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第1章 绪论1

第一节 有机化合物与有机化学1

第二节 有机化合物的结构3

一、有机分子结构学说4

二、共价键6

第三节 有机化合物的分类15

一、按照碳架分类16

二、按照官能团分类16

第四节 酸碱理论17

一、阿伦尼乌斯酸碱理论18

二、酸碱质子理论18

三、路易斯酸碱理论20

四、皮尔逊的酸碱理论21

习题22

第2章 烷烃及环烷烃23

第一节 烷烃23

一、烷烃的通式、同系列和同分异构现象23

二、碳原子的级25

三、烷烃的命名25

四、烷烃的结构28

五、烷烃的构象28

六、烷烃的物理性质32

七、烷烃的化学性质33

第二节 环烷烃40

一、环烷烃的分类、异构与命名40

二、环烷烃的性质42

习题50

第3章 烯烃53

第一节 烯烃的结构与命名53

一、烯烃的结构53

二、烯烃的同分异构现象54

三、烯烃的命名55

第二节 烯烃的物理性质56

第三节 烯烃的化学反应57

一、亲电加成57

二、自由基加成64

三、催化氢化64

四、聚合反应65

五、氧化反应66

六、α-H的反应68

第四节 烯烃的制备69

习题70

第4章 炔烃和二烯烃72

第一节 炔烃72

一、炔烃的结构、命名和物理性质72

二、炔烃的化学性质74

三、炔烃的制备80

第二节 二烯烃80

一、二烯烃的分类和命名80

二、共轭二烯烃的结构——π-π共轭82

三、共轭二烯烃的反应85

习题92

第5章 芳烃95

第一节 芳烃的分类、命名和物理性质95

一、分类和命名95

二、物理性质97

第二节 苯的结构97

一、苯的Kekulé结构97

二、苯的稳定性98

三、苯结构的现代解释98

第三节 苯及其衍生物的化学反应100

一、苯的亲电取代反应100

二、取代基对亲电取代反应的影响104

三、烷基苯侧链的反应109

第四节 稠环芳烃110

一、萘110

二、其他稠环芳烃112

第五节 非苯芳烃113

一、休克尔规则113

二、轮烯的芳香性113

三、芳香离子114

习题117

第6章 立体化学119

第一节 概述119

一、平面偏振光及比旋光度119

二、分子的手性与旋光性121

三、分子中常见的对称因素121

四、分子的手性因素123

第二节 对映异构和非对映异构123

一、含一个手性碳原子的化合物123

二、含两个手性碳原子的化合物126

第三节 取代环状化合物的立体异构体127

第四节 无手性碳原子化合物的旋光异构现象129

一、丙二烯型化合物129

二、联苯型化合物130

第五节 手性分子的形成和外消旋体的拆分131

一、手性分子的形成131

二、外消旋体的拆分133

第六节 光学纯度和前手性化合物134

一、光学纯度134

二、前手性化合物134

习题136

第7章 卤代烃138

第一节 卤代烃的分类和命名138

一、卤代烃的分类138

二、卤代烃的命名139

第二节 卤代烃的结构和物理性质139

一、卤代烃的结构139

二、卤代烃的物理性质140

第三节 卤代烃的化学性质141

一、亲核取代反应141

二、消除反应142

三、卤代烃与金属的反应143

四、还原反应144

第四节 亲核取代反应机制144

一、单分子亲核取代反应机制145

二、双分子亲核取代反应机制146

三、影响亲核取代反应的因素147

第五节 消除反应机制149

一、单分子消除反应机制149

二、双分子消除反应机制149

三、双分子消除反应的立体选择性149

四、亲核取代反应与消除反应的竞争150

第六节 不饱和卤代烃152

一、乙烯型卤代烃153

二、烯丙型卤代烃153

第七节 卤代烃的制备156

一、烃类的卤化156

二、由醇制备156

三、不饱和烃的加成156

四、芳烃的亲电取代反应156

第八节 有机氟化物和多卤代烃156

习题158

第8章 醇和醚160

第一节 醇160

一、醇的结构、分类和命名160

二、醇的物理性质162

三、一元醇的反应163

四、邻二醇的特性170

五、醇的制备173

第二节 醚和环氧化合物174

一、醚的结构、分类和命名174

二、醚的物理性质175

三、醚的化学性质175

四、醚的制备176

五、环氧化合物177

六、冠醚178

七、硫醇和硫醚179

习题182

第9章 有机化合物的结构测定185

第一节 样品的纯化186

一、纯度的概念186

二、纯度的判断186

三、纯化的方法186

第二节 物理常数的测定188

一、熔点188

二、沸点189

三、折射率189

四、比旋光度189

第三节 化学方法190

一、元素分析190

二、官能团分析191

三、衍生物的制备191

四、化学全合成191

第四节 波谱方法192

一、概述192

二、波长、频率和波数192

三、吸收光谱的形成193

第五节 质谱193

一、基本原理194

二、谱图的组成194

三、质谱的应用196

第六节 紫外-可见光谱197

一、基本概念197

二、常用术语198

三、电子跃迁和吸收谱带198

四、应用200

第七节 红外光谱201

一、基本概念201

二、分子的振动形式201

三、主要区段和特征峰202

四、图谱的解析203

第八节 核磁共振谱204

一、核的自旋和共振205

二、1H核磁共振谱的主要参数205

三、1H核磁共振谱的解析208

四、13C核磁共振谱211

五、核磁共振技术的进展212

第九节 多谱联用213

习题215

第10章 醛和酮216

第一节 醛、酮的结构和命名216

一、羰基的结构216

二、醛、酮的分类和命名217

三、醛、酮的物理性质218

第二节 醛、酮的化学性质220

一、亲核加成反应220

二、α-氢的反应227

三、氧化反应和还原反应233

四、其他反应237

第三节 醛、酮的制备241

一、官能团转化法241

二、向分子中直接引入羰基242

第四节 α，β-不饱和醛、酮242

一、α，β-不饱和醛、酮的结构242

二、α，β-不饱和醛、酮的反应243

第五节 烯酮245

习题246

第11章 酚和醌250

第一节 酚250

一、分类和命名251

二、酚的结构251

三、酚的物理性质及光谱特征252

四、化学反应253

五、酚的制备263

第二节 醌264

一、醌的结构和名称264

二、对苯醌266

三、醌的制备267

习题269

第12章 羧酸和取代羧酸271

第一节 羧酸的分类与命名271

一、羧酸的分类271

二、羧酸的命名271

第二节 羧酸的制备272

一、氧化法272

二、Grignard试剂合成法273

三、腈的水解273

第三节 物理性质273

一、状态、熔点、沸点及溶解性273

二、波谱性质276

第四节 羧酸的结构及化学性质277

一、结构277

二、酸性和成盐反应277

三、羧基上羟基的取代反应283

四、α-氢的卤代反应287

五、脱羧反应287

六、二元羧酸的特有反应288

七、羧酸的还原289

第五节 取代羧酸290

一、取代羧酸的命名290

二、卤代酸291

三、羟基酸293

习题296

第13章 羧酸衍生物299

第一节 羧酸衍生物的结构、命名、物理性质299

一、羧酸衍生物的结构299

二、羧酸衍生物命名300

三、羧酸衍生物的物理性质301

第二节 羧酸衍生物的化学性质302

一、取代反应302

二、与金属有机化合物的反应306

三、还原反应307

四、酯缩合反应308

五、酰胺的反应310

第三节 羧酸衍生物的制备311

一、酰卤的制备311

二、酸酐的制备312

三、酯的制备312

四、酰胺的生成313

第四节 碳酸衍生物313

一、碳酰氯313

二、碳酰胺313

三、胍314

四、丙二酰脲315

五、乙内酰脲315

第五节 原酸的衍生物316

第六节 乙酰乙酸乙酯317

一、乙酰乙酸乙酯的酸性317

二、乙酰乙酸乙酯的互变异构318

三、乙酰乙酸乙酯的酮式和酸式分解319

四、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用319

第七节 丙二酸二乙酯321

习题323

第14章 有机含氮化合物325

第一节 芳香硝基化合物325

一、结构和命名325

二、物理性质325

三、化学性质326

第二节 胺类328

一、胺的分类和命名328

二、胺的结构329

三、胺的物理性质330

四、胺的化学性质331

五、胺的制备338

第三节 重氮化合物和偶氮化合物341

一、重氮和偶氮化合物的结构341

二、芳香重氮盐的反应342

习题345

第15章 杂环化合物347

第一节 杂环化合物的分类和命名347

一、杂环化合物的分类347

二、杂环化合物的命名348

三、稠杂环母环的命名350

第二节 六元杂环化合物351

一、吡啶及其衍生物351

二、喹啉和异喹啉357

三、含两个氮原子的六元杂环359

四、含氧原子的六元杂环361

第三节 五元杂环化合物362

一、含一个杂原子的五元杂环化合物362

二、吲哚366

三、含两个杂原子的五元单杂环367

四、嘌呤及其衍生物368

习题370

第16章 周环反应372

第一节 周环反应的理论372

一、周环反应的定义372

二、前线轨道理论374

第二节 电环化反应375

一、定义375

二、电环化反应的立体选择性375

三、电环化反应选择规律的理论解释377

四、电环化反应实例378

第三节 环加成反应380

一、含义及分类380

二、环加成反应选择规律的理论解释381

三、环化加成反应实例383

第四节 σ迁移反应384

一、含义及分类384

二、σ迁移反应及其规律385

三、σ迁移反应实例388

第五节 周环反应选择规律总结388

习题390

第17章 氨基酸、肽、蛋白质和酶化学393

第一节 氨基酸393

一、氨基酸的结构、分类和命名393

二、氨基酸的性质397

三、氨基酸的来源与合成399

第二节 肽400

一、肽的结构和命名400

二、肽键平面401

三、肽链结构测定403

四、多肽的合成405

第三节 蛋白质407

一、蛋白质的结构407

二、蛋白质的性质409

第四节 酶的化学411

一、酶的概念411

二、酶的分类和命名411

习题413

第18章 糖415

第一节 单糖416

一、单糖的开链结构及构型416

二、单糖的环状结构及Haworth式418

三、单糖的构象式420

四、果糖的结构421

五、单糖的化学性质421

第二节 低聚糖和多糖428

一、低聚糖428

二、多糖431

第三节 生物活性多糖及糖苷433

习题436

第19章 核酸 辅酶438

第一节 核酸438

一、核酸的分类438

二、核酸的化学组成439

三、核酸的分子结构443

四、核酸的理化性质447

五、核酸的功能简介449

第二节 辅酶451

一、烟酰胺辅酶NAD和NADP451

二、黄素辅酶FAD和FMN452

三、辅酶A453

四、四氢叶酸454

五、硫胺素焦磷酸455

六、磷酸吡哆醛456

习题457

第20章 脂类459

第一节 油脂和磷脂459

一、油脂459

二、蜡463

三、磷脂463

四、磷脂与细胞膜465

第二节 萜类466

一、萜类的结构466

二、萜类的分类及代表性化合物467

第三节 甾族化合物470

一、甾族化合物的骨架和编号470

二、甾族化合物的命名471

三、甾族化合物的构型和构象472

四、重要的甾族化合物473

习题476

参考文献477

附录一 符号和缩写478

附录二 重要元素的电负性481

附录三 重要的鉴别反应482

部分练习和习题参考答案483

中英文名词对照索引513