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第一章 绪论1

第一节 概述1

第二节 碳有机化学和元素有机化学2

第三节 有机化合物的特点3

一、可燃性3

二、低沸点、低熔点3

三、溶解性4

四、反应速度较慢4

五、反应和反应产物复杂4

六、组成复杂，异构体多4

七、有机化合物的多功能性5

第四节 有机化合物的分离纯化和分析鉴定5

一、有机化合物的分离纯化5

二、有机化合物的分析鉴定6

三、有机化合物的波谱鉴定7

第五节 有机化合物的分类8

一、按碳架结构分类8

二、按官能团分类9

三、按性质分类10

第六节 有机化学与药学的关系11

一、药学入门必不可少的基础11

二、创制新药必不可少的技术11

三、中药现代化必不可少的工具12

第二章 有机化合物的化学键13

第一节 共价键13

一、共价键的形成13

二、共价键的性质20

第二节 共振论21

一、共振论的基本理论21

二、共振结构式书写的基本原则22

三、共振论应用实例23

第三节 共价键中的电性效应23

一、诱导效应23

二、共轭效应24

第四节 有机化合物中其他类型的键合27

一、氢键效应27

二、电荷转移络合物29

三、包合物30

第五节 有机化合物的波谱特征31

一、有机化合物的波谱表现31

二、有机化合物波谱性质的专属性33

三、有机化合物的波谱解析35

第三章 立体化学基础37

第一节 概述37

一、构造异构37

二、立体异构38

第二节 分子模型的平面表示方法39

一、费歇尔投影式39

二、锯架式和纽曼投影式40

三、费歇尔投影式、锯架式和纽曼投影式的相互转换41

第三节 顺反异构41

一、碳碳双键化合物的顺反异构42

二、（Z）、（E）构型表示方法43

三、环状化合物的顺反异构44

四、顺反异构体的性质44

五、顺反异构体的生理活性46

第四节 平面偏振光及比旋光度46

一、平面偏振光46

二、旋光仪和比旋光度47

第五节 对映异构48

一、对映异构和手性48

二、分子的对称性和手性49

三、含一个手性碳原子的化合物51

四、含两个手性碳原子的化合物53

五、含三个手性碳原子的化合物55

六、潜手性碳原子55

七、其他类型的手性化合物56

八、脂环化合物的对映异构59

九、对映体的化学性质59

第四章 烃62

第一节 烷烃62

一、烷烃的同系列和同分异构62

二、烷烃的命名63

三、烷烃的结构65

四、烷烃的构象66

五、烷烃的物理性质68

六、烷烃的化学性质69

七、烷烃的制备75

八、常用烷烃75

第二节 烯烃76

一、烯烃的结构76

二、烯烃的同分异构77

三、烯烃的命名77

四、烯烃的物理性质78

五、烯烃的化学性质80

六、烯烃的制备89

第三节 炔烃和二烯烃90

一、炔烃90

二、二烯烃97

第四节 脂环烃103

一、脂环烃的分类及命名103

二、脂环烃的性质106

三、环烷烃的稳定性108

四、脂环烃的立体异构110

第五章 芳香烃116

第一节 单环芳烃116

一、苯的结构116

二、单环芳烃的异构和命名119

三、单环芳烃的物理性质121

四、单环芳烃的化学性质121

第二节 多环芳烃127

一、萘128

二、蒽132

三、菲133

第三节 非苯芳烃133

一、休克尔规则133

二、环多烯的分子轨道和休克尔规则134

三、重要的非苯芳烃135

第四节 芳烃的来源138

一、煤的干馏138

二、石油的芳构化138

三、从石油裂解产品中分离139

第六章 卤代烃140

第一节 概述140

一、定义140

二、分类140

三、命名141

四、制备142

第二节 物理性质143

一、物理常数143

二、溶解性144

三、波谱性质144

第三节 一卤代烷的化学性质145

一、结构特征145

二、亲核取代反应145

三、消除反应146

四、与金属反应146

五、还原反应149

第四节 亲核取代和消除反应的反应历程150

一、亲核取代反应历程150

二、消除反应历程154

三、亲核取代反应与消除反应相互竞争的理论解释156

四、影响亲核取代反应和消除反应的因素156

第五节 多卤烃的特性161

一、水解161

二、硝酸银反应161

三、氧化161

第六节 卤烯烃和卤芳烃——双键位置对反应活性的影响162

一、分类162

二、结构162

三、性质164

第七节 重要的卤烃164

一、氯仿164

二、四氯化碳164

三、四氯乙烯164

四、有机氟化物165

第七章 醇、酚、醚166

第一节 醇166

一、醇的结构、分类和命名166

二、醇的物理性质167

三、醇的化学性质169

四、醇的制备176

五、个别化合物177

第二节 酚178

一、酚的结构、分类与命名178

二、酚的物理性质179

三、酚的化学性质179

四、苯环上取代反应的定位规则185

五、酚的制备192

六、重要的酚193

第三节 醚194

一、醚的结构、分类与命名194

二、醚的物理性质195

三、醚的化学性质195

四、醚的制备197

五、重要的醚197

第八章 醛、酮、醌200

第一节 醛、酮的结构、分类和命名200

一、羰基的结构200

二、分类201

三、命名201

第二节 醛、酮的物理性质203

一、物理性质203

二、波谱特征204

第三节 醛、酮的化学性质206

一、亲核加成206

二、α-活泼氢引起的反应214

三、氧化、还原反应220

四、其他反应223

第四节 醛、酮的制备224

一、烯烃的氧化反应224

二、炔烃的水合反应224

三、芳烃的氧化反应224

四、醇的氧化或脱氢反应225

五、傅瑞德尔-克拉夫兹酰基化反应225

六、盖特曼-科希反应225

七、瑞穆尔-蒂曼反应225

八、羧酸衍生物还原反应225

第五节 α，β-不饱和醛、酮225

一、概述225

二、不饱和醛、酮的化学性质226

三、乙烯酮231

第六节 醌类化合物233

一、烯键的特征反应234

二、羰基的特征反应234

三、1,4-加成反应235

四、1,6-加氢反应236

第九章 羧酸及羧酸衍生物237

第一节 羧酸237

一、羧酸的分类和命名237

二、羧酸的物理性质和波谱性质238

三、羧酸的化学性质239

四、羧酸的来源和制备248

五、重要的羧酸249

第二节 羧酸衍生物253

一、羧酸衍生物的结构、分类和命名253

二、羧酸衍生物的物理性质和波谱性质254

三、羧酸衍生物的化学性质257

四、碳酸衍生物266

五、油脂、蜡和表面活性剂271

第十章 取代羧酸276

第一节 取代羧酸的结构、分类和命名276

一、结构和分类276

二、命名276

第二节 取代基对酸性的影响277

第三节 卤代酸280

一、卤代酸的制备280

二、性质281

三、个别化合物283

第四节 羟基酸284

一、醇酸284

二、酚酸288

第五节 羰基酸291

一、α-羰基酸291

二、β-羰基酸292

三、乙酰乙酸乙酯292

四、丙二酸二乙酯296

第十一章 含氮有机化合物301

第一节 硝基化合物301

一、硝基化合物的分类、命名和结构301

二、硝基化合物的物理性质302

三、硝基化合物的化学性质302

第二节 胺类305

一、胺的分类和命名305

二、胺的制备方法306

三、胺的结构308

四、胺的物理性质309

五、胺的化学性质311

六、胺的个别化合物319

第三节 重氮盐及其性质320

一、重氮盐的制备320

二、苯重氮盐的结构321

三、重氮盐的性质321

第四节 重氮甲烷和碳烯326

一、重氮甲烷326

二、卡宾（碳烯）327

第十二章 杂环化合物330

第一节 杂环化合物的分类和命名330

一、分类330

二、命名331

第二节 五元杂环化合物336

一、单杂原子五元杂环化合物336

二、二杂原子五元杂环化合物340

第三节 六元杂环化合物342

一、单杂原子六元杂环化合物342

二、二杂原子六元杂环化合物345

第四节 稠杂环化合物346

一、吲哚346

二、苯并咪唑347

三、喹啉与异喹啉348

四、苯并吡喃350

五、嘌呤351

第十三章 糖类353

第一节 糖的分类353

一、糖的分类353

二、研究糖的意义354

第二节 单糖354

一、单糖的结构354

二、单糖的性质362

第三节 寡糖368

一、非还原性双糖369

二、还原性双糖370

三、环糊精371

第四节 多糖372

第十四章 生物含氮有机化合物376

第一节 生物碱376

一、概论376

二、生物碱的定义376

三、生物碱的分类376

四、生物碱的理化性质380

五、生物碱的检识382

六、生物碱的结构测定382

七、生物碱的生理活性386

第二节 氨基酸386

一、氨基酸的分类、命名和结构386

二、氨基酸的性质388

第三节 肽和蛋白质390

一、肽390

二、蛋白质391

第十五章 生物含氧有机化合物397

第一节 蒽醌类化合物397

一、蒽醌类化合物的结构与分类397

二、蒽醌类化合物的理化性质399

三、蒽醌类化合物的生物活性403

第二节 黄酮类化合物404

一、黄酮类化合物的分类与命名404

二、黄酮类化合物的主要理化性质408

三、黄酮类化合物的生物活性411

第三节 多元酚类化合物412

一、茶多酚412

二、红酒多酚413

三、苹果多酚414

第十六章 非金属有机化合物415

第一节 有机磷化合物415

一、分类、命名、结构415

二、膦的性质418

第二节 磷酸酯化合物419

一、磷酸酯419

二、多磷酸酯421

第三节 有毒的含磷化合物423

第四节 核酸424

一、核酸的组分425

二、核酸各组分的结构425

三、核酸的结构428

四、核酸的生物功能430

第五节 其他非金属有机化合物431

一、含硫有机化合物431

二、含硅有机化合物435

三、含硒有机化合物436

第十七章 金属有机化合物438

第一节 金属有机化学概述438

第二节 金属有机化合物的结构439

一、金属有机化合物的定义439

二、金属-碳键的类型439

第三节 金属有机化合物的分类442

第四节 金属有机化合物的制备443

一、金属和卤烃作用443

二、由金属卤化物制备443

三、金属有机化合物之间的交换反应443

四、金属有机化合物与金属的反应443

五、金属有机化合物与烃类反应443

六、金属有机化合物与卤代烃作用444

第五节 有机锂化合物444

一、有机锂化合物的制备444

二、有机锂的结构445

三、有机锂的反应445

第六节 有机镁化合物446

一、格林那试剂的制备446

二、格林那试剂的结构447

第七节 过渡金属化合物448

一、配位体的类型448

二、有效原子序数449

三、18电子规则449

四、氧化态449

五、过渡金属有机化合物的制备方法450

六、过渡金属有机化合物的化学反应451

第八节 个别化合物452

一、维生素B12452

二、含汞金属化合物453

三、药用金属有机化合物454

第十八章 萜类和甾体化合物455

第一节 萜类化合物455

一、概述、定义、分类和命名455

二、单萜类化合物456

三、倍半萜类化合物460

四、二萜类化合物462

五、三萜类化合物463

六、四萜类化合物464

七、萜类化合物的波谱特征465

第二节 甾体化合物466

一、概述466

二、甾体化合物的命名466

三、甾体化合物的立体化学469

四、甾体化合物的种类471

五、甾体化合物的波谱特征474

附录一 汉英索引475

附录二 英汉索引484

附录三 主要参考文献492