶：用于硫糖苷合成的突变的糖苷酶类278

Hehre再合成／水解机制279

参考文献280

第八章　糖基转移酶285

分类和机制285

分类286

机制286

糖基转移酶和“一酶一连接”假设291

基于序列的分类和结构292

利用糖基转移酶的糖基转移的可逆性293

糖基转移酶的抑制剂294

糖基转移酶的“直接”抑制294

可用于治疗的糖基转移酶抑制剂299

通过代谢干扰的糖基转移酶的“间接”抑制301

利用代谢途径的任意性的糖复合物的化学修饰303

合成中的糖基转移酶的应用305

利用糖基转移酶和糖（二）磷酸核苷供体的酶合成306

含有糖（二）磷酸核苷产生和循环的多酶系统311

在工程化整体细胞中利用糖基转移酶的合成314

参考文献316

第九章　二糖，寡糖和多糖321

纤维素和纤维二糖321

淀粉，支链淀粉，直链淀粉和麦芽糖324

糖原326

环糊精327

蔗糖，蔗糖类似物和蔗糖（衍生）寡糖328

乳糖和乳汁中的寡糖331

果聚糖333

几丁质和壳聚糖334

海藻糖和海藻糖（衍生）寡糖335

1,3-β-葡聚糖337

甘露聚糖338

参考文献339

第十章　聚糖和糖复合物的修饰343

差向异构化344

硫酸化345

硫酸基转移酶345

硫酸（酯）酶345

硫酸化糖胺聚糖346

肝素347

结瘤因子349

嗜盐细菌中的硫酸化糖类349

分支细菌的硫酸化糖脂350

硫酸化的核苷351

炎症时的硫酸化351

脑硫苷和精（糖）脂352

磷酸化353

甘露糖-6-磷酸353

在利斯曼原虫和其他原生动物中的磷酸糖基化354

磷壁酸质355

其他磷酸聚糖356

羧酸酯类357

酰化的细菌抗原357

分支细菌的脂肪酸酯类359

半纤维素中的羧酸酯类360

唾液酸的修饰362

其他糖类的修饰363

参考文献364

第十一章　糖蛋白和蛋白聚糖369

N-连接的糖基化370

脂质连接寡糖的生物合成371

脂质连接寡糖的转移372

N-聚糖的剪切和钙连蛋白／钙网蛋白循环373

高尔基体中N-连接聚糖的加工374

ER-辅助的蛋白质降解375

N-连接糖链的多样性376

N-连接糖蛋白生物合成的抑制剂377

溶酶体靶向所需的N-连接糖链的修饰378

O-连接黏蛋白／蛋白聚糖，血型抗原和排异379

“黏蛋白型”O连接糖基化379

血型抗原382

异体移植和α-1,3-半乳糖表位386

O-连接N-乙酰-β-D-葡萄糖胺387

糖基化磷脂酰肌醇的膜锚389

其他类型的蛋白质糖基化392

O-岩藻糖392

C-甘露糖393

O-甘露糖聚糖393

罕见的蛋白质修饰394

蛋白聚糖和糖胺聚糖395

透明质酸396

硫酸软骨素／硫酸皮肤素397

硫酸角质素398

肝素和硫酸乙酰类肝素399

糖复合物的溶酶体降解402

N-连接糖蛋白的降解403

糖胺聚糖的降解404

用亚氨基糖抑制剂治疗溶酶体贮积症408

参考文献410

第十二章　糖化学与糖生物学中的经典事例413

免疫霉素（immucillin）＊：酶促N-核糖基转移反应中，过渡态类似的抑制剂413

候选抗毒疟疾疫苗的开发422

人工合成的糖抗肿瘤疫苗428

基于肝素的抗凝血治疗：新方法和改良的方法435

参考文献442

附录1445

用于O-保护基团除去的试剂445

用于N-保护基团除去的试剂446

附录2447

糖类的命名447

糖类的文献447

参考文献447

主要文献448

专著和有关的著作448

近年来编辑的著作449

近年来出版的教科书450

其他451

跋453

索引461