有机化学PDF|Epub|txt|kindle电子书版本网盘下载

有机化学PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化合物1

1.1.2 有机化学发展概述1

1.1.3 有机化合物的主要特征3

1.1.4 有机化学的研究内容4

1.2 有机结构理论初步5

1.2.1 化学键的主要类型5

1.2.2 化学键的近似处理6

1.2.3 共振论（resonance structure）简介12

1.3 共价键的基本属性14

1.3.1 键长14

1.3.2 键角15

1.3.3 键能15

1.3.4 键的极性16

1.3.5 共价键的极化17

1.4 共价键的断裂及有机反应分类17

1.4.1 键的异裂——离子型反应17

1.4.2 键的均裂——自由基反应18

1.4.3 协同反应18

1.5 有机化学中的酸碱概念19

1.5.1 Bronsted-Lowry酸碱理论19

1.5.2 Lewis酸碱理论20

1.6 分子间力20

1.6.1 偶极－偶极作用力（静电力）21

1.6.2 诱导力21

1.6.3 色散力21

1.6.4 氢键21

1.7 有机化学的一般研究方法22

1.7.1 分离及提纯22

1.7.2 纯度的检验22

1.7.3 元素定性定量分析22

1.7.4 经验式及分子式的确定23

1.7.5 结构式的确定23

1.8 有机化合物的分类23

1.8.1 根据碳架分类23

1.8.2 按官能团分类24

知识介绍 受阻Lewis酸碱对25

习题26

第2章 烷烃28

2.1 烷烃的结构28

2.2 烷烃的同分异构现象29

2.2.1 碳链异构29

2.2.2 饱和碳原子的四种类型30

2.3 烷烃的命名31

2.3.1 普通命名法31

2.3.2 常见的烷基32

2.3.3 系统命名法33

2.4 烷烃的物理性质34

2.4.1 物态34

2.4.2 沸点35

2.4.3 熔点35

2.4.4 密度36

2.4.5 溶解度36

2.5 烷烃的构象异构36

2.5.1 乙烷的构象36

2.5.2 正丁烷的构象37

2.5.3 其他直链烷烃的构象38

2.6 烷烃的化学性质39

2.6.1 氧化和燃烧反应39

2.6.2 热裂反应40

2.6.3 卤代反应及历程40

2.6.4 卤素对甲烷的相对反应活性42

2.6.5 烷烃卤代反应的选择性44

2.7 烷烃的天然来源和代表性烷烃46

2.7.1 烷烃的来源46

2.7.2 代表性烷烃及烷烃混合物介绍47

知识介绍 生物体系、医学中的自由基47

习题49

第3章 环烷烃50

3.1 环烷烃的分类及命名50

3.1.1 分类50

3.1.2 命名50

3.2 单环脂环烃的性质51

3.2.1 物理性质51

3.2.2 化学性质52

3.3 环烷烃的结构与稳定性53

3.3.1 Baeyer张力学说53

3.3.2 燃烧热与稳定性54

3.3.3 环丙烷的结构54

3.4 脂环烃的构象55

3.4.1 影响脂环烃稳定性的因素55

3.4.2 环丁烷和环戊烷的构象55

3.4.3 环己烷的构象56

3.4.4 一取代环己烷的构象58

3.4.5 二取代环己烷的构象59

3.4.6 多取代环己烷的构象60

3.4.7 十氢化萘的构象60

知识介绍 含有张力的多环烃（strained policyclic hydrocarbons）61

习题63

第4章 烯烃、炔烃和二烯烃64

4.1 烯烃64

4.1.1 烯烃的结构64

4.1.2 烯烃的同分异构现象和命名65

4.1.3 物理性质67

4.1.4 化学性质67

4.2 炔烃74

4.2.1 炔烃的结构74

4.2.2 炔烃的异构和命名75

4.2.3 物理性质75

4.2.4 化学性质76

4.3 二烯烃78

4.3.1 二烯烃的分类和命名78

4.3.2 共轭二烯烃的结构79

4.3.3 共轭体系和共轭效应79

4.3.4 共轭二烯的特殊化学性质80

知识介绍橡胶知识83

习题84

第5章 苯香烃86

5.1 苯的结构86

5.1.1 苯的凯库勒（Kekülé）结构式86

5.1.2 苯的分子轨道和结构的近代概念87

5.1.3 苯的特殊稳定性——芳香性89

5.2 苯的同分异构现象和命名89

5.2.1 苯的同分异构体89

5.2.2 命名90

5.3 单环芳烃的物理性质91

5.4 苯及单环芳烃的化学性质93

5.4.1 亲电取代反应93

5.4.2 氧化反应99

5.4.3 加成反应99

5.4.4 Birch还原100

5.4.5 苯环侧链上的反应100

5.5 苯环亲电取代反应的定位规则101

5.5.1 取代基的分类102

5.5.2 定位规则的理论解释103

5.5.3 二取代苯的定位规律105

5.5.4 定位规则的应用106

5.6 稠环芳烃和多环芳烃106

5.6.1 稠环芳烃106

5.6.2 联苯及其衍生物110

5.7 非苯芳烃及Hückel规则111

5.7.1 Hückel规则111

5.7.2 非苯芳烃112

5.7.3 轮烯112

5.7.4 芳香离子113

5.8 芳烃的工业来源113

知识介绍 以富勒烯为代表的全碳原子簇114

习题115

第6章 分子的手性和对映异构117

6.1 手性的概念118

6.2 有机分子对映异构现象119

6.2.1 对映异构和手性碳原子119

6.2.2 平面偏振光及旋光活性120

6.2.3 分子的对称性和手性122

6.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构124

6.3.1 对映体和外消旋体124

6.3.2 手性分子的Fischer投影式表示法125

6.3.3 对映体的构型命名（Cahn-Ingold-Prelog次序规则及R/S命名体系）126

6.4 含两个及多个手性碳原子化合物的对映异构129

6.4.1 含有两个不同手性碳原子的化合物129

6.4.2 含有两个相同手性碳原子的化合物130

6.4.3 含有多个不同手性碳原子的化合物131

6.5 环状化合物的立体异构132

6.6 不含手性碳原子化合物的旋光异构134

6.6.1 具有丙二烯结构的分子135

6.6.2 联苯型衍生物136

6.6.3 面手性化合物136

6.7 外消旋体的拆分137

6.7.1 化学拆分法137

6.7.2 生物拆分法138

6.7.3 柱色谱拆分法139

6.8 手性化合物的产生139

知识介绍生物世界的手性现象、手性药物简介142

习题144

第7章 卤代烃146

7.1 卤代烃的分类和命名146

7.1.1 卤代烃的分类146

7.1.2 卤代烃的命名147

7.2 卤代烃的物理性质147

7.3 卤代烃的化学性质148

7.3.1 饱和卤代烃的亲核取代反应149

7.3.2 饱和卤代烃的消除反应150

7.3.3 与金属作用151

7.3.4 卤代芳烃与苯炔的形成152

7.4 饱和卤代烃亲核取代反应的两种历程153

7.4.1 单分子亲核取代反应（SN1）历程153

7.4.2 双分子亲核取代反应（SN2）历程154

7.4.3 影响亲核取代反应速率的因素155

7.5 卤代烃消除反应的历程157

7.5.1 单分子消除反应（E1）157

7.5.2 双分子消除反应（E2）157

7.5.3 影响消除反应历程及活性的因素158

7.6 消除反应与取代反应的竞争159

7.6.1 卤代烃结构的影响159

7.6.2 试剂的影响160

7.6.3 溶剂的影响160

7.6.4 反应温度的影响160

7.7 卤素位置对反应活性的影响161

7.7.1 卤代乙烯型和卤代芳烃化合物161

7.7.2 烯丙基型卤代烃和苄基卤代烃162

7.7.3 孤立型不饱和卤代烃163

7.8 多卤代烃及氟代烃163

7.8.1 多卤代烃163

7.8.2 氟代烃164

知识介绍 天然有机卤代物、杀虫剂165

习题166

第8章 醇和酚169

8.1 醇的结构、分类和命名169

8.1.1 结构和分类169

8.1.2 命名171

8.2 醇的物理性质172

8.3 醇的化学性质173

8.3.1 弱酸性174

8.3.2 氧化和脱氢175

8.3.3 取代反应178

8.3.4 脱水和消除反应181

8.3.5 邻二醇的特殊反应183

8.3.6 与无机含氧酸的作用——无机酸酯的形成185

8.4 酚186

8.4.1 酚的结构、命名及主要来源186

8.4.2 酚的物理性质187

8.4.3 酚的化学性质188

8.5 硫醇和苯硫酚194

8.5.1 命名194

8.5.2 物理性质194

8.5.3 化学反应195

8.6 重要的醇、酚197

知识介绍197

（一）醇在生物体内的氧化过程197

（二）苯酚与甲醛、丙酮的缩合反应198

（三）血液中醇含量的测定199

习题200

第9章 醚、硫醚和环氧化合物203

9.1 醚203

9.1.1 醚的分类、结构与命名203

9.1.2 醚的物理性质205

9.1.3 醚的化学性质206

9.2 硫醚209

9.3 环氧化合物和冠醚210

9.3.1 环氧化合物210

9.3.2 冠醚、穴醚与相转移催化212

9.4 醚的应用213

知识介绍大蒜与含硫物质214

习题215

第10章 测定有机化合物结构的谱学方法218

10.1 吸收光谱的基本概念218

10.2 紫外－可见光谱219

10.2.1 紫外光谱的基本原理219

10.2.2 电子的跃迁220

10.2.3 紫外光谱的常用术语222

10.2.4 吸收谱带222

10.2.5 紫外－可见光谱的应用223

10.3 红外光谱225

10.3.1 红外光谱的表示方法226

10.3.2 分子的振动类型226

10.3.3 振动能级和产生红外光谱的条件227

10.3.4 峰数和峰强228

10.3.5 影响振动吸收频率的因素229

10.3.6 官能团区和指纹区231

10.3.7 各类化合物的红外光谱举例232

10.3.8 红外光谱的解析237

10.4 氢核磁共振光谱238

10.4.1 NMR基本原理238

10.4.2 核磁共振仪239

10.4.3 化学位移241

10.4.4 影响化学位移的因素244

10.4.5 积分曲线和峰的面积246

10.4.6 自旋偶合、自旋分裂246

10.4.7 图谱解析与应用253

10.5 质谱254

10.5.1 质谱仪基本原理254

10.5.2 质谱解析255

10.5.3 高分辨质谱258

10.5.4 质谱新技术258

知识介绍核磁共振成像259

习题259

第11章 醛、酮和醌263

11.1 醛和酮的分类、命名264

11.1.1 分类264

11.1.2 命名264

11.2 醛和酮的物理性质266

11.3 醛、酮的结构和化学性质267

11.3.1 羰基的结构特征267

11.3.2 醛、酮的亲核加成反应267

11.3.3 醛的Baylis-Hillman反应276

11.3.4 醛、酮羰基α－碳及其α－氢的反应277

11.3.5 醛、酮的氧化还原反应280

11.4 α，β－不饱和醛、酮283

11.4.1 α，β－不饱和醛、酮的亲电加成反应283

11.4.2 α，β－不饱和醛、酮的亲核加成反应284

11.4.3 α，β－不饱和醛、酮的Diels-Alder反应285

11.5 醌285

11.5.1 醌的命名和物理性质285

11.5.2 醌的结构和化学性质286

11.6 重要的醛和酮287

11.6.1 视黄醛287

11.6.2 黄体酮287

11.6.3 麝香酮288

11.6.4 方酸288

11.6.5 萘醌类维生素288

知识介绍 一些生物体内的亲核加成（取代）反应——氨基酸代谢、柠檬酸循环289

习题290

第12章 羧酸及取代羧酸293

12.1 羧酸的分类和命名293

12.2 羧酸的物理性质294

12.3 羧酸的结构和化学性质295

12.3.1 羧酸的酸性及成盐295

12.3.2 羧酸的亲核取代反应298

12.3.3 羧酸的还原反应301

12.3.4 羧酸的脱羧反应301

12.3.5 α-H的卤代反应302

12.4 羟基酸303

12.4.1 羟基酸的分类和命名303

12.4.2 羟基酸的性质303

12.4.3 重要的羟基酸306

12.5 羰基酸307

12.5.1 羰基酸的分类和命名307

12.5.2 羰基酸的化学性质308

12.5.3 重要的羰基酸309

知识介绍前列腺素310

习题310

第13章 羧酸衍生物313

13.1 羧酸衍生物的命名313

13.2 羧酸衍生物的物理性质314

13.3 羧酸衍生物的化学性质315

13.3.1 亲核取代反应315

13.3.2 与Grignard试剂的作用319

13.3.3 金属氢化物还原反应319

13.4 各类羧酸衍生物的特性反应320

13.4.1 酯缩合反应320

13.4.2 酰氯的Rosenmund还原反应322

13.4.3 酰胺的Hofmann降级反应322

13.4.4 酚酯的Fries重排322

13.5 1，3－二羰基化合物的反应及其在有机合成中的应用322

13.5.1 1，3－二羰基化合物α－氢的酸性和烯醇负离子的稳定性323

13.5.2 Michael加成和Robinson环化323

13.5.3 1，3－二羰基化合物碳负离子的反应325

13.6 互变异构现象327

13.7 碳酸衍生物328

13.7.1 碳酰氯328

13.7.2 碳酰胺329

知识介绍 阿司匹林及抗炎药物330

习题331

第14章 含氮有机化合物333

14.1 胺的分类、结构和命名333

14.1.1 胺的分类334

14.1.2 胺的结构334

14.1.3 胺的命名335

14.2 胺的物理性质336

14.3 胺的化学性质337

14.3.1 碱性337

14.3.2 烷基化反应339

14.3.3 酰基化反应339

14.3.4 磺酰化反应340

14.3.5 与亚硝酸反应341

14.3.6 胺甲基化反应（Mannich反应）343

14.3.7 胺的氧化和Cope消除343

14.3.8 苯胺的特征反应344

14.4 季铵盐和季铵碱345

14.4.1 Hofmann消除和彻底甲基化345

14.4.2 相转移催化作用346

14.5 重氮化合物346

14.5.1 重氮化合物的制备——重氮化反应346

14.5.2 重氮盐的反应及其在合成上的应用347

14.6 重氮甲烷的性质350

14.6.1 与含活泼H的化合物反应351

14.6.2 与醛、酮的反应351

14.6.3 卡宾的产生351

14.7 腈和异腈352

14.7.1 腈与异腈的制法352

14.7.2 腈与异腈的性质352

知识介绍 偶氮染料353

习题355

第15章 杂环化合物357

15.1 杂环化合物的分类和命名357

15.1.1 五元杂环357

15.1.2 六元杂环358

15.1.3 稠杂环358

15.1.4 标氢359

15.2 五元杂环化合物359

15.2.1 吡咯、呋喃、噻吩359

15.2.2 含两个及多个杂原子的五元杂环365

15.3 六元杂环化合物367

15.3.1 吡啶367

15.3.2 嘧啶、吡嗪和哒嗪371

15.4 稠杂环化合物372

15.4.1 喹啉和异喹啉372

15.4.2 吲哚374

15.4.3 嘌呤375

15.5 生物碱376

15.5.1 生物碱的一般性质376

15.5.2 生物碱的提取方法377

15.5.3 重要的生物碱377

知识介绍精神依赖性药物与毒品379

习题380

第16章 油脂和类脂383

16.1 油脂383

16.1.1 油脂的组成、结构和命名383

16.1.2 油脂中的脂肪酸384

16.1.3 物理性质386

16.1.4 化学性质386

16.1.5 肥皂和表面活性剂387

16.2 蜡390

16.3 磷脂390

16.3.1 甘油磷脂390

16.3.2 鞘磷脂392

16.4 萜类化合物393

16.4.1 单萜393

16.4.2 倍半萜395

16.4.3 二萜395

16.4.4 三萜395

16.4.5 四萜396

16.5 甾族化合物396

16.5.1 甾族化合物的基本结构396

16.5.2 甾族化合物的立体异构397

16.5.3 甾醇397

16.5.4 甾体激素399

知识介绍 天然抗癌药物紫杉醇401

习题402

第17章 糖类化合物403

17.1 单糖403

17.1.1 单糖的分类403

17.1.2 单糖的构型和命名404

17.1.3 单糖的环状结构405

17.1.4 单糖的化学性质408

17.1.5 若干重要的单糖412

17.1.6 单糖的衍生物412

17.2 二糖414

17.2.1 还原性二糖414

17.2.2 非还原性二糖415

17.3 常见的多糖416

17.3.1 淀粉417

17.3.2 糖原418

17.3.3 环糊精419

17.3.4 纤维素420

17.3.5 甲壳素和壳聚糖421

17.3.6 海藻多糖421

17.3.7 黏多糖422

17.3.8 果胶质422

知识介绍糖类物质与血型423

习题424

第18章 氨基酸、多肽和蛋白质426

18.1 氨基酸426

18.1.1 α－氨基酸的结构、分类和命名426

18.1.2 物理和光谱性质430

18.1.3 α－氨基酸的酸碱性和等电点431

18.1.4 氨基酸的化学性质432

18.2 多肽435

18.2.1 肽的结构和命名435

18.2.2 肽键平面436

18.2.3 多肽的结构测定437

18.2.4 生物活性肽及自然界中的多肽化合物438

18.3 蛋白质439

18.3.1 元素组成和分类439

18.3.2 蛋白质的分子结构441

18.3.3 蛋白质的性质444

知识介绍446

（一）氨基酸和疾病446

（二）分子病446

习题447

第19章 核酸及辅酶448

19.1 核酸的分类448

19.2 核酸的化学组成449

19.2.1 核酸的元素组成449

19.2.2 核酸的基本化学组成449

19.3 核酸的一级结构453

19.4 核酸的二级结构454

19.4.1 DNA的双螺旋结构454

19.4.2 RNA的结构455

19.5 核酸的三级结构456

19.6 核酸的理化性质456

19.6.1 一般物理性质456

19.6.2 酸碱性457

19.6.3 核酸的水解457

19.6.4 变性、复性和杂交457

19.7 核酸的功能458

19.7.1 DNA的复制458

19.7.2 RNA的转录和蛋白质的生物合成458

19.7.3 基因的遗传和生物变异460

19.8 辅酶460

19.8.1 辅酶A460

19.8.2 烟酰胺辅酶NAD＋和NADP＋461

19.8.3 四氢叶酸462

19.8.4 黄素辅酶FMN和FAD462

19.8.5 磷酸吡哆醛463

19.8.6 硫胺素焦磷酸（TPP）464

知识介绍人类基因组计划464

习题465

附录1 有机化学网络资源467

附录2 红外特征吸收数据表468

附录3 典型有机化合物的1HNMR化学位移数值469

参考文献473