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第一章 绪论1

一、有机化学及其发展1

二、有机化学与其他学科的关系1

三、有机化合物的一般特性2

四、有机化合物的分类4

五、有机分子的构造和构型5

六、共价键理论7

七、共价键的属性9

八、有机化学反应的基本类型和反应中间体11

九、研究有机化合物的一般步骤13

十、有机化学中的酸碱理论13

习题16

第二章　饱和脂肪烃18

第一节　烷烃18

一、烷烃的同系列和同分异构18

二、烷烃的命名19

三、烷烃的分子结构20

四、烷烃的构象22

五、烷烃的性质24

六、自由基取代反应历程28

七、烷烃的来源及制备30

第二节　环烷烃31

一、环烷烃的分类和命名31

二、环烷烃的结构和稳定性33

三、环己烷及其衍生物的构象35

四、环烷烃的性质37

五、环烷烃的制备39

习题40

第三章　不饱和脂肪烃42

第一节　单烯烃42

一、烯烃的结构42

二、烯烃的命名和异构42

三、烯烃的性质45

四、烯烃的制备53

第二节　炔烃54

一、炔烃的结构和命名54

二、炔烃的性质56

三、炔烃的制备59

第三节　二烯烃60

一、二烯烃的分类和命名60

二、二烯烃的结构61

三、共轭体系和共轭效应62

四、共轭二烯烃的化学特性64

五、1,3-丁二烯的来源和制备66

习题67

第四章　芳香烃71

第一节　单环芳烃71

一、苯的结构71

二、苯衍生物的异构和命名73

三、苯及其同系物的性质75

四、苯环亲电取代反应的定位规律84

第二节　稠环芳烃91

一、萘91

二、蒽和菲94

三、其他稠环芳烃95

第三节　非苯系芳烃96

一、休克尔规则96

二、常见的几种非苯芳烃97

习题100

第五章　对映异构103

第一节　旋光仪、旋光性和比旋光度103

一、平面偏振光103

二、旋光性、旋光度和比旋光度104

第二节　物质的旋光性和化学结构的关系106

一、手性106

二、对称因素107

第三节　构型及其表示方式108

一、费歇尔（Fischer）投影式108

二、相对构型（D/L）表示方法110

三、绝对构型（R/S）表示方法111

第四节　含手性碳原子化合物的对映异构112

一、含一个手性碳原子化合物的对映异构112

二、含两个手性碳原子化合物的对映异构112

第五节　环状化合物的立体异构114

第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构116

一、丙二烯型化合物116

二、单键旋转受阻碍的联苯型化合物116

三、螺环等不含手性碳原子化合物117

第七节　外消旋体的拆分117

第八节　烯烃亲电加成反应的立体化学119

习题121

第六章 卤代烃125

第一节 卤代烃的分类和命名125

一、分类125

二、命名125

第二节 卤代烷的性质127

一、物理性质127

二、化学性质127

第三节 亲核取代反应机理131

一、单分子亲核取代反应（SN1）131

二、双分子亲核取代反应（SN2）132

三、影响亲核取代反应的因素133

四、亲核取代反应的立体化学136

第四节 消除反应历程137

一、单分子消除反应（E1）历程137

二、双分子消除反应（E2）历程138

三、亲核取代反应与消除反应的竞争138

第五节 双键位置对卤素活泼性的影响139

一、卤代乙烯型140

二、卤代烯丙基型140

三、双键与卤原子相隔一个碳原子以上的孤立型卤代烯烃141

第六节 卤代烃的制备141

一、由烃制备141

二、由醇制备142

三、卤代烷的互换143

第七节　重要的卤代烃143

一、氯苯143

二、三氯甲烷144

三、二氟二氯甲烷144

四、四氟乙烯144

五、四氯化碳145

六、氯乙烯145

习题145

第七章　醇　酚　醚149

第一节 醇149

一、醇的分类和命名149

二、醇的性质150

三、醇的制备159

四、重要的醇159

第二节 酚161

一、酚的命名161

二、酚的性质161

三、重要的酚166

四、硫醇和硫酚169

第三节　醚170

一、醚的分类和命名170

二、醚的性质172

三、醚的制备173

四、重要的醚175

五、环醚175

六、硫醚179

习题180

第八章　醛　酮　醌184

第一节　醛和酮184

一、分类和命名184

二、醛和酮的结构185

三、醛和酮的性质185

四、α，β-不饱和醛、酮197

五、醛、酮的制备200

六、重要的醛和酮202

第二节 醌204

一、醌的性质204

二、重要的醌类化合物205

习题206

第九章　羧酸和取代羧酸209

第一节　羧酸209

一、羧酸的结构、分类和命名209

二、羧酸的性质211

三、羧酸的制备220

四、重要的羧酸222

第二节　取代羧酸225

一、取代羧酸的结构和分类225

二、羧基酸225

三、羰基酸231

四、卤代酸234

习题235

第十章　羧酸衍生物237

第一节　羧酸衍生物237

一、羧酸衍生物的分类和命名237

二、羧酸衍生物的结构和性质的比较238

三、羧酸衍生物的亲核取代反应历程239

四、酰卤和酸酐240

五、酯242

六、重要的羧酸衍生物251

第二节　脂类化合物252

一、油脂252

二、磷脂255

习题257

第十一章　含氮有机化合物260

第一节　胺260

一、胺的分类和命名260

二、胺的立体结构262

三、胺的性质263

四、胺的制备270

五、重要的胺270

第二节 酰胺271

一、酰胺的命名271

二、酰胺的性质272

三、碳酸的衍生物273

第三节　重氮和偶氮化合物276

一、重氮化反应276

二、重氮盐的化学性质277

三、偶氮化合物和偶氮染料279

第四节　硝基化合物281

一、硝基化合物的命名和结构281

二、硝基化合物的性质281

三、硝基化合物的制备283

习题284

第十二章　杂环化合物和生物碱287

第一节　杂环化合物287

一、杂环化合物的分类和命名287

二、杂环化合物的结构与芳香性289

三、五元杂环化合物291

四、六元杂环化合物297

五、稠杂环化合物301

第二节　生物碱305

一、生物碱概述305

二、生物碱的一般性质305

三、生物碱的一般提取方法305

四、常见的生物碱306

习题307

第十三章　萜类和甾族化合物310

第一节　萜类310

一、概述310

二、萜的分类和命名310

三、单萜310

四、其他萜类化合物314

第二节 甾族化合物316

一、甾族化合物的结构和命名316

二、几类重要的甾族化合物318

习题321

第十四章　糖类322

第一节　单糖322

一、单糖的分类322

二、单糖的结构323

三、单糖的性质331

四、重要的单糖337

第二节　二糖338

一、还原性二糖338

二、非还原性二糖340

第三节　多糖341

一、淀粉341

二、纤维素342

三、糖原343

习题344

第十五章　氨基酸、蛋白质346

第一节　氨基酸346

一、氨基酸的结构、分类和命名346

二、氨基酸的性质349

第二节 肽352

一、肽的组成和命名352

二、肽键的结构353

三、天然存在的肽354

第三节　蛋白质355

一、蛋白质的分类356

二、蛋白质的结构357

三、蛋白质的理化性质361

习题363

第十六章　波谱基础365

第一节　吸收光谱的产生365

一、概述365

二、吸收光谱的产生365

第二节　紫外光谱366

一、紫外光谱的基本原理367

二、电子跃迁的类型367

三、共轭体系与吸收波长的关系369

四、紫外光谱图的解析370

第三节　红外光谱370

一、红外光谱的基本原理370

二、分子的振动类型371

三、红外光谱的表示方法371

四、红外光谱的解析371

五、红外吸收光谱的应用372

第四节　核磁共振谱373

一、核磁共振的基本原理373

二、核磁共振信号与分子结构的关系377

三、NMR的谱图解析380

四、图谱解析380

五、核磁共振在医学上的应用381

第五节　质谱382

一、质谱的基本原理382

二、质谱仪和质谱图382

三、质谱图的解析383

习题384

索引386

主要参考文献394