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第一部分 基础篇1

第一章 绪论1

一、有机化合物与有机化学1

二、共价键7

三、价键理论和分子轨道理论12

四、有机反应的类型15

五、诱导效应与共轭效应18

第二章 烷烃22

第一节 链烷烃22

一、通式，同系列，同分异构23

二、命名24

三、烷烃的构型29

四、烷烃的制备34

五、烷烃的物理性质36

六、烷烃的化学性质38

第二节 环烷烃45

一、分类和命名46

二、环烷烃的制法48

三、环烷烃的物理性质49

四、环烷烃的化学性质50

五、环的稳定性51

六、环烷烃的立体化学54

参考文献62

习题62

一、烯烃的结构——碳原子的sp2杂化66

第三章 烯烃、炔烃66

第一节 单烯烃66

二、单烯烃的同分异构现象及命名67

三、单烯烃的制备71

四、单烯烃的物理性质72

五、单烯烃的化学性质72

第二节 共轭双烯烃84

一、共轭双烯烃的结构84

二、双烯烃及多烯烃的命名90

三、共轭双烯烃的化学性质91

四、橡胶，合成橡胶，异戊二烯法则95

一、炔烃的结构——碳原子的sp杂化96

第三节 炔烃96

二、炔烃的同分异构现象和命名97

三、炔烃的制备98

四、炔烃的物理性质99

五、炔烃的化学性质99

习题107

第四章 芳烃111

第一节 苯系芳烃111

一、分类111

二、同系物的异构现象及命名112

三、苯的结构113

四、单环芳烃的物理性质116

五、单环芳烃的化学性质117

六、苯环上取代基的定位规则124

七、取代定位规则的理论解释126

八、多环及稠环芳烃129

第二节 非苯系芳烃133

一、休克尔规则133

二、非苯芳烃135

三、富勒烯137

参考文献138

习题139

第一节 对映异构与分子结构的关系142

一、立体异构现象142

第五章 对映异构142

二、物质的旋光性143

三、对映异构与分子结构的关系145

第二节 含手性碳原子化合物的对映异构150

一、含一个手性碳原子化合物的对映异构150

二、含多个手性碳原子化合物的对映异构154

第三节 其它手性化合物的对映异构158

一、含有碳原子以外的手性原子的化合物158

二、不含手性原子的手性分子159

三、碳环化合物的立体异构161

第四节 对映体的分离163

一、利用生成非对映体拆分163

二、微生物或酶作用下的拆分164

三、色谱分离法165

习题166

第六章 卤代烃169

一、卤代烃的分类和命名170

二、卤代烃的制备171

三、卤代烃的物理性质173

四、卤代烃的化学性质173

五、亲核取代反应机理177

六、消除反应机理182

七、重要代表物187

习题188

第一节 质谱191

一、基本原理191

第七章 有机化合物结构的光谱分析191

二、质谱数据的表示192

三、利用质谱数据确定分子式192

四、碎片离子及有机化合物的质谱裂解规律196

五、亚稳离子198

六、质谱解析的一般程序199

第二节 紫外光谱200

一、基本原理200

二、紫外光谱图的表示200

三、各类化合物的紫外光谱201

四、λmax与分子结构的关系202

五、生色团，助色团，红移和蓝移203

一、基本原理204

六、紫外图谱解析204

第三节 红外光谱204

二、影响谱带位移的因素207

三、基团频率与分子结构209

四、解析红外光谱的一般程序212

第四节 核磁共振212

一、基本原理213

二、化学位移214

三、自旋偶合与偶合常数218

四、积分曲线和峰面积220

五、1H核磁共振谱图的解析221

六、图谱的简化222

七、13C核磁共振简介223

八、二维核磁共振谱(2D NMR)简介226

参考文献228

习题229

第八章 醇、酚、醚231

第一节 醇231

一、醇的结构和命名232

二、醇的来源和制法232

三、醇的物理性质235

四、醇的化学性质237

五、多元醇的反应244

六、重要的醇245

第二节 酚246

一、酚的结构和命名247

二、酚的制备248

三、酚的物理性质249

四、酚的化学性质250

五、重要的酚253

第三节 醚254

一、醚的结构和命名254

二、醚的制备256

三、醚的物理性质257

四、醚的化学性质258

五、环氧化合物260

六、冠醚263

习题265

第九章 醛、酮269

第一节 醛酮的结构、分类和命名269

一、醛酮的结构269

二、醛酮的分类和命名270

第二节 醛酮的来源和制法271

一、一般的制备方法271

二、重要醛酮的制备和用途274

第三节 醛酮的性质277

一、醛酮的物理性质277

二、醛酮的光谱性质277

三、醛酮的化学性质279

一、α，β-不饱和醛酮295

第四节 不饱和羰基化合物295

二、醌296

习题298

第十章 羧酸及其衍生物302

第一节 羧酸302

一、羧酸的结构与命名302

二、羧酸的来源与制法304

三、羧酸的物理性质309

四、羧酸的光谱性质311

五、羧酸的化学性质312

第二节 取代酸320

一、卤代酸320

二、醇酸322

三、酚酸325

四、羰基酸327

第三节 羧酸衍生物328

一、羧酸衍生物的结构与命名328

二、羧酸衍生物的物理性质330

三、羧酸衍生物的光谱性质331

四、酰氯332

五、酸酐333

六、酰胺337

七、酯339

八、β-酮酸酯345

九、乙酰乙酸乙酯合成法与丙二酸酯合成法在合成中的应用348

十、烯酮350

十一、腈352

十二、碳酸衍生物354

习题359

第十一章 含氮有机化合物363

第一节 硝基化合物363

一、芳香族硝基化合物的性质363

二、脂肪族硝基化合物的性质366

三、硝基化合物的主要应用367

第二节 胺368

一、胺的结构和命名369

二、胺的制法371

三、胺的物理性质375

四、胺的光谱性质376

五、胺的化学性质377

六、季铵盐与季铵碱384

七、重要的胺386

第三节 重氮和偶氮化合物388

一、芳胺的重氮化反应388

二、重氮盐的化学反应389

三、重氮甲烷393

四、偶氮染料394

习题397

习题参考答案401