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第1章 有机化学实验基本知识与方法1

1.1 有机化学实验必备知识1

1.1.1 实验室规则1

1.1.2 实验室安全2

1.1.3 实验报告的书写方法4

1.1.4 常用数据的查找、文献检索与网络资源9

1.2 有机化学实验中常用仪器和设备18

1.2.1 常用玻璃仪器及工具18

1.2.2 常用反应装置21

1.2.3 仪器的选择、搭装与拆卸22

1.2.4 玻璃仪器的清洗与干燥23

1.2.5 简单玻璃用品的制作及与塞子的连接23

1.2.6 常用电器设备25

1.2.7 其他设备27

1.3 反应实施方法28

1.3.1 加热29

1.3.2 冷却30

1.3.3 微波31

第2章 有机化合物物理常数测定及结构鉴定35

2.1 有机化合物物理常数测定35

2.1.1 熔点及其测定35

2.1.2 沸点及其测定43

2.1.3 温度计的校正45

2.1.4 折射率及其测定46

2.1.5 旋光度及其测定50

2.2 有机化合物的结构鉴定53

2.2.1 概述53

2.2.2 红外光谱54

2.2.3 核磁共振65

2.2.4 质谱法74

第3章 有机化合物分离提纯方法与技术81

3.1 蒸馏与分馏81

3.1.1 双组分溶液的气液相平衡81

3.1.2 常压蒸馏83

3.1.3 简单分馏86

3.1.4 减压蒸馏89

3.1.5 恒沸蒸馏93

3.1.6 水蒸气蒸馏94

3.2 萃取98

3.2.1 液液萃取98

3.2.2 固液萃取105

3.3 干燥106

3.3.1 液体干燥107

3.3.2 固体干燥110

3.3.3 气体干燥111

3.4 重结晶112

3.5 升华116

3.6 色谱分离技术118

3.6.1 色谱分离技术的发展与原理119

3.6.2 柱色谱120

3.6.3 薄层色谱124

3.6.4 纸色谱127

3.6.5 气相色谱129

3.6.6 高压液相色谱131

第4章 基本操作实验133

4.1 常压蒸馏与分馏、常量法测沸点和折射率133

实验1 常压蒸馏及常量法测沸点133

实验2 简单分馏134

实验3 折射率的测定135

4.2 减压蒸馏136

实验4 减压蒸馏乙二醇（半微量法）137

实验5 减压蒸馏乙酰乙酸乙酯（微量法）138

4.3 水蒸气蒸馏139

实验6 粗萘的水蒸气蒸馏139

实验7 苯胺的水蒸气蒸馏140

4.4 重结晶及熔点测定141

实验8 呋喃甲酸粗品的重结晶（微量法）141

实验9 对氨基苯甲酸粗品的重结晶（常量法）142

实验10 粗萘的混合溶剂重结晶143

实验11 显微熔点仪熔点测定法144

实验12 毛细管熔点测定法146

4.5 萃取分离147

实验13 分离苯甲酸和萘的混合物147

实验14 三组分混合物的分离（设计性实验）149

实验15 连续萃取法提取咖啡因（固液萃取法）150

4.6 升华150

实验16 升华提纯咖啡因151

4.7 色谱分离152

实验17 薄层色谱分离绿色植物中的色素152

实验18 柱色谱分离碱性品红与酸性品红154

实验19 去痛片组分的分离（设计性实验）155

第5章 有机化合物的制备与合成实验157

5.1 基本合成实验157

5.1.1 卤代烃的制备与合成157

实验20 正溴丁烷的合成157

实验21 溴乙烷的合成159

实验22 2-氯丁烷的合成161

5.1.2 格氏反应162

实验23 2-甲基-2-已醇的合成163

实验24 3-已醇的合成165

实验25 2-甲基丁酸的合成166

5.1.3 付氏反应168

实验26 苯乙酮的合成169

实验27 二苯甲酮的合成171

实验28 2-丙基对二甲苯的合成172

5.1.4 羧酸及其衍生物的制备174

实验29 戊酸的合成175

实验30 3-噻吩甲酸的合成176

实验31 肉桂酸的合成177

实验32 乙酸正丁酯的合成179

实验33 苯甲酸乙酯的合成181

实验34 乙酰水杨酸的合成183

实验35 苯甲酸丁酯的合成184

实验36 邻氯苯甲酰氯的合成185

实验37 对乙酰氨基苯磺酰氯的合成187

实验38 DL-10-樟脑磺酰氯的合成188

实验39 乙酰苯胺的合成189

实验40 ε-已内酰胺的合成192

5.1.5 醚的制备与合成194

实验41 正丁醚的合成195

实验42 苯乙醚的合成197

5.1.6 坎尼扎罗反应199

实验43 呋喃甲酸与呋喃甲醇的合成199

实验44 苯甲酸与苯甲醇的合成201

实验45 对氯苯甲酸与对氯苯甲醇的合成202

5.1.7 Diels-Alder反应205

实验46 双环［2.2.1］-2-庚烯-5,6-二酸酐的合成206

实验47 3,6-内氧桥-4-环已烯二甲酸酐的合成208

5.1.8 重氮化反应209

实验48 对氯甲苯的合成209

实验49 甲基橙的制备211

5.1.9 氧化还原反应213

实验50 环已酮的合成214

实验51 偶氮苯的合成217

实验52 偶氮苯的光异构化反应218

实验53 9-芴醇的合成219

5.1.10 羟醛缩合反应221

实验54 苄叉丙酮的合成222

实验55 苯亚甲基苯乙酮的合成223

实验56 二苄叉丙酮的合成224

实验57 反-对甲氧基苄叉苯乙酮的合成225

5.2 多步合成与综合性实验227

5.2.1 7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷的多步合成227

实验58 环已烯的合成228

实验59 三乙基苄基氯化铵的合成229

实验60 7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷的合成230

5.2.2 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的多步合成231

实验61 乙酰乙酸乙酯的合成232

实验62 4-苯基-2-丁酮的合成234

实验63 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的合成235

5.2.3 正丁基巴比妥酸的多步合成236

实验64 正丁基丙二酸二乙酯的合成236

实验65 5-正丁基巴比妥酸的合成238

5.2.4 以安息香为原料的多步合成239

实验66 安息香的合成239

实验67 二苯基乙二酮的合成241

实验68 二苯基乙醇酸的合成242

5.2.5 二茂铁及其衍生物的合成与柱色谱分离243

实验69 二茂铁的合成244

实验70 乙酰基二茂铁和二乙酰基二茂铁的合成及柱色谱分离246

5.2.6 魏梯希反应248

实验71 1,4-二苯基-1,3-丁二烯的合成248

实验72 （E）-1,2-二苯乙烯和（Z）-1,2-二苯乙烯的合成250

5.2.7 其他类型综合性实验253

实验73 氢化肉桂酸（3-苯基丙酸）的合成253

实验74 鲁米诺的制备与性质实验255

实验75 环已烷杯［4］吡咯的合成258

5.2.8 高分子聚合物260

实验76 聚苯乙烯的制备260

实验77 聚邻苯二甲酸乙二醇酯的制备262

实验78 聚乙烯醇缩甲醛的合成263

5.2.9 离子液体与表面活性剂264

实验79 溴化N-十六烷基-N'-甲基咪唑的合成265

实验80 十二烷基硫酸钠的合成267

实验81 十二烷基二甲基甜菜碱的合成268

5.2.10 天然产物的提取与分离269

实验82 咖啡因的提取与提纯269

实验83 从番茄酱中提取番茄红素和β-胡萝卜素272

实验84 绿色植物中色素的提取和分离274

实验85 云香苷的提取与鉴定277

实验86 从中草药黄连中提取黄连素279

5.3 研究型与设计性实验281

实验87 四氢咔唑及咔唑合成方法的研究281

实验88 吲哚并咔唑合成方法的研究283

实验89 四氢咔唑酮合成方法的研究285

实验90 N-乙酸咔唑的合成与金属配合物的研究287

实验91 N-溴代烷基咔唑合成方法的研究290

实验92 2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮的合成研究292

实验93 利用Wittig与Wittig-Horner方法合成烯烃293

实验94 不同取代基杯［4］吡咯合成方法及其性质研究294

实验95 有机-无机介孔材料的制备与性能表征297

第6章 有机化合物性质与官能团测试实验299

6.1 碳氢化合物——烯烃、炔烃、芳香烃299

实验96 烯烃的性质鉴定299

实验97 乙炔的制备与炔烃的性质鉴定303

实验98 芳香烃的性质鉴定305

6.2 卤代烃307

实验99 卤代烷与AgNO3-乙醇溶液反应308

实验100 卤代烷与NaI-丙酮溶液反应309

6.3 醇、酚、醚311

实验101 醇的性质鉴定312

实验102 酚的性质鉴定320

实验103 醚的性质鉴定323

6.4 醛、酮325

实验104 醛、酮的共性反应325

实验105 区别醛、酮的反应329

6.5 羧酸及其衍生物332

实验106 羧酸的性质鉴定332

实验107 羧酸衍生物的性质鉴定333

6.6 胺基与硝基化合物338

实验108 用Hinsberg法区分伯胺、仲胺、叔胺338

实验109 胺类化合物与亚硝酸的反应341

实验110 脂肪族仲胺和伯胺的鉴别345

实验111 硝基化合物的性质鉴定347

6.7 碳水化合物349

实验112 糖生成糠醛及其衍生物的性质鉴定349

实验113 碳水化合物的氧化反应351

实验114 碳水化合物的其他性质鉴定353

6.8 氨基酸、蛋白质355

实验115 氨基酸的性质鉴定355

实验116 蛋白质的显色反应357

第7章 常用有机溶剂的纯化与干燥359

附录1 化学中常见的英文缩写368

附录2 常用有机化合物的物理常数369

附录3 部分共沸混合物的性质374

附录4 一些常用有机化合物的蒸气压376

附录5 官能团特征红外吸收频率377

附录6 典型有机官能团1H NMR的化学位移值386

附录7 常用酸碱溶液的相对密度及组成388

主要参考文献392